((trimethylsilyl)methyl)cyclopropane | 931-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: ((trimethylsilyl)methyl)cyclopropane
• 英文别名: (cyclopropylmethyl)trimethylsilane；cyclopropylmethyl-trimethyl-silane；(Cyclopropylmethyl)(trimethyl)silane；cyclopropylmethyl(trimethyl)silane
• CAS: 931-82-8
• 化学式: C₇H₁₆Si
• 分子量: 128.29
• InChiKey: DBMGJPYSLIKHEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((trimethylsilyl)methyl)cyclopropane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三溴化硼 作用下， 生成 3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  One-pot conversions of (silylmethyl)cyclopropanes to homoallylic alcohols and 1,4-diols based on haloborane-induced ring opening

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a001
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 烯丙基三甲基硅烷 在 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到((trimethylsilyl)methyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  供体环丙烷的合成和反应：顺式和反式四氢呋喃的有效途径 

  摘要：

  报道了对甲硅烷基甲基环丙烷的合成和反应的详细研究。这些仅供体的环丙烷以其最简单的形式进行路易斯酸促进的反应，以生成顺式或反式四氢呋喃，其选择性取决于反应条件。加合物本身被证明是结构多样化的重要支架。还讨论了供体-受体环丙烷中甲硅烷基供体基团与新型受体基团的组合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.007

文献信息

• The gas-phase acidities of the alkanes
  作者：Charles H. DePuy、Scott Gronert、Stephan E. Barlow、Veronica M. Bierbaum、Robert Damrauer

  DOI：10.1021/ja00188a003

  日期：1989.3

  acidities of 15 simple alkanes have been determined in a flowing afterglow-selected ion flow tube (FA-SIFT) by a kinetic method in which alkyltrimethylsilanes were allowed to react with hydroxide ions to produce a mixture of trimethylsiloxide ions by loss of alkane and alkyldimethylsiloxide ions by loss of methane. The reaction is proposed to proceed by addition of hydroxide ion to the silane to form

  在流动余辉选择离子流管 (FA-SIFT) 中，通过动力学方法测定了 15 种简单烷烃的气相酸度，其中烷基三甲基硅烷与氢氧根离子反应生成三甲基硅氧离子混合物。烷烃和烷基二甲基硅氧烷离子通过失去甲烷。该反应建议通过向硅烷中加入氢氧根离子以形成五配位硅酸根离子中间体，该中间体通过两种过渡态分解，一种是在甲基上带负电荷，另一种是在甲基上带负电荷。烷基。产生的硅氧根离子的比例被认为与甲基和烷基阴离子的相对碱度相关。该方法使用已知的甲烷酸度 (/Delta/H/亚酸/) = 416 进行校准。6 kcal/mol 和苯（/Delta/H/度//亚酸/ = 400.7 kcal/mol）。一般而言，发现甲基取代可稳定气相中的烷基阴离子，但发现乙基阴离子比甲基阴离子碱性更强。通过将气相酸度与键解离能结合起来，可以计算出相应烷基的电子亲和力 (EA)。发现许多更简单的烷基自由基具有负的 EA。给出了所研究烷基的结果。«
• Scope and mechanism of the electron transfer photoinduced alkylation of an aromatic nitrile
  作者：Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80656-6

  日期：1994.1

  The photoinduced alkylation of 1,2,4,5-tetracyanobenzene in the presence of tetralkylsilane or - stannane derivatives as well of 2,2-dialkyldioxolanes

  在四烷基硅烷或-锡烷衍生物以及2,2-二烷基二氧戊环存在下，对1,2,4,5-四氰基苯进行光诱导的烷基化
• Ryu, Ilhyong; Suzuki, Haruhisa; Mural, Shinji, Organometallics, 1987, vol. 6, # 1, p. 212 - 213
  作者：Ryu, Ilhyong、Suzuki, Haruhisa、Mural, Shinji、Sonoda, Noboru

  DOI：——

  日期：——
• Mironov,V.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 1762 - 1767
  作者：Mironov,V.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of silicon- and germanium-containing hydrocarbons of the cyclopropane series
  作者：I. E. Dolgii、A. P. Meshcheryakov、G. K. Gaivoronskaya

  DOI：10.1007/bf00845484

  日期：1963.6