dimethyl 2-(3-methylphenyl)malonate | 49769-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(3-methylphenyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(3-tolyl)malonate；m-Tolylmalonsaeuredimethylester；dimethyl (3-methylphenyl)malonate；Dimethyl 2-(3-methylphenyl)propanedioate
• CAS: 49769-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: LDMAZVHEWJAGSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-methylphenyl)malonate 在 碘 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 sodium chloride 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 2,2-dimethyl-3-(m-tolyl)chromane
  参考文献：
  名称：

  通往异黄烷的简捷路线

  摘要：

  异黄烷素由于其潜在的健康益处而引起了极大的兴趣。在这里，我们提出了一种简单的异黄酮合成策略。该策略以丙二酸酯的分子间[Cu]催化芳基化和羟基束缚溴代芳烃的分子内[Pd]催化Buchwald偶联为关键转化。该协议能够合成多种异黄酮类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4158
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯基乙酸甲酯 生成 dimethyl 2-(3-methylphenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Ledon,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2065 - 2071

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TRICYCLIC INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE
  申请人：Hutchinson John Howard

  公开号：US20070173508A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of 5-lipoxygenase (5-LO). Also described herein are methods of using such 5-LO inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions, diseases, or disorders.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物抑制5-脂氧合酶（5-LO）的活性。本文还描述了使用这种5-LO抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖或介导白三烯的状况、疾病或紊乱。
• Stereoselective Synthesis of Nipecotic Acid Derivatives via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cyclization of γ-Methylidene-δ-valerolactones with Imines
  作者：Ryo Shintani、Masataka Murakami、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol802569q

  日期：2009.1.15

  A new synthetic method of multisubstituted nipecotic acid (piperidine-3-carboxylic acid) derivatives has been developed by way of palladium-catalyzed decarboxylative cyclization of γ-methylidene-δ-valerolactones with imines. By employing the diethoxyphosphinoyl group as the N-protecting group for imines, the reaction proceeds smoothly with high diastereoselectivity. The products thus obtained can be

  通过亚胺与钯催化的γ-亚甲基-δ-戊内酯的脱羧环化反应，开发了一种新的多取代的庚二酸（哌啶-3-羧酸）衍生物的合成方法。通过将二乙氧基膦酰基作为亚胺的N-保护基，反应以高的非对映选择性平稳地进行。由此获得的产物可以在简单的反应条件下进一步高效地衍生化。
• Protonation and transformations of α-diazo-β-dicarbonyl compounds in superacids: generation of the strongest carbon-centered cationic electrophiles at the protonation of diazomalonates in Friedel–Crafts reactions
  作者：Eugeniy T. Satumov、Jury J. Medvedev、Denis I. Nilov、Maria A. Sandzhieva、Irina A. Boyarskaya、Valerij A. Nikolaev、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.051

  日期：2016.8

  Protonation of diazodiketones N2C(COR)2 in Brønsted superacids (TfOH, FSO3H, TfOH–SbF5) gives rise to stable and non-reactive O,O-diprotonated at carbonyl oxygens species N2C(C(OH+)R)2, which were studied by means of 1H and 13C NMR. Diazomalonates N2C(CO2Alk)2, contrary to diazodiketones, react with TfOH or HF, releasing nitrogen and producing triflates of oxymalonates TfOCH(CO2Alk)2 or fluoromalonates

  在Brønsted超强酸（TfOH，FSO 3 H，TfOH–SbF 5）中重氮二酮N 2 C（COR）2的质子化作用会生成在羰基氧物种N 2 C（C（OH +）R）2，其通过1 H和13 C NMR研究。与重氮二酮相反，重氮丙二酸酯N 2 C（CO 2 Alk）2与TfOH或HF反应，释放氮并产生三氟甲磺酸酯TfOCH（CO 2 Alk）2或氟丙二酸酯FCH（CO 2 Alk）2， 分别。重氮酮酸酯N 2 C（COR）（CO 2 Alk）仅以相同的方式与TfOH反应，而不与HF反应。重氮丙二酸酯与芳烃ArH（苯，甲苯，二甲苯）在TfOH溶液中的反应产生相应的Friedel-Crafts反应产物ArCH（CO 2 Alk）2。根据进行的DFT计算，由重氮丙二酸二甲酯的质子化衍生而来的可能的中间体三阳离子+ CH（C（OH +）OMe）2应该是迄今为止已知的最强的阳离子碳中心亲电体。
• 嘧啶鎓化合物及其用途
  申请人：东莞市东阳光农药研发有限公司

  公开号：CN110317200B

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明涉及一种嘧啶鎓化合物、氮氧化合物及其盐，以及包含该类化合物的组合物。本发明还涉及该类化合物在防治植物害虫上的用途。
• Diastereoselective Synthesis of Trisubstituted Cyclopropanes by Palladium-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation of α-Aryl Esters­
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Kazuki Tsuruda、Mariko Yoshida、Masato Kono、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1055/s-0035-1560658

  日期：——

  nyl)phosphine as a chiral monodentate phosphorus ligand. We have developed a novel method for synthesizing trisubstituted cyclopropane derivatives by a palladium-catalyzed intramolecular allylic alkylation of α-aryl esters. By using α-aryl α-(methoxycarbonyl) γ-vinyl γ-lactones as substrates, decarboxylative formation of π-allylpalladium(II) intermediates followed by an intramolecular allylic alkylation

  摘要 我们已经开发了一种通过钯催化α-芳基酯的分子内烯丙基烷基化反应合成三取代环丙烷衍生物的新方法。通过使用α-芳基α-（甲氧羰基）γ-乙烯基γ-内酯作为底物，在5 mol％的钯存在下，π-烯丙基钯（II）中间体的脱羧形成，随后酯烯醇化物的分子内烯丙基烷基化进行催化剂，以高至优异的产率和高非对映选择性生产1-芳基-1-（甲氧羰基）-2-乙烯基环丙烷。通过将产物转化为米那普仑合成的已知中间体来确定主要异构体的相对构型。当我们将方法扩展到不对称催化时，我们获得了甲基（1 S，2 S通过使用（S）-[[2'-（（二苯基甲氧基）-1,1'-联萘-2-基]（二苯基）膦作为手性单齿磷配体）在高达55％ee中的）-1-苯基-2-乙烯基环丙烷羧酸。 我们已经开发了一种通过钯催化α-芳基酯的分子内烯丙基烷基化反应合成三取代环丙烷衍生物的新方法。通过使用α-芳基α-（甲氧羰基）γ-乙烯基γ-内酯作为底物，在5