3-Diethyl-8-methoxy-phosphonocoumarin | 154226-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Diethyl-8-methoxy-phosphonocoumarin
• 英文别名: 3-diethoxyphosphoryl-8-methoxychromen-2-one
• CAS: 154226-27-4
• 化学式: C₁₄H₁₇O₆P
• 分子量: 312.259
• InChiKey: VEUNCIRLHKOLBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Diethyl-8-methoxy-phosphonocoumarin 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3-Diethyl-phosphono-8-methoxy-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Falsone, G.; Cateni, F.; Nardo, M. M. De, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 10, p. 1391 - 1397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 邻香草醛 在 哌啶乙酸盐 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到3-Diethyl-8-methoxy-phosphonocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Falsone, G.; Cateni, F.; Nardo, M. M. De, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 10, p. 1391 - 1397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Tandem Conjugate Addition–Intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons Olefination Approach to the Synthesis of Cyclopentene[c]chroman-2-ones and Cyclopent-1-enecarboxylates
  作者：Henryk Krawczyk、Dariusz Deredas、Krzysztof Huben、Waldemar Maniukiewicz

  DOI：10.1055/s-0033-1340347

  日期：——

  A strategically new approach to cyclopentene[c]chroman-2-ones and cyclopent-1-enecarboxylates by tandem Michael–Horner–Wadsworth–Emmons reaction of 2,5-hexanedione with 3-(diethoxyphosphoryl)coumarins is described. The products were obtained as single diastereoisomers in high yields.

  描述了通过 2,5-己二酮与 3-（二乙氧基磷酰基）香豆素的串联 Michael-Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备环戊烯 [c] chroman-2-ones 和 cyclopent-1-enecarboxylates 的战略性新方法。以高产率获得作为单一非对映异构体的产物。
• An efficient synthesis of 3-diethoxyphosphoryl-4-(1H-indol-3-yl)-3,4-dihydrocoumarins: a convenient approach to 3-methylene-4-(indol-3-yl)-3,4-dihydrocoumarins
  作者：Dariusz Deredas、Henryk Krawczyk、Krzysztof Huben

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.417

  日期：——

  TBD promoted conjugate addition of indoles to 3-diethoxyphosphorylcoumarins allows the synthesis 3diethoxyphosphoryl-4-(indol-3-yl)-3,4-dihydrocoumarins. The adducts derived from unsubstituted or C-5 methoxy substituted indole could be converted into the corresponding 3-methylene-(indol-3-yl)-3,4dihydrocoumarins by means of the HWE reaction with formaldehyde.

  TBD 促进吲哚与 3-二乙氧基磷酰香豆素的共轭加成允许合成 3diethoxyphosphoryl-4-(indol-3-yl)-3,4-dihydrocoumarins。源自未取代或 C-5 甲氧基取代的吲哚的加合物可以通过与甲醛的 HWE 反应转化为相应的 3-亚甲基-(吲哚-3-基)-3,4 二氢香豆素。
• Synthesis and anticancer properties of 3-methylene-4-(2-oxoalkyl)-3,4-dihydrocoumarins
  作者：D. Deredas、K. Huben、A. Janecka、A. Długosz、D. K. Pomorska、M. Mirowski、U. Krajewska、T. Janecki、H. Krawczyk

  DOI：10.1039/c6md00118a

  日期：——

  A simple and general strategy for the synthesis of 3-methylene-4-(2-oxoalkyl)-3,4-dihydrocoumarins has been developed. The elaborated synthetic protocol includes 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD)- or Cs2CO3-promoted conjugate addition of enolizable ketones to 3-(diethoxyphosphoryl)coumarins followed by Horner–Wadsworth–Emmons reaction of the resulting 3-diethoxyphosphoryl-4-(2-oxoalkyl)-3,4-dihydrocoumarins

  已经开发了合成3-亚甲基-4-（2-氧代烷基）-3,4-二氢香豆素的简单且通用的策略。精心设计的合成方案包括1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）-或Cs 2 CO 3促进可烯化的酮与3-（二乙氧基磷酰基）香豆素的共轭加成，其后是Horner-Wadsworth -生成的3-二乙氧基磷酰基-4-（2-氧代烷基）-3,4-二氢香豆素与甲醛的反应。对于前手性酮，获得相应的α-亚甲基-δ-内酯为单一的顺式-非对映异构体。所有α-亚甲基-δ-内酯均在体外进行了评估它们对两种人类白血病细胞系HL-60和NALM-6以及MCF-7乳腺癌细胞系具有细胞毒活性。为了阐明其细胞毒性作用的机制，进一步测试了一种选定的化合物13h。在MCF-7细胞中，该化合物显示出诱导subG0 / G1细胞周期停滞，Bax增加和Bcl-2 mRNA水平降低，并导致线粒体膜电位的耗散，这表明它诱导了细胞凋亡的内在途径。
• A facile synthesis of novel 9-substituted 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-ones
  作者：Dariusz Deredas、Bartosz Łągiewka、Waldemar Maniukiewicz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.022

  日期：2019.2

  A strategically new approach to 9-substituted 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-ones is described. The protocol includes TMG promoted, conjugate addition of cyclohexane-1,3-diones to 3-(diethoxyphosphoryl)coumarins and a domino transesterification-cyclodehydration reaction of the adducts obtained. Modification of the tetrahydroxanthenone at position 9 is reported for the first time.

  描述了一种策略上新颖的9-取代的2,3,4,9-四氢-1 H-黄嘌呤-1-酮的方法。该方案包括TMG促进的，将环己烷-1,3-二酮共轭添加到3-（二乙氧基磷酰基）香豆素中，以及获得的加合物的多米诺酯交换-环脱水反应。首次报道了在位置9对四氢黄酮的修饰。
• A novel route to substituted 3-methylidenechroman-2-ones and 3-methylchromen-2-ones
  作者：Tomasz Janecki、Tomasz Wąsek

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.083

  日期：2004.1

  3-Methylidenechroman-2-ones, or their rearrangement products 3-methylchromen-2-ones, were efficiently synthesized by Michael addition of various nucleophiles to 3-diethoxyphosphorylchromen-2-ones followed by Horner-Wadsworth-Emmons reaction of the adducts with formaldehyde. Relative configuration and conformation of the intermediate adducts were studied using NMR spectroscopy and semiempirical PM3 calculations. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.