bis(3'-methoxy-1,1'-biphenyl-2-yl)methanone | 737810-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: bis(3'-methoxy-1,1'-biphenyl-2-yl)methanone
• 英文别名: Bis[2-(3-methoxyphenyl)phenyl]methanone
• CAS: 737810-35-4
• 化学式: C₂₇H₂₂O₃
• 分子量: 394.47
• InChiKey: FGTLOSARTDCCEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  609.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3'-methoxy-1,1'-biphenyl-2-yl)methanone 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3,3'-dimethoxy-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  合成手性二羟基-9,9'-螺二芴的一般方法

  摘要：

  由1,2-二溴苯方便地制备具有2,2'-，3,3'-和4,4'-二羟基的C 2-对称的9,9'-螺二芴。1,2-二溴苯与甲氧基苯基溴化镁或甲氧基苯基硼酸的钯催化偶联反应提供了甲氧基取代的2-溴联苯。用溴化锂与正丁基锂交换，然后与碳酸二甲酯反应，得到二[2-（甲氧基苯基）苯基]酮作为关键中间体。由强路易斯酸和脱甲基作用引起的连续闭环产生二羟基-9,9'-螺二芴。外消旋二羟基产物通过使用手性拆分试剂的夹杂物结晶而拆分或通过手性HPLC分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.008
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 2-溴-3'-甲氧基-1,1'-联苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到bis(3'-methoxy-1,1'-biphenyl-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  合成手性二羟基-9,9'-螺二芴的一般方法

  摘要：

  由1,2-二溴苯方便地制备具有2,2'-，3,3'-和4,4'-二羟基的C 2-对称的9,9'-螺二芴。1,2-二溴苯与甲氧基苯基溴化镁或甲氧基苯基硼酸的钯催化偶联反应提供了甲氧基取代的2-溴联苯。用溴化锂与正丁基锂交换，然后与碳酸二甲酯反应，得到二[2-（甲氧基苯基）苯基]酮作为关键中间体。由强路易斯酸和脱甲基作用引起的连续闭环产生二羟基-9,9'-螺二芴。外消旋二羟基产物通过使用手性拆分试剂的夹杂物结晶而拆分或通过手性HPLC分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.008

文献信息

• Synthesis and Optical Resolution of 9,9‘-Spirobifluorene-1,1‘-diol
  作者：Xu Cheng、Guo-Hua Hou、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol0492546

  日期：2004.7.1

  text] 9,9'-Spirobifluorene-1,1'-diol (SBIFOL) was conveniently synthesized from 1,2-dibromobenzene and 3-bromoanisole in high yield. Both enantiomers of SBIFOL were obtained in 99% ee by inclusion resolution with 2,3-dimethoxy-N,N,N',N'-tetracyclohexylsuccinamide. The absolute configurations were determined by X-ray analysis of a single crystal of molecular complex.

  [反应：见正文]由1,2-二溴苯和3-溴茴香醚可方便地以高收率合成9,9'-螺双芴-1,1'-二醇（SBIFOL）。通过用2，3-二甲氧基-N，N，N′，N′-四环己基琥珀酰胺进行夹杂物拆分，以99％ee获得了SBIFOL的两种对映体。绝对构型通过分子复合物单晶的X射线分析确定。
• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Parham Amir Hossain

  公开号：US20120126179A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention relates to 4,4′-substituted spirobifluorenes which are suitable, owing to excellent properties, as functional materials in organic electroluminescent devices. In addition, the present invention relates to a process for the preparation of 4,4′-substituted spirobifluorenes and to the use of these compounds in organic electroluminescent devices.

  本发明涉及4,4'-取代的螺环双芴，由于其优异的性能，可用作有机电致发光器件中的功能材料。此外，本发明还涉及一种制备4,4'-取代的螺环双芴的方法，以及在有机电致发光器件中使用这些化合物的用途。
• US8859111B2
  申请人：——

  公开号：US8859111B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• [DE] MATERIALIEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN<br/>[EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2011006574A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft 4,4'-substituierte Spirobifluorene, die sich aufgrund hervorragender Eigenschaften als funktionelle Materialien in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eignen. Zudem betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von 4,4'-substituierten Spirobifluorenen und die Verwendung dieser Verbindungen in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen.