bis(2-oxazolin-2-ylmethyl)phenylphosphine | 223383-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-oxazolin-2-ylmethyl)phenylphosphine
• 英文别名: bis(4,5-dihydro-2-oxazolylmethyl)phenylphosphine；bis(2-oxazoline-2-ylmethyl)phenylphosphine；Bis(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-ylmethyl)-phenylphosphane；bis(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-ylmethyl)-phenylphosphane
• CAS: 223383-63-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N₂O₂P
• 分子量: 276.275
• InChiKey: IYIUAUNCZADKPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 bis(2-oxazolin-2-ylmethyl)phenylphosphine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到[PdCl2(bis(4,5-dihydro-2-oxazolylmethyl)phenylphosphine-N,P)]
  参考文献：
  名称：

  基于恶唑啉和磷供体的三齿组装配体在双核Pd（I）-Pd（I）配合物中

  摘要：

  若要检查潜在的三齿磷，氮供体配体在双核金属核上的键合偏好，我们研究了基于恶唑啉的配体双（4,5-二氢-2-恶唑基甲基）苯基膦（NPN）和双（4 ，4-二甲基-2-恶唑基二甲基甲氧基）苯基膦（NOPON Me2）朝向双核d 9 -d 9 Pd（I）络合物[Pd 2（NCMe）6 ] [BF 4 ] 2。在双核产物[Pd 2（NPN- N，P，N）2 ]（BF 4）2（1），其中2.5489（7）Å的Pd-Pd键长度相当短，两个相互作用的金属中心是由NPN配体的两个分子桥接的P，N，形成两个六元环。每个配体的另一个恶唑啉环还通过其氮原子螯合一个Pd中心，形成五元螯合物，如单核络合物[PdCl 2（NPN- N，P）]（5）。相反，在LiCl存在下，[Pd 2（NCMe）6 ]（BF 4）2与NOPON Me2之间的反应提供了单核阳离子络合物[Pd（NOPON Me2 - N，P，N）Cl]（BF

  DOI：

  10.1021/ic9018579
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-恶唑啉 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 bis(2-oxazolin-2-ylmethyl)phenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic transfer hydrogenation of ketones by the use of ruthenium complexes incorporating the new tridentate ligand, bis(2-oxazolin-2-ylmethyl)phenylphosphine

  摘要：

  新的杂功能膦配体双(2-噁唑啉-2-基甲基)苯基膦(N,P,N)已经制备完成，并合成了钌配合物 fac-[RuCl2(DMSO)(N、P,N)] 1、fac-[RuCl2(PPh3)(N,P,N)] 2、[RuCl(η6-C6H6)(N,P,N)][O3SCF3] 3 和 [Ru(η6-C6H6)(N,P,N)][O3SCF3]2 4。当配体为三叉配体时，如 1、2 和 4，该配体以面型模式配位。在复合物 3 中，它是一个带有悬挂噁唑啉环的 P，N-螯合物。配体、2-CH2Cl2-0.25C6H14 和 3 的结构已通过 X 射线衍射测定。1-4 号络合物可催化丙-2-醇和酮之间的转移加氢反应。尽管 3 和 4 复合物的配体键合方式不同，但它们的反应活性只有很小的差异。最佳催化剂 2 的产率高达 97%，周转率可高达 112 000 h-1。

  DOI：

  10.1039/a808170k

文献信息

• Cyclopropanation and Diels–Alder reactions catalyzed by the first heterobimetallic complexes with bridging phosphinooxazoline ligandsDedicated to Prof. R. Ugo on the occasion of his 65th birthday, with our congratulations and best wishes.
  作者：Pierre Braunstein、Guislaine Clerc、Xavier Morise

  DOI：10.1039/b206410n

  日期：2003.1.8

  The bimetallic complex trans-[(OC)3Fe(μ-LP,N)2Cu]BF4 (2), which contains two bridging phosphinooxazoline ligands, is the first metal–metal bonded six-membered ring system with P,N donors and its crystal structure shows a unique bimetallic cradle conformation. This complex is an efficient catalyst for the cyclopropanation of styrene by ethyl diazoacetate and for the Diels–Alder reaction between cyclopentadiene and methacrolein, these reactions being catalyzed for the first time by heterometallic complexes.

  双金属复合物 trans-[(OC)3Fe(μ-LP,N)2Cu]BF4 (2) 含有两个桥接的磷基噁唑啉配体，是首个具有 P,N 供体的金属-金属键合六元环系统，其晶体结构展示了独特的双金属摇篮构型。该复合物是环丙烯的高效催化剂，通过乙基二硝基乙酸酯催化苯乙烯的环丙烯化反应，以及通过二烯戊二烯与美克丙烯之间的 Diels–Alder 反应，这些反应首次由异金属复合物催化。
• Nickel and iron complexes with N,P,N-type ligands: synthesis, structure and catalytic oligomerization of ethylene
  作者：Anthony Kermagoret、Falk Tomicki、Pierre Braunstein

  DOI：10.1039/b802009d

  日期：——

  complex. The cyclic voltammograms of and showed two reversible redox couples attributed to the reduction of the dianion (Fe(2)OCl(6))(2-) (-0.24 V for and -0.20 V for vs. SCE) and to the oxidation of the Fe(ii) ion of the complex (0.67 V for and 0.52 V for vs. SCE). The cyclic voltammogram of [FeCl(2)(NPN(Me2)-N,N)] showed a reversible redox couple at -0.17 V vs. SCE assigned to the oxidation of the Fe(ii)

