α-(PhS)8PcH2 | 773847-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: α-(PhS)8PcH2
• 英文别名: 5,8,14,17,23,26,32,35-Octakis(phenylsulfanyl)-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene；5,8,14,17,23,26,32,35-octakis(phenylsulfanyl)-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene
• CAS: 773847-99-7
• 化学式: C₈₀H₅₀N₈S₈
• 分子量: 1379.86
• InChiKey: YRLTUZSOIOMMMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.9
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  311
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(PhS)8PcH2 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57 %的产率得到1,4,8,11,15,18,22,25-octakis(phenylsulfanyl)phthalocyaninato zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Rational design of functionalized near-infrared absorbing phthalocyanines by three-component coupling strategy

  摘要：

  近红外（NIR）染料有多种用途，如有机太阳能电池和光动力疗法敏化剂。八芳基硫代酞菁（Pcs）就是这类染料中的一例，它能有效吸收 800 纳米以上的近红外光。酞菁外围硫的取代有效地引入了额外的功能，而不会对光学特性产生明显的干扰。然而，含有各种功能化芳硫基的邻苯二腈前体的合成一直受到限制。在此，我们提供了合成含有各种功能化缩醛芳基的邻苯二甲酰腈的三组分型偶联反应。有机金属试剂由芳基卤化物、元素查尔根和 3,6-双（三氟甲烷磺酰氧基）邻苯二甲腈制备而成，可在一锅程序中生成官能化的邻苯二甲腈。利用常用的方法制备了相应的 Pcs。该反应可扩展到其他 16 族元素、化学选择性有机镁和有机锌酸盐试剂。在取代效应的作用下，Pcs 的近红外吸收和荧光特性也得到了揭示和合理的解释。

  DOI：

  10.1142/s1088424622300063
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(phenylthio)phthalonitrile 在 lithium 、 正丁醇 、 硫酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以58 %的产率得到α-(PhS)8PcH2
  参考文献：
  名称：

  Rational design of functionalized near-infrared absorbing phthalocyanines by three-component coupling strategy

  摘要：

  近红外（NIR）染料有多种用途，如有机太阳能电池和光动力疗法敏化剂。八芳基硫代酞菁（Pcs）就是这类染料中的一例，它能有效吸收 800 纳米以上的近红外光。酞菁外围硫的取代有效地引入了额外的功能，而不会对光学特性产生明显的干扰。然而，含有各种功能化芳硫基的邻苯二腈前体的合成一直受到限制。在此，我们提供了合成含有各种功能化缩醛芳基的邻苯二甲酰腈的三组分型偶联反应。有机金属试剂由芳基卤化物、元素查尔根和 3,6-双（三氟甲烷磺酰氧基）邻苯二甲腈制备而成，可在一锅程序中生成官能化的邻苯二甲腈。利用常用的方法制备了相应的 Pcs。该反应可扩展到其他 16 族元素、化学选择性有机镁和有机锌酸盐试剂。在取代效应的作用下，Pcs 的近红外吸收和荧光特性也得到了揭示和合理的解释。

  DOI：

  10.1142/s1088424622300063

文献信息

• The effect of substitutents at alkylsulfanyl/arylsulfanyl non-peripherally substituted phthalocyanines: Spectral and photophysical properties, basicity and photostability
  作者：Antonin Cidlina、Zuzana Pausimova、Miroslav Miletin、Petr Zimcik、Veronika Novakova

  DOI：10.1142/s1088424615500832

  日期：2015.10

  A series of magnesium, zinc and metal-free derivatives of non-peripherally substituted phthalocyanines (Pcs) bearing alkylsulfanyl or arylsulfanyl groups of different bulkiness was synthesized. Their spectral and photophysical properties including also the basicity of azomethine nitrogens and photostability were compared within the series as well as with similar peripherally substituted Pcs. Non-peripheral position of substituents led to the 70[Formula: see text]nm red-shift of Q-band in comparison to the peripherally substituted Pcs. However, unexpected blue-shift of approximately 50[Formula: see text]nm was observed in the series of non-peripherally substituted Pcs for the most bulky tert-butylsulfanyl derivative caused probably by extreme distortion of the macrocycle. The substitution had no effect on photophysical properties and compounds reached [Formula: see text] values 0.74–0.76 and [Formula: see text] 0.053–0.080 for zinc complexes, and [Formula: see text] 0.47–0.51 and [Formula: see text] 0.10–0.17 for magnesium complexes following the rule of heavy atom effect. Generally, non-peripherally substituted Pcs possessed improved singlet oxygen production in comparison to peripherally substituted ones. The photostability of the target compounds decreased with the red-shift of their absorption maxima with the arylsulfanyl derivatives being less photostable. The basicity of azomethine nitrogens was clearly dependent on the position and the character of substituent. Thus, non-peripherally substituted Pcs showed extraordinary increased basicity over the peripherally substituted ones with the most pronounced effect at alkylsulfanyl derivatives.

