2-isopropyl-4H-benzo[a][1,3]oxathiine | 201140-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-isopropyl-4H-benzo[a][1,3]oxathiine
• 英文别名: 2-isopropyl-4H-3,1-benzoxathiine；2-isopropyl-4H-3,1-benzoxathiin；2-propan-2-yl-4H-3,1-benzoxathiine
• CAS: 201140-02-5
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: FYRJZBOXEFBLME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-4H-benzo[a][1,3]oxathiine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-isopropyl-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  2-羟基和2-巯基苄醇的新同系物

  摘要：

  苯并-1,3-二恶烷或苯并-1,3-氧杂蒽1 [由2-羟基或2-巯基苄基醇（分别为3或4）和羰基化合物容易制得]与过量的锂和α在室温或-78°C下，DTBB在THF中的催化量（4.5摩尔％）导致水解后生成相应的均苄醇2。在酸性（85％H 3 PO 4）或中性（Ph 3 P / DIAD）条件下将化合物2环化，可得到预期的杂环5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10161-2
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯甲醇 、 异丁醛 在 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2-isopropyl-4H-benzo[a][1,3]oxathiine
  参考文献：
  名称：

  2-羟基和2-巯基苄醇的新同系物

  摘要：

  苯并-1,3-二恶烷或苯并-1,3-氧杂蒽1 [由2-羟基或2-巯基苄基醇（分别为3或4）和羰基化合物容易制得]与过量的锂和α在室温或-78°C下，DTBB在THF中的催化量（4.5摩尔％）导致水解后生成相应的均苄醇2。在酸性（85％H 3 PO 4）或中性（Ph 3 P / DIAD）条件下将化合物2环化，可得到预期的杂环5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10161-2

文献信息

• [EN] NEW AROMATIC MONOTHIOKETALS AS ODORIFEROUS SUBSTANCES<br/>[FR] NOUVEAUX MONOTHIOCÉTALS AROMATIQUES EN TANT QUE SUBSTANCES ODORANTES<br/>[DE] NEUE AROMATISCHE MONOTHIOKETALE ALS RIECHSTOFFE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：WO2021073736A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Riechstoff oder Riechstoffmischungen, umfassend eine sensorisch wirksame Menge der Verbindungen der Formel (I). Darüber hinaus betrifft die vorliegende Erfindung Parfümöle, modifizierte Parfümöle, Parfümmittel, Parfümölzubereitungen sowie parfümierte Produkte, die mindestens eine der Verbindungen der Formel (I) in einer sensorisch wirksamen Menge umfassen. Ferner betrifft die Erfindung die Verwendung mindestens einer der Verbindungen der Formel (I) als Riechstoff oder in Riechstoffmischungen sowie parfümierten Produkten.
• New homologation of 2-hydroxy and 2-mercapto benzylic alcohols
  作者：Prabir K. Choudhury、Juan Almena、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10161-2

  日期：1997.12

  or benzo-1,3-oxathianes 1 [easily prepared from 2-hydroxy or 2-mercapto benzylic alcohols (3 or 4, respectively) and carbonyl compounds] with an excess of lithium and a catalytic amount of DTBB (4.5 mol %) in THF at room temperature or −78°C leads, after hydrolysis with water, to the corresponding homobenzylic alcohols 2. Cyclisation of compounds 2 under acidic (85% H3PO4) or neutral (Ph3P/DIAD) conditions

  苯并-1,3-二恶烷或苯并-1,3-氧杂蒽1 [由2-羟基或2-巯基苄基醇（分别为3或4）和羰基化合物容易制得]与过量的锂和α在室温或-78°C下，DTBB在THF中的催化量（4.5摩尔％）导致水解后生成相应的均苄醇2。在酸性（85％H 3 PO 4）或中性（Ph 3 P / DIAD）条件下将化合物2环化，可得到预期的杂环5。