  N，P，N型配体双（2-甲基吡啶基）苯基膦（），双（4,5-二氢-2-恶唑基甲基）苯基膦（），双（4,4-二甲基-2-恶唑基甲基）苯基膦（）和双（2-picolyloxy）苯基膦（）用于合成相应的五配位Ni（ii）配合物[Ni bis（2-picolyl）phenylphosphine} Cl（2）]（），[Ni bis（4,5-二氢-2-恶唑基甲基）苯基膦} Cl（2）]（），[Ni 双（4,4-二甲基-2-恶唑基甲基）苯基膦} Cl（2）]（）和[Ni bis（2-picolyloxy）苯基膦} Cl（2）]（）。六配位铁络合物[Fe bis（2-picolyl）phenylphosphine}（2）] [Cl（3）FeOFeCl（3）]（），[Fe bis（4,5-dihydro-2-oxazolylmethyl）phenylphosphine}（ 2）] [Cl（3）F
• Catalytic transfer hydrogenation of ketones by the use of ruthenium complexes incorporating the new tridentate ligand, bis(2-oxazolin-2-ylmethyl)phenylphosphine
  作者：Pierre Braunstein、Michael D. Fryzuk、Frédéric Naud、Steven J. Rettig

  DOI：10.1039/a808170k

  日期：——

  The new heterofunctional phosphine ligand bis(2-oxazolin-2-ylmethyl)phenylphosphine (N,P,N) has been prepared and has allowed the synthesis of the ruthenium complexes fac-[RuCl2(DMSO)(N,P,N)] 1, fac-[RuCl2(PPh3)(N,P,N)] 2, [RuCl(η6-C6H6)(N,P,N)][O3SCF3] 3 and [Ru(η6-C6H6)(N,P,N)][O3SCF3]2 4. When tridentate, as in 1, 2, and 4, this ligand co-ordinates in a facial-type mode. In complex 3, it acts as a P,N-chelate with a dangling oxazoline ring. The structures of the ligand, 2·CH2Cl2·0.25C6H14 and 3 have been determined by X-ray diffraction. Complexes 1–4 catalyse the transfer hydrogenation reaction between propan-2-ol and ketones. Only small differences in reactivity were observed between 3 and 4, despite the different ligand bonding mode in these complexes. For the best catalyst, 2, yields up to 97% were obtained and turnover frequencies may be as high as 112 000 h–1.

  新的杂功能膦配体双(2-噁唑啉-2-基甲基)苯基膦(N,P,N)已经制备完成，并合成了钌配合物 fac-[RuCl2(DMSO)(N、P,N)] 1、fac-[RuCl2(PPh3)(N,P,N)] 2、[RuCl(η6-C6H6)(N,P,N)][O3SCF3] 3 和 [Ru(η6-C6H6)(N,P,N)][O3SCF3]2 4。当配体为三叉配体时，如 1、2 和 4，该配体以面型模式配位。在复合物 3 中，它是一个带有悬挂噁唑啉环的 P，N-螯合物。配体、2-CH2Cl2-0.25C6H14 和 3 的结构已通过 X 射线衍射测定。1-4 号络合物可催化丙-2-醇和酮之间的转移加氢反应。尽管 3 和 4 复合物的配体键合方式不同，但它们的反应活性只有很小的差异。最佳催化剂 2 的产率高达 97%，周转率可高达 112 000 h-1。
• Tridentate Assembling Ligands Based on Oxazoline and Phosphorus Donors in Dinuclear Pd(I)−Pd(I) Complexes
  作者：Jing Zhang、Roberto Pattacini、Pierre Braunstein

  DOI：10.1021/ic9018579

  日期：2009.12.21

  mononuclear complex [PdCl2(NPN-N,P)] (5). In contrast, the reaction between [Pd2(NCMe)6](BF4)2 and NOPONMe2 in the presence of LiCl afforded the mononuclear cationic complex [Pd(NOPONMe2-N,P,N)Cl](BF4) (3), which is also obtained by halide abstraction from [Pd(NOPONMe2-N,P)Cl2] with NaBF4. When this reaction was performed in the presence of 1 equiv of t-BuNC, the new dinuclear Pd(I)−Pd(I) complex [Pd2Cl

  若要检查潜在的三齿磷，氮供体配体在双核金属核上的键合偏好，我们研究了基于恶唑啉的配体双（4,5-二氢-2-恶唑基甲基）苯基膦（NPN）和双（4 ，4-二甲基-2-恶唑基二甲基甲氧基）苯基膦（NOPON Me2）朝向双核d 9 -d 9 Pd（I）络合物[Pd 2（NCMe）6 ] [BF 4 ] 2。在双核产物[Pd 2（NPN- N，P，N）2 ]（BF 4）2（1），其中2.5489（7）Å的Pd-Pd键长度相当短，两个相互作用的金属中心是由NPN配体的两个分子桥接的P，N，形成两个六元环。每个配体的另一个恶唑啉环还通过其氮原子螯合一个Pd中心，形成五元螯合物，如单核络合物[PdCl 2（NPN- N，P）]（5）。相反，在LiCl存在下，[Pd 2（NCMe）6 ]（BF 4）2与NOPON Me2之间的反应提供了单核阳离子络合物[Pd（NOPON Me2 - N，P，N）Cl]（BF