  我们合成了一系列带有不同体积的烷基硫酰基或芳基硫酰基的非外周取代酞菁（Pcs）的镁、锌和无金属衍生物。对这些衍生物的光谱和光物理特性进行了比较，包括偶氮甲基硝基的碱性和光稳定性。与外围取代的 Pcs 相比，非外围位置的取代基导致 Q 波段发生了 70[式：见正文]纳米的红移。然而，在非外周取代的 Pcs 系列中，最粗大的叔丁基硫酰基衍生物出现了大约 50[式：见正文]纳米的意想不到的蓝移，这可能是由于大环的极度变形造成的。取代对光物理性质没有影响，锌络合物的[式：见正文]值为 0.74-0.76 和[式：见正文]0.053-0.080，镁络合物的[式：见正文]值为 0.47-0.51 和[式：见正文]0.10-0.17。一般来说，与外围取代的 Pcs 相比，非外围取代的 Pcs 能更好地产生单线态氧。目标化合物的光稳定性随着其吸收最大值的红移而降低，其中芳基硫代衍生物的光稳定性较差。偶氮甲基硝基的碱性明显取决于取代基的位置和性质。因此，非外周取代的 Pcs 比外周取代的 Pcs 具有更强的碱性，其中烷基硫衍生物的效果最为明显。
• COMPOSITION, CURED PRODUCT, COLOR FILTER, METHOD FOR PRODUCING COLOR FILTER, SOLID-STATE IMAGING ELEMENT, IMAGE DISPLAY DEVICE, AND COMPOUND
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20200392343A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Provided are a composition including a compound represented by Formula 1 and having a maximum absorption wavelength in a range of 600 nm or more and less than 750 nm and a polymerizable compound; as well as a cured product of the composition, a color filter including the cured product, a method for producing the color filter, a solid-state imaging element including the color filter, an image display device including the color filter, and a compound. In Formula 1, Z's each independently represent a specific group, n represents an integer of 4 to 16, and R's each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent which is different from Z, m represents an integer of 0 to 12, and m+n is 16.

  提供了一个组合物，包括由式1表示的化合物，其具有最大吸收波长在600纳米或更大且小于750纳米的范围内，以及一种可聚合的化合物；以及该组合物的固化产物，包括该固化产物的彩色滤光片，制备该彩色滤光片的方法，包括该彩色滤光片的固态成像元件，包括该彩色滤光片的图像显示装置，以及一种化合物。在式1中，Z分别独立表示特定基团，n表示4到16的整数，R分别独立表示氢原子或与Z不同的一价取代基，m表示0到12的整数，且m+n为16。
• Direct Near Infrared Light–Activatable Phthalocyanine Catalysts
  作者：Yoshino Katsurayama、Yasuhiro Ikabata、Hajime Maeda、Masahito Segi、Hiromi Nakai、Taniyuki Furuyama

  DOI：10.1002/chem.202103223

  日期：2022.1.10

  Going in for infra red: The development of phthalocyanine catalysts directly activated by NIR light to transform small organic molecules is described. The choice of solvent is important to promote cross-dehydrogenative coupling under irradiation with 810 nm NIR light. A combined experimental and computational mechanistic analysis revealed that this NIR reaction involves a singlet-oxygen-mediated mechanism

  进入红外线：描述了开发由 NIR 光直接激活的酞菁催化剂以转化有机小分子。溶剂的选择对于在 810 nm 近红外光照射下促进交叉脱氢偶联很重要。结合实验和计算机制分析表明，这种 NIR 反应涉及单线态氧介导的能量转移机制。
• Design, Synthesis, and Properties of Phthalocyanine Complexes with Main-Group Elements Showing Main Absorption and Fluorescence beyond 1000 nm
  作者：Taniyuki Furuyama、Koh Satoh、Tomofumi Kushiya、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1021/ja411016f

  日期：2014.1.15

  that all of the central group 15 elements, peripheral group 16 elements, and their positions are necessary to shift the Q-band beyond 1000 nm, indicating that the substitution effects of group 15 and 16 elements act synergistically. The Pcs having Q-bands beyond 1000 nm in this study also had stability under aerobic conditions comparative to that of CuPc, which is presently being widely used in consumer

  我们全面描述了新开发的酞菁 (Pcs) 的独特性质，其中包含在近红外区域吸收和发射的主族元素。第 16 族（S、Se 和 Te）元素和第 15 族（P、As 和 Sb）元素用作外围和中心（核心）取代基。随着第 16 族元素引入游离碱 Pc，观察到 Q 带的红移，这是由于第 16 族元素的给电子能力，特别是在 α 位置。α-ArS-、ArSe- 和 ArTe 连接的游离碱 Pcs 的 X 射线晶体学分析也成功进行，并阐明了结构和光学性质之间的关系。当第 15 族元素离子被引入 Pc 环的中心时，所得的 Pcs 显示出超过 1000 nm（在 CH2Cl2 中高达 1056 nm）的单个 Q 带峰。特别是，[(ArS)8PcP(OMe)2](+) 和 [(ArS)8PcAs(OMe)2](+) 在 960-1400 nm 区域表现出明显的荧光，具有中等的量子产率。15 族元素的原子半径对于决定
• WO2007/2981
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——