N-(2-Nitrophenyl)-N-(prop-2-enyl)benzamide | 51625-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Nitrophenyl)-N-(prop-2-enyl)benzamide
• 英文别名: N-Allyl-N-(o-nitrophenyl)-benzamid；N-(2-nitrophenyl)-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 51625-21-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: KRDJBTZETMQMRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Nitrophenyl)-N-(prop-2-enyl)benzamide 在 copper acetylacetonate sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 、 四硫富瓦烯 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 5-allylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised indolines by radical-polar crossover reactions

  摘要：

  功能化吲哚啉是通过将四硫富瓦烯（TTF）与2-(N-酰基-N-丙烯基氨基)苯二氮杂烷四氟硼酸盐处理而制备的。N-苯甲酰保护的底物由于与苯甲酰基的竞争自由基环加成，导致反应混合物复杂。而当在潮湿的丙酮中进行反应时，乙酰胺的反应效率更高，能够获得良产率的产物醇类。

  DOI：

  10.1039/a607060d
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 51.0h， 生成 N-(2-Nitrophenyl)-N-(prop-2-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised indolines by radical-polar crossover reactions

  摘要：

  功能化吲哚啉是通过将四硫富瓦烯（TTF）与2-(N-酰基-N-丙烯基氨基)苯二氮杂烷四氟硼酸盐处理而制备的。N-苯甲酰保护的底物由于与苯甲酰基的竞争自由基环加成，导致反应混合物复杂。而当在潮湿的丙酮中进行反应时，乙酰胺的反应效率更高，能够获得良产率的产物醇类。

  DOI：

  10.1039/a607060d

文献信息

• Synthesis of functionalised indolines by radical-polar crossover reactions
  作者：John A. Murphy、Faiza Rasheed、Stéphane Gastaldi、T. Ravishanker、Norman Lewis

  DOI：10.1039/a607060d

  日期：——

  Functionalised indolines have been prepared by treating tetrathiafulvalene (TTF) with 2-(N-acyl-N -allylamino)benzenediazonium tetrafluoroborates. N-Benzoyl-protected substrates afford complex reaction mixtures due to competing radical cyclisation onto the benzoyl group. Acetamides react more efficiently affording good yields of product alcohols when the reactions are carried out in moist acetone

  功能化吲哚啉是通过将四硫富瓦烯（TTF）与2-(N-酰基-N-丙烯基氨基)苯二氮杂烷四氟硼酸盐处理而制备的。N-苯甲酰保护的底物由于与苯甲酰基的竞争自由基环加成，导致反应混合物复杂。而当在潮湿的丙酮中进行反应时，乙酰胺的反应效率更高，能够获得良产率的产物醇类。