diphenyl(N-phenylthiocarbamoyl)phosphine | 739-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(N-phenylthiocarbamoyl)phosphine
• 英文别名: Diphenyl--phosphin；N,1,1-Triphenylphosphanecarbothioamide；1-diphenylphosphanyl-N-phenylmethanethioamide
• CAS: 739-61-7
• 化学式: C₁₉H₁₆NPS
• 分子量: 321.383
• InChiKey: LFSOYVGHUJONAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  452.0±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(N-phenylthiocarbamoyl)phosphine 在 selenium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到1-(diphenylphosphoroselenoyl)-N-phenylmethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and electrocatalytic H2 production of phosphine-substituted CpFe complexes

  摘要：

  Reaction of Ph2P(Se)CSNHPh with Cp2Fe2(CO)(4) in refluxing toluene affords complexes CpFe(CO)(k(2)P,S-Ph2PC(S)=NPh) (1) and CpFe(CO)(2)(kP-P(=Se)Ph-2) (2). Further, reactions of 2 with 1 equiv of PPh2R in the presence of Me3NO generate complexes CpFe(CO)(kSe-SeP(=Se)Ph-2)(L) (3, L = PPh3; 4, L = PPh2Py). Unlike 2, reactions of CpFe(CO)(2)(kP-P(=S)Ph-2) with PPh2R under the same conditions give the corresponding phosphine-substituted complexes CpFe(CO)(kp-p(=S)Ph-2)(L) (5, L= PPh3; 6, L = PPh2Py). All the new compounds have been characterized by elemental analyses, IR, H-1 NMR, C-13 NMR and P-31 NMR spectroscopy and structurally determined by X-ray crystallography. Electrochemical studies indicate that using HOAc or TFA as a proton source complexes 1-6 can catalyze H-2 evolution. (C) 2018 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.06.009
• 作为产物：
  描述：

  N-1,1-triphenyl-N-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phosphinecarbothioamide 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到diphenyl(N-phenylthiocarbamoyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和CO 2的膦酰基硼化

  摘要：

  已经研究了膦基硼酸酯Ph 2 PBpin（pin = 1,2-O 2 C 2 Me 4）向包括碳二亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和二氧化碳的杂聚枯烯的无过渡金属加成。相应的1，2-加成产物易于在室温下制备，不需要催化剂或添加的碱。在将Ph 2 PBpin加到碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯中而得的化合物中添加甲醇，得到了传统的加氢磷酸化产物。这项研究中开发的方法为生成各种功能化的膦提供了一条简单而优雅的途径。膦基硼酸酯Ph 2PBpin还在室温下以1,2-方式选择性地和可逆地添加到CO 2中。

  DOI：

  10.1039/c7dt02305g

文献信息

• Insertion Reactions and Catalytic Hydrophosphination of Heterocumulenes using α-Metalated <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylbenzylamine Rare-Earth-Metal Complexes
  作者：Andrew C. Behrle、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/om300807k

  日期：2013.3.11

  dimethylbenzylamine) was probed through a series of stoichiometric insertion and catalytic hydrophosphination reactions. Both rare-earth-metal species inserted 3 equiv of various carbodiimides to form the corresponding homoleptic amidinates. α-La(DMBA)3 was also found to be a useful precatalyst for the room-temperature hydrophosphination of heterocumulenes to form phosphaguanidines, phosphaureas, and phosphathioureas

  通过一系列化学计量插入和催化加氢磷酸化反应，探查了均相的α-金属化的二甲基苄基胺镧系元素络合物（α - Ln（DMBA）3； Ln = La，Y; DMBA =α-去质子化的二甲基苄胺）的反应性。两种稀土金属物种都插入了3个当量的各种碳二亚胺，以形成相应的均化eptic胺盐。α - La（DMBA）3还发现其以适中至优异的分离产率，对于杂枯烯的室温氢磷酸化以形成磷胍，磷酰脲和硫代硫脲是有用的预催化剂。此外，通过一系列逐步的化学计量质子化和插入反应，研究了氢磷化催化的合理机理。
• Convenient synthesis of phosphinecarboxamide and phosphinecarbothioamide by hydrophosphination of isocyanates and isothiocyanates
  作者：Masumi Itazaki、Takanari Matsutani、Tomoya Nochida、Toshiyuki Moriuchi、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1039/c9cc08329d

