[2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl](phenyl)methanone | 72351-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl](phenyl)methanone
• 英文别名: phenyl(2-(hydroxymethylpyrrolidin-1-yl))methanone；N-benzoyl-5-hydroxymethylpyrrolidine；(1-benzoyl-2-pyrrolidinyl)methanol；N-benzoylprolinol；1-benzoyl-2-hydroxymethylpyrrolidine；(1-Benzoylpyrrolidin-2-yl)methanol；[2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 72351-42-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: BAVMVXYQHCAUQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl](phenyl)methanone 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzoylpyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性铜催化剂存在下1,2-二醇，氨基醇和氨基醛的不对称电化学氧化

  摘要：

  在铜的存在下的1,2-二醇，氨基醇，氨基醛和不对称氧化（II），三氟甲磺酸和（- [R ，- [R）-Ph-BOX通过使用溴电化学方法来实现-作为介体。该氧化适用于外消旋的顺式-环烷烃-1，2-二醇，氨基醇和氨基醛的动力学拆分，以提供具有良好至高对映选择性的旋光化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.015
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氢化硅烷化条件下轻度和选择性Et 2 Zn催化还原叔酰胺

  摘要：

  二乙基锌（Et 2 Zn）可以用作一种温和的化学选择性催化剂，在温和的反应条件下，使用经济高效的聚合硅烷（PMHS）作为氢化物源，还原叔酰胺。催化活性的关键是向反应混合物中加入亚化学计量的氯化锂。将一系列包含不同附加官能团的酰胺还原为相应的胺，并以良好至优异的产率分离出产物。

  DOI：

  10.1021/ol503430t

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、YASUO SUGIYAMA、TAKESHI FUJITA、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.30.3580

  日期：——

  More than 100 5-substituted thiazolidine-2, 4-diones were prepared and their hypoglycemic and hypolipidemic activities were evaluated with genetically obese and diabetic mice, yellow KK. The structure-activity relationship study showed that the 5-(4-oxybenzyl) moiety is essential for substantial activity. Among these compounds, 5-(4-cyclohexylmethoxy) benzylthiazolidine-2, 4-dione (47), 5-[4-(1-methylcyclohexylmethoxy) benzyl]-thiazolidine-2, 4-dione (49, ADD-3878) and 5-4-[2-(3-pyridyl) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2, 4-dione (59) exhibited the most favorable properties in terms of activity and toxicity.

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。
• The Elusive Seven-Membered Cyclic Imino Ether Tetrahydrooxazepine
  作者：Bart Verbraeken、Jan Hullaert、Joachim van Guyse、Kristof Van Hecke、Johan Winne、Richard Hoogenboom

  DOI：10.1021/jacs.8b10918

  日期：2018.12.19

  Cyclic imino ether heterocycles are used as ligands in transition metal catalysis, in various drugs and as reactive monomers in living cationic ring-opening polymerization (CROP). While five- and six-membered cyclic imino ethers, i.e. 2-oxazolines and 4,5-dihydro-1,3-oxazines, have extensively been studied in these areas, their seven-membered ring counterparts have remained unexplored. Herein, we report

  环状亚氨基醚杂环用作过渡金属催化、各种药物中的配体以及活性阳离子开环聚合 (CROP) 中的反应单体。虽然五元和六元环状亚氨基醚，即 2-恶唑啉和 4,5-二氢-1,3-恶嗪，已在这些领域得到广泛研究，但它们的七元环对应物仍未得到探索。在此，我们报告了 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazep​​ine 的合成，允许将较早的、错误报告的 4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazep​​ine 重新分配为它们的 N-酰化吡咯烷异构体。最后，我们还报告了具有 2-碳、3-碳和 4-碳亚甲基桥的同源系列环状亚氨基醚的 CROP 反应性的比较，揭示了显着的环尺寸效应。
• 4-Benzamido-TEMPO Catalyzed Oxidation of a Broad Range of Alcohols to the Carbonyl Compounds with NaBrO₃under Mild Conditions
  作者：Jiaxuan Shen、Jiangkai Sun、Shuangshuang Qin、Changhu Chu、Renhua Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201400141

  日期：2014.5

  4‐Benzamido‐TEMPO catalyzed oxidation system for conversion of a wide range of alcohols to the aldehydes or ketones with NaBrO3 under room temperature conditions has been developed. The credible, operationally convenient and economical, and condition mild oxidation protocol is particularly of interest in laboratory and in fine chemicals manufacture.

  已开发出在室温条件下使用NaBrO 3将多种醇转化为醛或酮的4-苯甲酰氨基-TEMPO催化氧化系统。可靠，操作方便，经济，条件温和的氧化规程在实验室和精细化学品生产中尤为重要。
• Synthesis of Alkaloid Analogues from β-Amino Alcohols by β-Fragmentation of Primary Alkoxyl Radicals
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Adriana Montoya、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/ejoc.200600720

  日期：2007.1

  fragmentation of primary alkoxyl radicals is usually a minor process with respect to hydrogen abstraction and other competing reactions. However, when β-amino alcohols were used as substrates, the scission proceeded in good to excellent yields and no side reactions were observed. The fragmentation can be coupled with an allylation or alkylation reaction, to give alkaloid analogues and functionalized

  伯烷氧基的裂解通常是夺氢和其他竞争反应的次要过程。然而，当使用 β-氨基醇作为底物时，断裂以良好到极好的产率进行，并且没有观察到副反应。断裂可以与烯丙基化或烷基化反应相结合，以得到生物碱类似物和官能化的氮杂环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of alkaloids from aminol derivatives by β-fragmentation of primary alkoxyl radicals
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Adriana Montoya、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.003

  日期：2004.2

  The fragmentation of primary alkoxyl radicals, often described as low yielding and plagued by side reactions, proceeded in good to excellent yields when aminol derivatives were used as substrates. Remarkably, no side reactions such as hydrogen abstraction or oxidation were observed. The fragmentation can be coupled with an alkylation reaction to give 2-substituted pyrrolidine and piperidine rings such

  当将氨基衍生物用作底物时，通常被描述为低产率并受副反应困扰的伯烷氧基自由基的裂解以良好至优异的产率进行。值得注意的是，未观察到副反应，例如氢提取或氧化。该断裂可以与烷基化反应偶联，得到2-取代的吡咯烷和哌啶环，例如生物碱类似物和官能化的手性氮杂环。