5,11,17,23,29,35,41,47,53-nonakis(1,1-dimethylethyl)-55,56,57,58,59,60,61,62,63-nonahydroxycalix[9]arene | 190651-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5,11,17,23,29,35,41,47,53-nonakis(1,1-dimethylethyl)-55,56,57,58,59,60,61,62,63-nonahydroxycalix[9]arene
• 英文别名: p-tert-butylcalix<9>arene；p-tert-butylcalix[9]arene；p-t-butylcalix[9]arene；p-Bu(t)-calix[9]arene；p-But-calix[9]arene；para-tert-butylcalix[9]arene；5,11,17,23,29,35,41,47,53-Nonatert-butyldecacyclo[49.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31.133,37.139,43.145,49]trihexaconta-1(54),3,5,7(63),9,11,13(62),15,17,19(61),21,23,25(60),27,29,31(59),33(58),34,36,39(57),40,42,45(56),46,48,51(55),52-heptacosaene-55,56,57,58,59,60,61,62,63-nonol
• CAS: 190651-92-4
• 化学式: C₉₉H₁₂₆O₉
• 分子量: 1460.08
• InChiKey: RQXACRFWFDLZFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302-304 °C
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  29.1
• 重原子数：
  108
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23,29,35,41,47,53-nonakis(1,1-dimethylethyl)-55,56,57,58,59,60,61,62,63-nonahydroxycalix[9]arene 在 三氯化铝 、 苯酚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以45%的产率得到calix[9]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Calix[9]Arenes

  摘要：

  Three new calix[9]arenes were synthesised and described.

  DOI：

  10.1080/00397910008087104
• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 4-叔丁基苯酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-叔丁基杯[6]芳烃 、 4-叔丁基杯[8]芳烃 、 对叔丁基7杯芳烃 、 5,11,17,23,29,35,41,47,53-nonakis(1,1-dimethylethyl)-55,56,57,58,59,60,61,62,63-nonahydroxycalix[9]arene
  参考文献：
  名称：

  对叔丁基杯[9-20]芳烃的分离、表征和构象特征1

  摘要：

  对叔丁基杯[n]芳烃，其中 n = 9-20（指定为“大”杯芳烃）已从对叔丁基苯酚和甲醛的碱诱导和酸催化缩合中分离出来。酸催化过程，以前被认为形成线性低聚物作为主要甚至独家产品，已被优化以几乎定量的产率生产杯芳烃，与碱诱导过程相比，提供了这些“大”杯芳烃的更好来源。发现杯 [9-20] 芳烃和优化酸催化缩合的核心是 HPLC 分析的发展，该分析允许对 17 种环状低聚物及其线性对应物进行基线分辨率。使用此检测作为指导，已经开发了从酸催化过程中获得大量对叔丁基杯[7-20]芳烃的程序。引用的数据涉及在这些条件下形成杯芳烃的可能机制途径。一项测量数量的研究......

  DOI：

  10.1021/ja983964n

文献信息

• Ferrocenium salts mediate para-tert-butylcalixarene synthesis
  作者：Sean P. Bew、Myles R. Cheesman、Sunil V. Sharma

  DOI：10.1039/b813789g

  日期：——

  Ferrocenium salts mediate high yielding one-pot and convergent syntheses of para-tert-butylcalixarenes in mild non-Lewis or Brønsted acidic reaction conditions; EPR indicates complex formation between the s-trioxane and the ferrocenium salt.

  二茂铁盐在温和的非刘易斯或布氏酸性反应条件下，介导了对叔丁基钙烯烃的高产一锅式聚合合成；EPR 显示 s-三氧杂环己烷和二茂铁盐之间形成了络合物。
• Deprotonation of Large Calixarenes – Cation Binding and Conformations
  作者：Jack M. Harrowfield、George A. Koutsantonis、Mark I. Ogden、Alexandre N. Sobolev、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch15761

  日期：——

  Single crystal X-ray studies of p-t-butylcalix[10]arene·2dmso·7H2O (1) and [NMe4][p-t-butylcalix[9]arene-H]·2dmso·H2O (2), provide new data on these large macrocycles and their conformations, that of 2 being the first where an encapsulated [NMe4]+ cation is present, while 1 contains the neutral ligand. Both were obtained as crystalline products of the reactions of the calixarenes with tetramethylammonium

