6-(2-morpholinoethoxy)benzo[d]thiazol-2-amine | 503039-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-(2-morpholinoethoxy)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 6-[2-(Morpholin-4-yl)ethoxy]-1,3-benzothiazol-2-amine；6-(2-morpholin-4-ylethoxy)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 503039-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 279.363
• InChiKey: XQLSKRHQQYTLNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-morpholinoethoxy)benzo[d]thiazol-2-amine 在 铁粉 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(4-氨基苯基)-7-(2-吗啉-4-基-乙氧基)咪唑并[2,1-b]-[1,3]苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  二芳基脲衍生物作为FLT3抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  作为III类受体酪氨酸激酶（RTK），FMS样酪氨酸激酶3（FLT3）在许多急性白血病病例中总是过表达。本文研究了二芳基脲衍生物作为FLT3抑制剂的结构化合成和生物学评价。令人鼓舞的是，化合物15b，16b，24a和24c在低纳摩尔范围内显示出出色的生物活性。特别地，化合物16b表现出对FLT3-ITD的显着抑制作用（IC 50＝ 5.60nM），并且比奎扎替尼对MV4-11细胞系具有更好的抗增殖活性（IC 50＝0.176nM ）。表明化合物16b 对于急性髓细胞白血病的治疗可能非常有前途。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127525
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-(2-morpholinoethoxy)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  二芳基脲衍生物作为FLT3抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  作为III类受体酪氨酸激酶（RTK），FMS样酪氨酸激酶3（FLT3）在许多急性白血病病例中总是过表达。本文研究了二芳基脲衍生物作为FLT3抑制剂的结构化合成和生物学评价。令人鼓舞的是，化合物15b，16b，24a和24c在低纳摩尔范围内显示出出色的生物活性。特别地，化合物16b表现出对FLT3-ITD的显着抑制作用（IC 50＝ 5.60nM），并且比奎扎替尼对MV4-11细胞系具有更好的抗增殖活性（IC 50＝0.176nM ）。表明化合物16b 对于急性髓细胞白血病的治疗可能非常有前途。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127525

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US06897220B2

  公开（公告）日：2005-05-24

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶的抑制。本发明提供了用于抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和状况的药物组合物和方法。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005092899A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a series of compounds useful for inhibiting histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity. The invention also provides a method for inhibiting histone descetylase in a cell using said compounds as well as a method for treating cell proliferative diseases and conditions using said HDAC inhibitors. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising the HDAC inhibiting compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及一系列对抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性有用的化合物。该发明还提供了一种利用这些化合物抑制细胞中组蛋白去乙酰化酶的方法，以及一种利用这些HDAC抑制剂治疗细胞增殖性疾病和病况的方法。此外，该发明提供了包含这些HDAC抑制化合物和药用可接受载体的药物组合物。
• Optimization and biological evaluation of 2-aminobenzothiazole derivatives as Aurora B kinase inhibitors
  作者：Eun Lee、Ying An、Junhee Kwon、Keun Il Kim、Raok Jeon

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.004

  日期：2017.7

  aminobenzothiazole derivatives showed potent and selective inhibitory activity against Aurora B kinase over Aurora A kinase. Molecular modeling indicated that compound 15g bound well to the active site of Aurora B kinase and formed the essential hydrogen bonds. The potent compounds, 15g and 15k, were selected, and their biological effects were evaluated using HeLa cell lines. It was found that these

  数十年来，已经报道了极光激酶的异常功能与肿瘤发生之间的密切关系。因此，Aurora激酶可作为抗癌药的潜在靶标。在这里，我们确定了氨基苯并噻唑衍生物作为Aurora B激酶的新型抑制剂，是通过对等抑制剂氨基苯并恶唑衍生物进行生物等位替代。大多数与脲连接的氨基苯并噻唑衍生物相对于Aurora A激酶显示出对Aurora B激酶的有效和选择性抑制活性。分子建模表明，化合物15g与Aurora B激酶的活性位点结合良好，并形成必需的氢键。选择了有效的化合物15g和15k，并使用HeLa细胞系评估了它们的生物学效应。发现这些化合物抑制Ser10处组蛋白H3的磷酸化并诱导G2 / M细胞周期停滞。我们建议报道的化合物有潜力进一步发展为抗癌治疗剂。
• 신규한 벤조옥사졸 또는 벤조티아졸 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Sookmyung Women's university industry-academic cooperation foundation 숙명여자대학교산학협력단(220050092977) BRN ▼106-82-12227

  公开号：KR101838615B1

  公开（公告）日：2018-03-15

  본 발명은 벤조옥사졸 또는 벤조티아졸 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 구조의 벤조옥사졸 또는 벤조티아졸 화합물은 낮은 농도에서도 현저히 우수한 오로라 B 키나아제 억제활성을 나타내므로, 이를 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로서 사용할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及苯并噁唑或苯并噻唑化合物，其制备方法以及包含其作为有效成分的用于预防或治疗癌症的药学组合物，根据本发明，新型结构的苯并噁唑或苯并噻唑化合物在低浓度下表现出明显优越的极光B激酶抑制活性，因此可以作为用于预防或治疗癌症的药学组合物而具有效果。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2004069823A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  该发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的技术。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病症的组合物和方法。