diethyl 1-(4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylate | 126737-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: N-(4-(methoxy)phenyl)-5,5-diethoxycarbonylpyrrolidone
• CAS: 126737-03-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: YMIFEIFQGBPZML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 sodium chloride 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到ethyl rac-1-(4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与铅（IV）β内酰胺的乙酰氧基化醋酸1

  摘要：

  用乙酸铅（IV）对1-（4-甲氧基苯基））氮杂环丁烷-2-酮5a-5g进行乙酰氧基化，得到相应的化合物6a，6b，6c '和6d-6g。在d系列中，还形成消除产物9和10。环同系物7a得到加氢衍生的衍生物8'a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00857-1
• 作为产物：
  描述：

  triethyl 1-(4-methoxyphenylamino)propane-1,1,3-tricarboxylate 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以13 g的产率得到diethyl 1-(4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  与铅（IV）β内酰胺的乙酰氧基化醋酸1

  摘要：

  用乙酸铅（IV）对1-（4-甲氧基苯基））氮杂环丁烷-2-酮5a-5g进行乙酰氧基化，得到相应的化合物6a，6b，6c '和6d-6g。在d系列中，还形成消除产物9和10。环同系物7a得到加氢衍生的衍生物8'a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00857-1

文献信息

• [EN] SPIROBARBITURIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEASES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE SPIROBARBITURIQUE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE METALLOPROTEASES DE MATRICE (MMP)
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003091252A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Compound having the formula (I),wherein A, B and D are O or S; R1a and R1b are H, C1-4 alkyl, C2-4alkenyl; X is-NR2-,-S-,-S(=O)-, or -S(O)2-; G1, G2 and G3 are together or separately selected from hetero, carbonyl, alkylene, and alkenylene groups and G4 is optionally substituted methylene; R2 is Q-Ar, wherein Q is a linker and Ar is substituted or substituted aryl or heteroaryl; and z is 0 or 1, are useful as inhibitors of MMPs, particularly MMP-13, aggrecanase, and/or TACE.

  具有化学式(I)的化合物，其中A、B和D为O或S；R1a和R1b为H、C1-4烷基、C2-4烯基；X为-NR2-、-S-、-S(=O)-或-S(O)2-；G1、G2和G3共同或分别选自杂原子、酰基、烷基和烯基基团，G4可选地为取代的亚甲基；R2为Q-Ar，其中Q为连接基，Ar为取代或取代芳基或杂芳基；z为0或1，可用作MMPs，特别是MMP-13、聚集素酶和/或TACE的抑制剂。
• Spirobarbituric acid derivatives useful as inhibitors of matrix metalloproteases
  申请人：——

  公开号：US20040024001A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compound having the formula (I), 1 wherein A, B and D are O or S; R 1a and R 1b are H, C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, or C 2-4 alkynyl; X is —NR 2 —, —S—, —S(═O)—, or —S(O) 2 —; G 1 , G 2 and G 3 are together or separately selected from hetero, carbonyl, alkylene, and alkenylene groups and G 4 is optionally substituted methylene; R 2 is Q-Ar, wherein Q is a linker and Ar is substituted or substituted aryl or heteroaryl; and z is 0 or 1, are useful as inhibitors of MMPs, particularly MMP-13, aggrecanase, and/or TACE.

  具有式(I)的化合物、 1 其中 A、B 和 D 为 O 或 S；R 1a 和 R 1b 是 H、C 1-4 烷基、C 2-4 烯基，或 C 2-4 炔基；X 是 -NR 2 -、-S-、-S(═O)- 或 -S(O) 2 -; G 1 , G 2 和 G 3 共同或分别选自杂基、羰基、亚烷基和烯基，以及 G 4 是任选取代的亚甲基 2 是 Q-Ar，其中 Q 是连接基，Ar 是取代或被取代的芳基或杂芳基；以及 z 是 0 或 1。
• Casadei, Maria Antonietta; Gessner, Andreas; Inesi, Achille, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 5, p. 650 - 656
  作者：Casadei, Maria Antonietta、Gessner, Andreas、Inesi, Achille、Jugelt, Werner、Liebezeit, Hannelore、Micheletti Moracci, Franco

  DOI：——

  日期：——
• CASADEI, MARIA ANTONIETTA;GESSNER, ANDREAS;INESI, ACHILLE;JUGELT, WERNER;+, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 650-656
  作者：CASADEI, MARIA ANTONIETTA、GESSNER, ANDREAS、INESI, ACHILLE、JUGELT, WERNER、+

  DOI：——

  日期：——
• Acetoxylation of β-lactams with lead(IV) Acetate
  作者：Le Thanh Giang、József Fetter、Mária Kajtár-Peredy、Károly Lempert、Gábor Czira

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00857-1

  日期：1999.11

  1-(4-Methoxypheny])azetidin-2-ones 5a–5g were acetoxylated by lead(IV) acetate to afford the corresponding compounds 6a, 6b, 6c' and 6d–6g. In the d series elimination products 9 and 10 were also formed. Ring homologue 7a afforded the hydrotylated derivative 8'a.

  用乙酸铅（IV）对1-（4-甲氧基苯基））氮杂环丁烷-2-酮5a-5g进行乙酰氧基化，得到相应的化合物6a，6b，6c '和6d-6g。在d系列中，还形成消除产物9和10。环同系物7a得到加氢衍生的衍生物8'a。