  的单晶X射线研究p -吨-butylcalix [10]芳烃·2dmso·7H 2 O（1）和[NME 4 ] [ p -吨-butylcalix [9]芳烃-H]·2dmso·H 2 O（2），提供有关这些大环及其构象的新数据，第2个是第一个存在封装的[NMe 4 ] +阳离子，而1个包含中性配体的数据。长时间放置后，两者均以杯芳烃与氢氧化四甲铵的反应结晶产物形式获得。[NEt 4的结构] [杯[4]芳烃-H]，其中，所述阳离子在阴离子的浅锥形接近夹杂物，也被定义并用以及该杯芳烃的各种其它烷基衍生物相比p -吨-butylcalix [9]芳烃。
• An expedient one-pot synthesis of para-tert-butylcalix[8]- and [9]arene
  作者：Sean P. Bew、Sunil V. Sharma

  DOI：10.1039/b608482f

  日期：——

  We report the first efficient synthesis of para-tert-butylcalix[8]arene and -[9]arene via an exceptionally straightforward innovative protocol that takes place at ambient temperature, employing readily available tin(IV) chloride and s-trioxane.

  我们报告了一种高效合成对叔丁基钙克[8]芳烃和-[9]芳烃的首个方法，该方法通过一种极为简单创新的工艺在常温下进行，使用易得的氯化锡(IV)和三聚氧烷。
• Synthesis, characterization, and conformational analysis of new perfunctionalized calix[9]arenes
  作者：Mouna Ferchichi、Erwann Jeanneau、Bernard Fenet、Faouzi Meganem、Ulrich Darbost、Isabelle Bonnamour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.038

  日期：2012.8

  The synthesis of a series of six new per-substituted p-tert-butylcalix[9]arenes derivatives has been achieved. Functions such as ester, nitrile, or carbonate have been grafted on the phenolic oxygens of calix[9]arene: p-tert-butylcalix[9]arene nona-ethyl acetate, p-tert-butylcalix[9]arene nona-carboxylic acid, p-tert-butylcalix[9]arene nona-cyanopropyloxy, p-tert-butylcalix[9]arene nona-tert-butoxycarbonyle

  已经实现了一系列六种新的全取代对叔丁基杯[9]芳烃衍生物的合成。在杯[9]芳烃的酚氧上接枝了酯，腈或碳酸酯等官能团：对-叔丁基杯[9]芳烃壬酸乙酯，对-叔丁基杯[9]芳烃九羧酸，对叔-butylcalix [9]芳烃壬cyanopropyloxy，对叔-butylcalix [9]芳烃壬叔butoxycarbonyle，对叔-butylcalix [9]芳烃壬乙酰基，和对-叔-butylcalix [9己芳基九碳三氟乙酰基的收率很高（从48％到78％），并且已得到充分表征。对叔丁基杯[9]芳烃壬基的X射线结构已经确定了叔丁氧羰基和对叔丁基杯[9]芳烃九烷基乙酸乙酯。动态NMR研究表明，即使在低温下，此类结构也具有很高的构象迁移率。
• Calixarenes as aryloxides: oligonuclear europium(iii) derivatives
  作者：Sean Fleming、C. David Gutsche、Jack M. Harrowfield、Mark I. Ogden、Brian W. Skelton、Donald F. Stewart、Allan H. White

  DOI：10.1039/b305041f

  日期：——

  and structural studies of europium complexes of calix[8]arene, p-t-Bu-calix[7]arene and p-t-Bu-calix[9]arene are reported. The complex [Eu2(calix[8]arene-6H)(dmso)5] was found to have a similar structure to previously reported p-t-Bu- and p-nitro-calix[8]arene complexes of the lanthanides. Despite being prepared under similar conditions, the complex of p-t-Bu-calix[7]arene was found to be a tetranuclear

  报道了杯[8]芳烃，对叔丁基杯[7]芳烃和对叔丁基[9]芳烃of配合物的合成和结构研究。络合物[铕2（杯[8]芳烃，6H）（DMSO）5 ]被发现有类似的结构与先前报道p -t-BU-和对硝基-杯[8]芳烃镧系元素的络合物。尽管在相似的条件下制备，对-t-Bu-calix [7]芳烃的配合物仍是四核组装体，配制成[[HO）2（OCO 2）Eu 4（p -t-Bu-calix）。 [7]芳烃-4H）2（dmso）6 ]。扩大配体到p -t-BU-杯[9]芳烃导致较大oligonuclear的隔离部件，[（HO）9（H 2 O）2 Eu 7（p -t-Bu-calix [9] arene-6H）2（dmso）6 ]。但是，与杯[8]芳烃体系中发现的一致结构类型相比，使用了不同的结构类型。溶剂 （丙酮）产生了一个更简单的物种，[Eu 2（p -t-Bu-calix [9] arene-3H）2（dmso）4