6-tridecylisocytosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-tridecylisocytosine
• 英文别名: 2-amino-4-tridecyl-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₁₇H₃₁N₃O
• 分子量: 293.453
• InChiKey: QIYYJBGCJGEQLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tridecylisocytosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-((4-(1-pyrenyl)-1-oxo-butyloxy)hexylureido)-6-tridecyl-4[1H]pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Stability and Lifetime of Quadruply Hydrogen Bonded 2-Ureido-4[1H]-pyrimidinone Dimers

  摘要：

  2-Ureido-4[1H]-pyrimidinones are known to dimerize via a strong quadruple hydrogen bond array. A. detailed study of the dimerization constant and lifetime of the dimer is presented here. Excimer fluorescence of pyrene-labeled 2-ureido-4[1H]-pyrimidinone Ib was used to determine a dimerization constant K-dim, of 6 x 10(7) M-1 in CHCl3, 1 x 10(7) M-1 in chloroformsaturated with water, and 6 x 10(8) M-1 in toluene (all at 298 K). Under these conditions, the preexchange lifetime of the similar dimers of both 1d and 1e is 170 ms in CDCl3, 80 ms in wet CDCl3, and 1.7 s in toluene-dp, as determined by dynamic NMR spectroscopy Association rate constants were calculated from the Kdim values and the preexchange lifetimes. The resulting values are significantly lower than the diffusion-controlled association rate constants calculated using the Stokes-Einstein and the Debeije equations. This difference is ascribed to a tautomeric equilibrium of the monomer between the dimerizing 4[1K]-pyrimidinone and nondimerizing 6[1H]-pyrimidinone tautomers, which is unfavorable for dimerization.

  DOI：

  10.1021/ja000435m
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酰氯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.25h， 生成 6-tridecylisocytosine
  参考文献：
  名称：

  Electronic substituent effects on hydrogen-bonding motifs modulate supramolecular polymerisation

  摘要：

  氢键组装的超分子聚合物作为刺激响应材料受到了极大的关注，这种材料可以利用易于纯化的小型有机分子来获得。决定材料在稀溶液中特性的一个关键特征是超分子合成物之间的相互作用强度。在这项工作中，我们说明了与氢键基团共轭的电子取代基对超分子聚合度会产生微妙但重要的影响。利用脲基嘧啶（含有与自互补氢键基团直接电子通信的电子捐赠苯酚酯和苯甲酸酯连接），扩散有序光谱（DOSY）显示了超分子聚合程度的可预测差异。

  DOI：

  10.1039/c2ra22715k

文献信息

• Intermolecular ^2h<i>J</i>_NN Coupling in Multiply Hydrogen-Bonded Ureidopyrimidinone Dimers in Solution
  作者：Serge H. M. Söntjens、Marcel H. P. van Genderen、Rint P. Sijbesma

  DOI：10.1021/jo034889o

  日期：2003.11.1

  15N-Labeled ureido-4[1H]-pyrimidinones 4a and 5a were synthesized in order to investigate hydrogen bonding in the strongly hydrogen-bonded dimers in solution with intermolecular (2h)J(NN) coupling. Both direct-detection (15)N NMR and one-dimensional (15)N INADEQUATE (for smaller scalar coupling constants) were employed to determine the coupling constants. For dimers of 4 in CDCl(3), a temperature-dependent

  合成了15N标签的ureido-4 [1H]-嘧啶酮4a和5a，以研究分子间（2h）J（NN）偶联的溶液中强氢键二聚体中的氢键。直接检测（15）N NMR和一维（15）N INADEQUATE（用于较小的标量耦合常数）均用于确定耦合常数。对于CDCl（3）中4的二聚体，观察到温度依赖性（2h）J（NN），范围从+10摄氏度的2 Hz到-20摄氏度的5.1 Hz。在更慢交换双功能衍生物5的二聚体中，耦合常数可以在室温下通过反门控（1）H解耦的（15）N NMR实验确定。5a二聚体的不同异构体的偶联常数（4.96、5.13、4.37和5。如Del Bene等人（27 Hz）所用，以测试（2h）J（NN）值与NN距离之间的关系。借助于这种关系计算的NN距离与在5b的X射线晶体结构中观察到的距离显示出极好的一致性，特别是当考虑到氢键的非线性时。
• Use of an electrochemically-induced proton-coupled electron transfer reaction to control dimerization in a ureidopyrimidone 4 H-bond array
  作者：Laurie A. Clare、Diane K. Smith

  DOI：10.1039/c6cc03365b

  日期：——

  Cyclic voltammetric and spectroelectrochemical evidence is presented showing that the H-bonded dimer formed from a ureidopyrimidone derivative containing a phenylenediamine redox couple can be reversibly broken apart at mM concentrations...

  循环伏安和光谱电化学证据表明，由含苯二胺氧化还原对的脲基嘧啶酮衍生物形成的H键二聚体可在mM浓度下可逆地断裂。
• The influence of ethylene glycol chains on the thermodynamics of hydrogen-bonded supramolecular assemblies in apolar solvents
  作者：Tom F. A. de Greef、Marko M. L. Nieuwenhuizen、Patrick J. M. Stals、Carel F. C. Fitié、Anja R. A. Palmans、Rint P. Sijbesma、E. W. Meijer

  DOI：10.1039/b806506c

  日期：——

  Substitution of hydrogen bond directed supramolecular assemblies with ethylene glycol chains leads to a reduction in the association constant in apolar solvents, where the reduction of the association constant is dependent on the length of the aliphatic spacer connecting the hydrogen bonds and the ethylene glycol chain.

  用乙二醇链替代氢键导向的超分子组装会导致在非极性溶剂中结合常数的降低，而结合常数的降低则依赖于连接氢键和乙二醇链的脂肪族连接体的长度。
• Quadruple hydrogen bonded oligo(p-phenylene vinylene) dimers
  作者：Abdelkrim El-ghayoury、Emiel Peeters、Albertus P. H. J. Schenning、E. W. Meijer

  DOI：10.1039/b005903j

  日期：——

  Direct self-assembly of π-conjugated oligomers via self-complementary quadruple hydrogen bonding is achieved and the first steps towards supramolecular polymers with functional side chains are described.

  通过自互补四重氢键实现了π-共轭低聚物的直接自组装，并描述了朝向具有功能侧链的超分子聚合物的第一步。
• The Convenient Synthesis of Hydrogen-Bonded Ureidopyrimidinones
  作者：Henk M. Keizer、Rint P. Sijbesma、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/ejoc.200300752

  日期：2004.6

  Blocked isocytosine isocyanates are conveniently obtained by the reaction of 1,1′-carbonyldiimidazole (CDI) with isocytosines. The resulting precursors for quadruple hydrogen-bonded structures can be isolated and stored for further use. Reaction with either aliphatic or aromatic amines gives the corresponding mono-, bi-, or trifunctional ureidopyrimidinone derivatives in good to excellent isolated

  封闭的异胞嘧啶异氰酸酯可通过 1,1'-羰基二咪唑 (CDI) 与异胞嘧啶反应方便地获得。产生的四重氢键结构的前体可以被分离和储存以供进一步使用。与脂肪族或芳香族胺反应得到相应的单-、双-或三官能脲基嘧啶酮衍生物，分离产率良好至极好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)