2'-methylspiro | 97961-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-methylspiro
• 英文别名: (±)-2'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]；2'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]；2'-methylspiro(cyclohexane-1,3'-indoline)；2-Methylspiro[1,2-dihydroindole-3,1'-cyclohexane]
• CAS: 97961-94-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: FPMRIEYKBGORFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methylspiro 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1'-[3''-(dimethylamino)propanoyl]-2'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  New Hexahydrocarbazoles and Spiro Indoles, and Their Affinity for D2 Dopamine and 5-HT2A Serotonin Receptors.

  摘要：

  在寻找新型非典型抗精神病药物的过程中，介绍了由 3-（二甲基氨基）丙基链 N 取代的新型六氢咔唑和螺吲哚的合成及其对 D2 和 5-HT2A 受体亲和力的体外评估结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1006
• 作为产物：
  描述：

  2’-methylspiro[cyclohexane-1,3’-(3’H)-indole] 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以136 mg的产率得到2'-methylspiro
  参考文献：
  名称：

  使螺旋环化试剂脱芳香化：直接从吲哚和二卤化物获得螺旋环

  摘要：

  在t -BuOK / BEt 3存在下，与亲电二卤化物反应时，未官能化的吲哚可直接转化为3,3'-螺环吲哚和二氢吲哚。这种双CC键形成反应，同时生成一个季螺环中心，通常以高收率进行并且具有良好的官能团耐受性。与现有的脱芳香化螺环化方法相比，不需要制备预官能化的芳香族前体，从而能够一步一步从简单的可商购的芳香族化合物中快速获得有价值的螺环产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01248

文献信息

• Transfer hydrogenation of nitrogen heterocycles using a recyclable rhodium catalyst immobilized on bipyridine-periodic mesoporous organosilica
  作者：Kazuma Matsui、Yoshifumi Maegawa、Minoru Waki、Shinji Inagaki、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1039/c7cy02167d

  日期：——

  Transfer hydrogenation of unsaturated nitrogen heterocycles using a rhodium catalyst immobilized on bipyridine-periodic mesoporous organosilica (BPy-PMO) is described. The immobilized catalyst was prepared by mixing [Cp*RhCl2]2 (Cp* = η5-C5Me5) with BPy-PMO powder in DMF at 60 °C and characterized by nitrogen adsorption measurements, solid-state NMR spectroscopy, X-ray diffraction, energy-dispersive

  描述了使用固定在联吡啶-周期介孔有机二氧化硅（BPy-PMO）上的铑催化剂进行不饱和氮杂环的转移氢化。固定化的催化剂通过混合制备的[CP *的RhCl 2 ] 2（CP * =η 5 -C 5我5）在60°C的DMF中使用BPy-PMO粉末，并通过氮气吸附测量，固态NMR光谱，X射线衍射，能量色散X射线光谱和透射电子显微镜进行表征。在催化剂的存在下，将各种不饱和氮杂环进行转移氢化，以高收率得到相应的产物。固定的催化剂可以很容易地通过离心回收，并在转移氢化过程中重复使用几次。
• REACTION OF SPIRO [CYCLOHEXANE-1,3′-3H-INDOLE] WITH GRIGNARD REAGENTS IN THE PRESENCE OF CUPROUS CHLORIDE
  作者：Gonzalo Rodriguez、Yolanda Benito、Fernando Temprano

  DOI：10.1246/cl.1985.427

  日期：1985.4.5

  Attack of MeMgl and PhMgBr in toluene on spiro[cyclohexane-1,3′-3H-indole] (1) in the presence of Cu2-Cl2 gives 2′-substituted spiro[cyclohexane-1,3′-indolines] in quantitative yields. Also, attack of PhCH2CH2MgBr on 1 in the presence of Cu2Cl2 afforded 2′-phenethyl, 2′-H and 2′-benzyl (or 2′-p-xylyl) derivatives in toluene (or p-xylene) as solvent.

  在 Cu2-Cl2 存在下，甲苯中的 MeMgl 和 PhMgBr 对螺[环己烷-1,3'-3H-吲哚] (1) 的攻击以定量产率得到 2'-取代的螺[环己烷-1,3'-二氢吲哚] . 此外，在 Cu2Cl2 存在下 PhCH2CH2MgBr 对 1 的攻击在作为溶剂的甲苯（或对二甲苯）中提供 2'-苯乙基、2'-H 和 2'-苄基（或 2'-对二甲苯基）衍生物。
• Discovery of SYD5115, a novel orally active small molecule TSH-R antagonist
  作者：Willem F.J. Karstens、Wiro M.B.P. Menge、Gijs Martens、Sanne J.N. op het Veld、Jacobus Th.H. van Eupen、Marco Demon、Tanja A.E. van Achterberg、Monica J. Arisse-Thijssen、Ellen W.H. Santegoeds-Lenssen、Miranda M.C. van der Lee、Ruud Ubink、Roel J. Arends、Aloys Sesink、Marion Blomenröhr、C. Marco Timmers

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117258

  日期：2023.4

  The thyrotropin receptor (TSH-R) regulates the thyroid gland and is normally activated by thyrotropin. In patients with Graves’ disease, TSH-R is also stimulated by stimulatory TSH-R autoantibodies leading to hyperthyroidism. In this paper, we describe the discovery of SYD5115 (67), a novel small molecule TSH-R antagonist with nanomolar potency. SYD5115 also blocks stimulating antibody induced synthesis

  促甲状腺素受体 (TSH-R) 调节甲状腺，通常由促甲状腺素激活。在格雷夫斯病患者中，TSH-R 也会受到刺激性 TSH-R 自身抗体的刺激，导致甲状腺功能亢进。在本文中，我们描述了 SYD5115 ( 67 )的发现，这是一种具有纳摩尔效力的新型小分子 TSH-R 拮抗剂。单次口服剂量后， SYD5115 还可阻断体内刺激抗体诱导的甲状腺激素甲状腺素 (T 4 )的合成。在优化过程中，必须解决几个问题，例如我们的第一系列化合物的低代谢稳定性和潜在的致突变性。
• Pd(II)-Catalyzed <i>meta</i>-C–H Olefination, Arylation, and Acetoxylation of Indolines Using a U-Shaped Template
  作者：Guoqiang Yang、Petra Lindovska、Dajian Zhu、Justin Kim、Peng Wang、Ri-Yuan Tang、Mohammad Movassaghi、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja505737x

  日期：2014.7.30

  meta-C-H olefination, arylation, and acetoxylation of indolines have been developed using nitrile-containing templates. The combination of a monoprotected amino acid ligand and the nitrile template attached at the indolinyl nitrogen via a sulfonamide linkage is crucial for the meta-selective C-H fiunctionalization of electron-rich indolines that are otherwise highly reactive toward electrophilic palladation at the para-positions. A wide range of synthetically important and advanced indoline analogues are selectively functionalized at the meta-positions.
• Rodriguez, Jose-Gonzalo; Temprano, Fernando, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3243 - 3248
  作者：Rodriguez, Jose-Gonzalo、Temprano, Fernando

  DOI：——

  日期：——