tert-butyl N-[(1R)-4-dimethoxyphosphoryl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxobutyl]carbamate | 146877-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R)-4-dimethoxyphosphoryl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxobutyl]carbamate
• CAS: 146877-20-5
• 化学式: C₁₆H₃₀NO₈P
• 分子量: 395.39
• InChiKey: RYVPWEIUKJVCEH-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R)-4-dimethoxyphosphoryl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxobutyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.66h， 生成 methyl (2S,3R,5S,9R)-2,5,9-trihydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-10-phenyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  9(R)-N-BOC-Ahda 甲酯的立体控制全合成

  摘要：

  描述了以光学纯形式首次全合成 9(R)-N-BOC-Ahda 甲酯的有效收敛路线。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2385
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4S)-3-amino-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-[(1R)-4-dimethoxyphosphoryl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxobutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  9(R)-N-BOC-Ahda 甲酯的立体控制全合成

  摘要：

  描述了以光学纯形式首次全合成 9(R)-N-BOC-Ahda 甲酯的有效收敛路线。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2385

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of 9(R)-N-BOC-Ahda Methyl Ester
  作者：Tushar K Chakraborty、Azhar K Hussain、Subodh P Joshi

  DOI：10.1246/cl.1992.2385

  日期：1992.12

  An efficient convergent route to the first total synthesis of 9(R)-N-BOC-Ahda methyl ester, in optically pure form, is described.

  描述了以光学纯形式首次全合成 9(R)-N-BOC-Ahda 甲酯的有效收敛路线。