  日期：——

  Reactions of isocyanates with primary and secondary phosphines without solvent at room temperature afforded the corresponding phosphinecarboxamide (RN(H)COPR'2) in excellent yields. This reaction system is applicable for isothiocyanates. The compounds newly obtained were fully characterized using multielement NMR spectroscopy. In addition, the molecular structure of Cl(CH2)2N(H)COPPh2 was studied by

  在室温下，异氰酸酯与伯和仲膦在没有溶剂的情况下反应，以极好的收率得到相应的膦甲酰胺（RN（H）COPR'2）。该反应体系适用于异硫氰酸酯。使用多元素NMR光谱对新获得的化合物进行了充分表征。另外，通过单晶X射线衍射研究了Cl（CH2）2N（H）COPPh2的分子结构。
• Hydroamination and Hydrophosphination of Isocyanates/Isothiocyanates under Catalyst‐Free Conditions
  作者：Xiancui Zhu、Mengchen Xu、Jinrong Sun、Dianjun Guo、Yiwei Zhang、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100932

  日期：2021.10.7

  Various ureas, thioureas, phosphathioureas and their chiral analogues were synthesized in good to excellent yields by the hydroamination and hydrophosphination of isocyanates/isothiocyanates under catalyst-free conditions.

  在无催化剂的条件下，通过异氰酸酯/异硫氰酸酯的加氢胺化和加氢膦化反应，合成了各种脲、硫脲、磷硫脲及其手性类似物，收率非常好。
• Phosphinsubstituierte chelatliganden I. Mangan- und rheniumcarbonyl-komplexe mit phosphino-(thio)formamid- und -dithioformiat-liganden
  作者：U. Kunze、A. Antoniadis、M. Moll

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80129-1

  日期：1981.7

  of the appropriate metal carbonyl halides with the free ligands or their silyl intermediates. The silyl method yields both cis-(CO)4ML and fac-(CO)3M(X)L (X  Cl, Br) complexes by controlled addition of water. Analytical, spectroscopic and crystallographic data of the ambidentate thioformamide ligands result in a P,S-coordination in all complexes. The 13C NMR spectra of several selected compounds were

  制备了一系列新的锰和en的四羰基和三羰基配合物，以及杂烯丙基膦螯合物L[XC（Y）PPh 2 ] -和HXC-（Y）PPh 2（X，Y NR，O，S）合适的羰基金属卤化物与游离配体或其甲硅烷基中间体的反应。甲硅烷基法通过控制水的添加产生顺式-（CO）4 ML和fac-（CO）3 M（X）L（X Cl，Br）配合物。矛盾的硫代甲酰胺配体的分析，光谱和晶体学数据导致所有配合物中的P，S-配位。在13记录了几种选定化合物的13 C NMR光谱，发现了一些出乎意料的特征。
• Synthese und koordinationsverhalten ambidenter chelatliganden
  作者：Klaus Günter Steinhäuser、Winfried Klein、Reinhard Kramolowsky

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81192-4

  日期：1981.4

  [MnBr(CO)5] reacts with the potassium diorganylphosphino-dithioformates or -thioformamides KS(X)CPR2 (X = S, NPh: R = Ph, Cy; Cy = cyclo-C6H11), respectively, to give the monomeric tetracarbonylmanganese(I) complexes [MnS(X)CPR2}(CO)4] (IaId), whereas with the thioureas R′2NC(S)NPhH (R′ = Me, Et) dinuclear carbonylthioureidomanganese(I) complexes of the type [Mn[μ-S(NPh)CNR′2](CO)3}2] are obtained

  [MnBr（CO）5 ]与二有机基膦基二硫代甲酸钾或-硫代甲酰胺钾KS（X）CPR 2（X = S，NPh：R = Ph，Cy; Cy =环-C 6 H 11）反应，分别得到单体tetracarbonylmanganese（I）配合物[锰S（X）CPR 2 }（CO）4 ]（IaId），而与硫脲R' 2 NC（S）NPhH（R'=甲基，乙基）双核carbonylthioureidomanganese （I）的类型[锰[μ-S（NPH）CNR'的络合物2 ]（CO）3 } 2 ]获得，其中所述巯基阴离子充当桥连配体。