3,4-dihydro-4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-(1H)-one | 49593-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-nitro-phenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one；4-(p-Nitrophenyl)-6-phenyl-2-oxo-1.2.3.4-tetrahydro-pyrimidin；3,4-Dihydro-4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1h)-one；4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 49593-55-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: OAAOSKHHCKXKIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 苯乙酮 、 尿素 在 20% loaded [Dsim][CF₃COO]/NaY composite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到3,4-dihydro-4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二磺基咪唑鎓三氟乙酸盐离子液体(IL)Y-沸石复合材料结构变化及催化活性研究三组分合成3,4-二氢嘧啶酮

  摘要：

  本报告描述了 Y-沸石与 1,3-二磺基咪唑鎓三氟乙酸盐 [Dsim][CF3COO] 离子液体 (IL) 的六种酸性复合材料的开发，并显示随着粉末 XRD 中负载量的增加，沸石框架内酸性 IL 介导的脱铝逐渐增加和 IR 研究。通过SEM-EDX、TEM、TGA、BET和UV-Vis技术分析了改性沸石骨架的结构变化。在六种复合材料中，酸性更强的 [Dsim][CF3COO]/NaY = 20% (e) 复合材料被评估为在不同温度、纯净条件下多组分合成 3,4-二氢嘧啶酮 (DHPM) 的多相催化剂。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-016-1922-3

文献信息

• Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones using Sodium Bisulfate as a Catalyst under Solvent-free Conditions
  作者：Min Wang、Ji-Lei Song、Shuang Zhao、Xin Wan

  DOI：10.1080/00304948.2014.944407

  日期：2014.9.3

  the preparation of 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimidin2(1H)-ones via the one-pot condensation of aromatic aldehydes, acetophenones and urea in the presence of NaHSO4 at 90◦C without solvent and promoter (Scheme 1). We initiated our study with 2-nitrobenzaldehyde, acetophenone, and urea as a model reaction to determine the best experimental conditions. Solvent, the amount of catalyst and suitable reaction

  嘧啶酮或二氢嘧啶酮 (DHPM) 是重要的杂环化合物，因其生物学 1 和药理 2 作用以及强效的钙通道阻断活性而备受关注。 3-5 因此，近年来，这些化合物的合成引起了相当大的兴趣。 6多组分反应 (MCR) 是高度灵活、化学选择性、收敛和原子效率高的过程。在过去的十年中，使用 MCR 是获取杂环的一种非常有效的方法。2004 年，Wang 等人。首次报道了在 CH3CN 中 FeCl3·6H2O/TMSCl 存在下，由芳香醛、芳香酮和尿素合成 5-未取代的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的 MCR 制备方法。后来，其他催化剂如 NaI/TMSCl、8 Co(OAc)2/TMSCl、tBuONa/MWI、10 PTSA/MWI、11 AlCl3 或 AlBr3 in CH3CN、I2、ZnI2/MWI、Fe(NO3)3·9H2O 和 N2 气氛下的 /KI16 等也已被使用。然
• Green Biginelli-type Reaction: Solvent-free Synthesis of 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimdin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Min Wang、Jilei Song、Qilin Lu、Qinglin Wang

  DOI：10.1002/jhet.2279

  日期：2015.11

  The Biginelli‐type compounds, 5‐unsubstituted 3,4‐dihydropyrimdin‐2(1H)‐ones were synthesized by a one‐pot three‐component condensation of aromatic aldehydes, aromatic ketones and urea in the presence of SnCl4 · 5H2O under solvent‐free conditions. The advantages of this method are short reaction time (4–10 min), excellent yields (74–97%), inexpensive catalyst and solvent‐free conditions. A plausible

  在SnCl 4  ·5H 2存在下，通过芳族醛，芳族酮和尿素的一锅式三组分缩合反应，合成了Biginelli型化合物5-未取代的3,4-dihydropyrimdin-2（1 H）-one。O在无溶剂的条件下。该方法的优点是反应时间短（4-10分钟），产率高（74-97％），廉价的催化剂和无溶剂条件。提出了一个合理的机制。