methyl [2-(4-chlorophenyl)-2-cyano]acetate | 30758-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [2-(4-chlorophenyl)-2-cyano]acetate
• 英文别名: methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacetate；methyl 2-(4-chlorophenyl)cyanoacetate；α-Cyano-p-chlorphenylessigsaeuremethylester
• CAS: 30758-60-2
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• mdl: MFCD19316634
• 分子量: 209.632
• InChiKey: PUUGLTAWMUIHBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2-(4-chlorophenyl)-2-cyano]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到5-amino-4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。

  公开号：

  US20120277224A1
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 对氯苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 以100%的产率得到methyl [2-(4-chlorophenyl)-2-cyano]acetate
  参考文献：
  名称：

  在二芳基膦氧化物存在下通过α-取代的丙二腈的好氧氧化制备O-保护的氰醇

  摘要：

  使用二芳基膦氧化物在O 2的存在下，实现了轻度，无氰化物的反应，并由易于获得的α-取代的丙二酸高效合成了O-膦酰基保护的氰醇。机理研究表明，除了丙二腈衍生物的初始有氧氧化外，该过程的显着特征还包括四面体中间体的形成和随后的分子内重排。可以通过醇解或通过用DIBAL-H还原来除去膦酰基保护基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00569

文献信息

• 一种杂原子取代的吡咯烷衍生物的不对称合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN108658825B

  公开（公告）日：2022-01-21

  吡咯烷衍生物是一类重要的生物碱，具有极高的应用价值。本发明涉及吡咯烷衍生物的不对称合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与α,β‑不饱和双键进行1,3‑偶极环加成反应，该反应能够快速、高效地构建含多手性中心的杂原子取代的吡咯烷衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，且反应条件温和，操作简单，不需要进行无水无氧操作，即可高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广。
• Enantioselective Fluorination Mediated by Cinchona Alkaloid Derivatives/Selectfluor Combinations:  Reaction Scope and Structural Information for <i>N</i>-Fluorocinchona Alkaloids
  作者：Norio Shibata、Emiko Suzuki、Toru Asahi、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja010789t

  日期：2001.7.1

  Cinchona-alkaloid/Selectfluor combinations efficiently fluorinate a variety of carbonyl compounds in a highly enantioselective manner to furnish chiral alpha-fluorocarbonyl compounds. The DHQB/Selectfluor combination is effective for the enantioselective fluorination of indanones and tetralones 1 in up to 91% ee. The first enantioselective syntheses of chiral derivatizing reagents 3 was accomplished with high ee and in

  金鸡纳生物碱/Selectfluor 组合以高度对映选择性的方式有效地氟化各种羰基化合物，以提供手性 α-氟代羰基化合物。DHQB/Selectfluor 组合对茚满酮和四氢萘酮 1 的对映选择性氟化有效，ee 高达 91%。手性衍生试剂 3 的第一次对映选择性合成是通过 DHQDA/Selectfluor 组合以高 ee 和高化学产率完成的。使用 (DHQ)2AQN/Selectfluor 或 (DHQD)2PYR/Selectfluor 组合使用高达 83% 的 ee 制备 3-氟氧吲哚 7。由于这些组合可以方便地从容易获得的试剂原位制备，本系统代表了一种实用的对映选择性氟化方法。
• New approaches to enantioselective fluorination: Cinchona alkaloids combinations and chiral ligands/metal complexes
  作者：Norio Shibata、Takehisa Ishimaru、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.12.014

  日期：2007.5

  several limitations in both chemical yields and enantioselectivities of the fluorinated products. We present here the background of our personal story of the enantioselective fluorination reaction and some successful applications of the methods to the design and synthesis of biologically active products. Two novel approaches using cinchona alkaloid/Selectfluor® combinations and chiral ligands/metal complexes

  药物化学家对碳-氟键的选择性构建非常感兴趣，因为生物活性分子中的氢或氧原子被氟原子取代可以使分子具有更好的理化特性和生物活性。自从使用N -fluorocamphorsultam首次发现对映选择性氟化以来，我们的合成兴趣一直集中在手性N的开发上能够对映选择性氟化的α-氟磺酰胺衍生物。然而，这些最初的努力揭示了氟化产物的化学产率和对映选择性方面的一些限制。我们在此介绍我们关于对映选择性氟化反应的个人故事的背景，以及该方法在生物活性产品的设计和合成中的一些成功应用。使用两个新的方法金鸡纳生物碱/的Selectfluor ®组合和手性配体/金属络合物已经分别追求。此外，还将简要介绍其他团体在该领域的最新进展。
• Acylacetonitriles, process for preparation thereof and miticides containing the same
  申请人：——

  公开号：US20030208086A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The acylacetonitrile compound of the invention is represented by the formula (1): 1 wherein R 1 represents —C(O)ZR 2 ; R 2 represents C 1-6 alkyl, C 1-4 haloalkyl or the like; Z represents oxygen or sulfur; X and Y independently represent halogen, C 1-6 alkyl or C 1-4 haloalkyl; and m and n are independently an integer of 1 to 3. The acylacetonitrile compound of the invention exhibits excellent miticidal and ovicidal activities for mites over a long period. Therefore, the acylacetonitrile compound of the invention is useful as a miticide.

  该发明的酰基乙腈化合物由以下式（1）表示：其中R1代表—C（O）ZR2；R2代表C1-6烷基、C1-4卤代烷基或类似物；Z代表氧或硫；X和Y独立地代表卤素、C1-6烷基或C1-4卤代烷基；m和n独立地是1到3的整数。该发明的酰基乙腈化合物对螨虫表现出优异的杀螨和杀卵活性，持续时间长。因此，该发明的酰基乙腈化合物作为杀螨剂具有实用价值。
• Acetone Cyanohydrin as a Source of HCN in the Cu-Catalyzed Hydrocyanation of α-Aryl Diazoacetates
  作者：Eun Ju Park、Seungeon Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo100356d

  日期：2010.4.16

  A procedure for the Cu-catalyzed hydrocyanation of α-aryl diazoesters has been developed using acetone cyanohydrin as a source of hydrogen cyanide (HCN). It was found that the addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) significantly accelerates the conversion presumably by delivering free cyanide ion in situ, thus producing various types of α-aryl cyanoacetates in high yields under mild conditions

  已经开发了使用丙酮氰醇作为氰化氢（HCN）源的Cu催化α-芳基重氮酸酯氢氰化的方法。已经发现，添加三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）可以通过原位释放游离氰离子来显着加速转化，从而在温和条件下以高收率生产各种类型的α-芳基氰乙酸酯。