3,4-dihydro-4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-(1H)-one | 49593-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-nitro-phenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one；4-(p-Nitrophenyl)-6-phenyl-2-oxo-1.2.3.4-tetrahydro-pyrimidin；3,4-Dihydro-4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1h)-one；4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 49593-55-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: OAAOSKHHCKXKIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 苯乙酮 、 尿素 在 20% loaded [Dsim][CF₃COO]/NaY composite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到3,4-dihydro-4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二磺基咪唑鎓三氟乙酸盐离子液体(IL)Y-沸石复合材料结构变化及催化活性研究三组分合成3,4-二氢嘧啶酮

  摘要：

  本报告描述了 Y-沸石与 1,3-二磺基咪唑鎓三氟乙酸盐 [Dsim][CF3COO] 离子液体 (IL) 的六种酸性复合材料的开发，并显示随着粉末 XRD 中负载量的增加，沸石框架内酸性 IL 介导的脱铝逐渐增加和 IR 研究。通过SEM-EDX、TEM、TGA、BET和UV-Vis技术分析了改性沸石骨架的结构变化。在六种复合材料中，酸性更强的 [Dsim][CF3COO]/NaY = 20% (e) 复合材料被评估为在不同温度、纯净条件下多组分合成 3,4-二氢嘧啶酮 (DHPM) 的多相催化剂。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-016-1922-3

文献信息

• Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones using Sodium Bisulfate as a Catalyst under Solvent-free Conditions
  作者：Min Wang、Ji-Lei Song、Shuang Zhao、Xin Wan

  DOI：10.1080/00304948.2014.944407

  日期：2014.9.3

  the preparation of 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimidin2(1H)-ones via the one-pot condensation of aromatic aldehydes, acetophenones and urea in the presence of NaHSO4 at 90◦C without solvent and promoter (Scheme 1). We initiated our study with 2-nitrobenzaldehyde, acetophenone, and urea as a model reaction to determine the best experimental conditions. Solvent, the amount of catalyst and suitable reaction

  嘧啶酮或二氢嘧啶酮 (DHPM) 是重要的杂环化合物，因其生物学 1 和药理 2 作用以及强效的钙通道阻断活性而备受关注。 3-5 因此，近年来，这些化合物的合成引起了相当大的兴趣。 6多组分反应 (MCR) 是高度灵活、化学选择性、收敛和原子效率高的过程。在过去的十年中，使用 MCR 是获取杂环的一种非常有效的方法。2004 年，Wang 等人。首次报道了在 CH3CN 中 FeCl3·6H2O/TMSCl 存在下，由芳香醛、芳香酮和尿素合成 5-未取代的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的 MCR 制备方法。后来，其他催化剂如 NaI/TMSCl、8 Co(OAc)2/TMSCl、tBuONa/MWI、10 PTSA/MWI、11 AlCl3 或 AlBr3 in CH3CN、I2、ZnI2/MWI、Fe(NO3)3·9H2O 和 N2 气氛下的 AlCl3/KI16 等也已被使用。然
• Green Biginelli-type Reaction: Solvent-free Synthesis of 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimdin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Min Wang、Jilei Song、Qilin Lu、Qinglin Wang

  DOI：10.1002/jhet.2279

  日期：2015.11

  The Biginelli‐type compounds, 5‐unsubstituted 3,4‐dihydropyrimdin‐2(1H)‐ones were synthesized by a one‐pot three‐component condensation of aromatic aldehydes, aromatic ketones and urea in the presence of SnCl4 · 5H2O under solvent‐free conditions. The advantages of this method are short reaction time (4–10 min), excellent yields (74–97%), inexpensive catalyst and solvent‐free conditions. A plausible

  在SnCl 4  ·5H 2存在下，通过芳族醛，芳族酮和尿素的一锅式三组分缩合反应，合成了Biginelli型化合物5-未取代的3,4-dihydropyrimdin-2（1 H）-one。O在无溶剂的条件下。该方法的优点是反应时间短（4-10分钟），产率高（74-97％），廉价的催化剂和无溶剂条件。提出了一个合理的机制。
• Studies on Structural Changes and Catalytic Activity of Y-zeolite Composites of 1,3-disulfoimidazolium trifluoroacetate Ionic Liquid (IL) for Three Component Synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones
  作者：Pinky Gogoi、Arup Kumar Dutta、Ruli Borah

  DOI：10.1007/s10562-016-1922-3

  日期：2017.3

  describes the development of six acidic composites of Y-zeolite with 1,3-disulfoimidazolium trifluoroacetate [Dsim][CF3COO] ionic liquid (IL) and displays the gradual increase of acidic IL mediated dealumination within zeolite framework with increasing loading in Powder XRD and IR studies. The structural changes of modified framework of zeolite were analyzed by SEM-EDX, TEM, TGA, BET and UV–Vis techniques

  本报告描述了 Y-沸石与 1,3-二磺基咪唑鎓三氟乙酸盐 [Dsim][CF3COO] 离子液体 (IL) 的六种酸性复合材料的开发，并显示随着粉末 XRD 中负载量的增加，沸石框架内酸性 IL 介导的脱铝逐渐增加和 IR 研究。通过SEM-EDX、TEM、TGA、BET和UV-Vis技术分析了改性沸石骨架的结构变化。在六种复合材料中，酸性更强的 [Dsim][CF3COO]/NaY = 20% (e) 复合材料被评估为在不同温度、纯净条件下多组分合成 3,4-二氢嘧啶酮 (DHPM) 的多相催化剂。图形摘要