CJ-15,161 | 204970-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: CJ-15,161
• 英文别名: (2'S,3S)-3-hydroxy-N-{2-[N-methyl-N-4-(N-propylaminocarbonyl)phenyl]amino-2-phenyl}ethylpyrrolidine；4-(((S)-2-((S)-3-Hydroxypyrrolidin-1-yl)-1-phenylethyl)(methyl)amino)-N-propylbenzamide；4-[[(1S)-2-[(3S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-1-phenylethyl]-methylamino]-N-propylbenzamide
• CAS: 204970-97-8
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₂
• 分子量: 381.518
• InChiKey: FHFHNAQEPILWDK-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸 、 CJ-15,161 以 异丙醇 为溶剂， 以82.9%的产率得到(2'S, 3S)-3-hydroxy-N-{2-[N-methyl-N-4-(N-propylamino-carbonyl)phenyl]amino-2-phenyl}-ethylpyrrolidine benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE ANHYDROUS AND MONOHYDRATE BENZOATE SALTS OF (2'S,3S)-3-HYDROXY-N-{2{N-METHYL-N-4-(N-PROPYLAMINO-CARBONYL)PHENYL]AMINO-2-PHENYL}-ETHYLPYRROLIDINE
  [FR] SELS DE BENZOATE MONOHYDRATES ET ANHYDRES CRISTALLISES DE (2'S,3S)-3-HYDROXY-N-{2-[N-METHYL-N-4-(N-PROPYLAMINO-CARBONYL)PHENYL]AMINO-2-PHENYL}-ETHYLPYRROLIDINE

  摘要：

  制备结晶形式的无水苯甲酸盐（公式I）及相应的结晶形式的苯甲酸单水合物的过程。这些苯甲酸盐及其制剂是选择性kappa-受体激动剂，可用作镇痛剂、麻醉剂、抗炎或神经保护剂，或用于治疗关节炎、中风或功能性肠道疾病。

  公开号：

  WO2003072544A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(Boc-氨基)-2-苯基乙醇 在 palladium diacetate 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 CJ-15,161
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the kappa-agonist CJ-15,161 via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction

  摘要：

  据报道，合成CJ-15,161（1）的过程涉及通过分子间N-芳基化将适当功能化的二胺与前体α-氨基酸反应，或者更方便地，从相应的1,2-氨基醇通过1,2,3-恶二唑-2,2-二氧化物22进行合成。

  DOI：

  10.1039/b204844b

文献信息

• Process for preparing hydroxypyrrolidinyl ethylamine compounds useful as kappa agonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20020161241A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A process of preparing compounds having the formula I: 1 or an optical isomer or racemic or optically active mixture thereof, which are useful as selective kappa-receptor agonists.

  一种制备化合物I：1及其光学异构体或外消旋或光学活性混合物的过程，该化合物是作为选择性kappa-受体激动剂有用的。
• Pyrrolidinyl and pyrrolinyl ethylamine compounds as kappa agonists
  申请人：——

  公开号：US20010009921A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  A compound of the following formula: 1 and the salts thereof, wherein A is hydrogen, halo, hydroxy, or the like; the broken line represents an optional double bond with proviso that if the broken line is a double bond, then A is absent; Ar 1 is optionally substituted phenyl or the like; Ar 2 is aryl or heteroaryl selected from phenyl, napththyl, pyridyl, and the like, the aryl or heteroaryl being optionally substituted; R 1 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl, or the like; and R 2 and R 3 are independently selected from optionally substituted C 1 -C 7 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkenyl, and the like or R 2 and R 3 , together with the nitrogen atom to which they are attached, form an optionally substituted pyrrolidine, piperidine or morpholine ring. These compounds are useful as kappa agonists.

  以下化合物的公式1及其盐，其中A为氢、卤素、羟基或类似物；断线代表可选的双键，但如果断线是双键，则A不存在；Ar1为可选的取代苯基或类似物；Ar2为苯基、萘基、吡啶基或类似的芳基或杂环芳基，该芳基或杂环芳基可选地被取代；R1为氢、羟基、C1-C4烷基或类似物；R2和R3分别选自可选的取代C1-C7烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或类似物，或R2和R3与它们所连接的氮原子一起形成可选的取代吡咯烷、哌嗪或吗啉环。这些化合物可用作kappa受体激动剂。
• Efficient synthesis of the κ-opioid receptor agonist CJ-15,161: four stereospecific inversions at a single aziridinium stereogenic center
  作者：Michel Couturier、John L. Tucker、Brian M. Andresen、Keith M. DeVries、Brian C. Vanderplas、Fumitaka Ito

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00581-0

  日期：2003.11

  An efficient four-step sequence has been developed for the synthesis of the kappa-opioid receptor agonist CJ-15,161. The process features four consecutive regioselective and stereospecific inversions at a single aziridinium stereogenic center, which leads to overall retention of stereochemistry, in a single operation. The chemistry is straightforward, practical and amenable to large-scale synthesis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tetrahedron Asymmetry. 2003, 14, 3517-3523
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PYRROLIDINYL AND PYRROLINYL ETHYLAMINE COMPOUNDS AS KAPPA AGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0934264B1

  公开（公告）日：2003-09-10