5-benzylamido-2,2’-bipyridine | 1135140-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-benzylamido-2,2’-bipyridine
• 英文别名: N-benzyl-[2,2'-bipyridine]-5-carboxamide；5-benzylamido-2,2'-bipyridine；N-benzyl-6-pyridin-2-ylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 1135140-64-5
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• 分子量: 289.337
• InChiKey: KRBKVKFYYCIKHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium(II) 、 5-benzylamido-2,2’-bipyridine 在 AgNO₃ 、 NaCl 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以54%的产率得到Ru(5-benzylamido-2,2'-bipyridine)3(PF6)2*2.5H2O
  参考文献：
  名称：

  The comparison of fac and merruthenium(ii) trischelate complexes in anion binding

  摘要：

  我们合成了三种新的同色三螯合钌（II）配合物，它们带有新的 2,2′-联吡啶配体，即 5,5′-二苄基氨基-2,2′-联吡啶（L1）和 5-苄基氨基-2,2′-联吡啶（L2）。对于 [Ru(L2)3]2+，mer 和 fac 异构体已经分离。1H NMR 光谱阴离子结合研究表明，[Ru(L1)3]2+ 提供的两个 C3 对称口袋有利于接受一系列阴离子，尽管这并不容易反映在光物理行为中。[Ru(L2)3]2+的面异构体与磷酸二氢盐的结合相互作用似乎比mer形式的要强，尽管与球形氯离子的差异要小得多。从 X 射线晶体学证据来看，在 "阴离子 "结合裂隙中保持水的能力会抑制与阴离子相互作用的强度，从而导致观察到的对磷酸二氢盐等定向氧阴离子的选择性。

  DOI：

  10.1039/b816149f
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 2,2-联吡啶-5-羧酸 在 Carbonyldiimidazole 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-benzylamido-2,2’-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  新型酰胺和咪唑化合物作为有效的造血前列腺素D 2合酶抑制剂

  摘要：

  在寻找新颖且有效的小分子造血前列腺素D 2合酶（H-PGDS）抑制剂作为PGD 2介导的疾病和病症的潜在疗法时，我们探索了一系列包括多个以线性排列方式连接的芳基/杂芳基环的化合物。每种化合物在嘧啶或吡啶的“核”环与“尾”环系统之间都掺入了酰胺或咪唑“连接基”。我们通过荧光偏振结合测定，热位移测定，谷胱甘肽S-转移酶抑制测定和基于细胞的测定LPS诱导的PGD 2抑制的测定合成和筛选了二十个类似物。刺激。酰胺类似物在存在谷胱甘肽（GSH）的情况下，在热位移测定中显示的位移是在没有GSH的情况下进行的相同测定的十倍。咪唑类似物在两种测定条件之间没有产生明显的热位移变化，表明合成酶-GSH-抑制剂复合物中酰胺连接基可能具有稳定作用。咪唑模23，（KMN-010034）表明横跨优越效力的体外测定和良好的体外在人和豚鼠肝脏微粒体代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127759

文献信息

• Novel amide and imidazole compounds as potent hematopoietic prostaglandin D2 synthase inhibitors
  作者：Kirk L. Olson、Melissa C. Holt、Fred L. Ciske、James B. Kramer、Paige E. Heiple、Margaret L. Collins、Carrie M. Johnson、Chi S. Ho、M. Ines Morano、Stephen D. Barrett

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127759

  日期：2021.2

  In seeking novel and potent small molecule hematopoietic prostaglandin D2 synthase (H-PGDS) inhibitors as potential therapies for PGD2-mediated diseases and conditions, we explored a series comprising multiple aryl/heteroaryl rings attached in a linear arrangement. Each compound incorporates an amide or imidazole “linker” between the pyrimidine or pyridine “core” ring and the “tail” ring system. We

  在寻找新颖且有效的小分子造血前列腺素D 2合酶（H-PGDS）抑制剂作为PGD 2介导的疾病和病症的潜在疗法时，我们探索了一系列包括多个以线性排列方式连接的芳基/杂芳基环的化合物。每种化合物在嘧啶或吡啶的“核”环与“尾”环系统之间都掺入了酰胺或咪唑“连接基”。我们通过荧光偏振结合测定，热位移测定，谷胱甘肽S-转移酶抑制测定和基于细胞的测定LPS诱导的PGD 2抑制的测定合成和筛选了二十个类似物。刺激。酰胺类似物在存在谷胱甘肽（GSH）的情况下，在热位移测定中显示的位移是在没有GSH的情况下进行的相同测定的十倍。咪唑类似物在两种测定条件之间没有产生明显的热位移变化，表明合成酶-GSH-抑制剂复合物中酰胺连接基可能具有稳定作用。咪唑模23，（KMN-010034）表明横跨优越效力的体外测定和良好的体外在人和豚鼠肝脏微粒体代谢稳定性。
• The comparison of fac and merruthenium(ii) trischelate complexes in anion binding
  作者：Naomi C. A. Baker、Neil McGaughey、Nicholas C. Fletcher、Aleksey V. Chernikov、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b816149f

  日期：——

  The synthesis of three new homoleptic trischelate ruthenium(II) complexes bearing new 2,2′-bipyridine ligands, 5,5′-dibenzylamido-2,2′-bipyridine (L1) and 5-benzylamido-2,2′-bipyridine (L2) has been achieved. In the case of [Ru(L2)3]2+, the mer and fac isomers have been separated. 1H NMR spectroscopic anion binding studies indicate that the two C3-symmetric pockets provided by [Ru(L1)3]2+ is conducive to receive a range of anions, although this is not readily reflected in the photophysical behaviour. The fac-isomer of [Ru(L2)3]2+ does appear to have an enhancement in the binding interactions over the mer form with dihydrogenphosphate salts, although the difference is much less marked with the spherical chloride ions. From X-ray crystallographic evidence, the ability to hold water in the “anion” binding cleft can inhibit the strength of the interactions with anions, giving rise to the observed selectivity for directional oxoanions such as dihydrogen phosphate.

  我们合成了三种新的同色三螯合钌（II）配合物，它们带有新的 2,2′-联吡啶配体，即 5,5′-二苄基氨基-2,2′-联吡啶（L1）和 5-苄基氨基-2,2′-联吡啶（L2）。对于 [Ru(L2)3]2+，mer 和 fac 异构体已经分离。1H NMR 光谱阴离子结合研究表明，[Ru(L1)3]2+ 提供的两个 C3 对称口袋有利于接受一系列阴离子，尽管这并不容易反映在光物理行为中。[Ru(L2)3]2+的面异构体与磷酸二氢盐的结合相互作用似乎比mer形式的要强，尽管与球形氯离子的差异要小得多。从 X 射线晶体学证据来看，在 "阴离子 "结合裂隙中保持水的能力会抑制与阴离子相互作用的强度，从而导致观察到的对磷酸二氢盐等定向氧阴离子的选择性。