1,2-bis(4-methoxycarbonylphenyl)ethane | 797-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-methoxycarbonylphenyl)ethane
• 英文别名: dimethyl 4,4'-(ethane-1,2-diyl)dibenzoate；(4,4'-bismethoxycarbonylbibenzyl)；dimethyl 4,4′-(ethane-1,2-diyl)dibenzoate；methyl 4-[2-(4-methoxycarbonylphenyl)ethyl]benzoate；Dimethyl 4,4'-ethylenedibenzoate
• CAS: 797-21-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: VCKIQSATAZPKJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-methoxycarbonylphenyl)ethane 在 三氟化硼乙醚 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氘代苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 4,4'-二甲基-反-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  碘催化水与碳-碳σ键的转移加氢

  摘要：

  碘催化水[2.2]对环环烷中苄基CC键的加氢转移，生成4,4'-二甲基联苄。C–Cσ键首先通过碘自由基的均溶取代而裂解，生成4,4'-二碘甲基联苄中间体。此中间体中的苄基C–I键随后被HI还原，HI是由I 2与H 2 O歧化而原位生成的，以实现转移氢化和再生I 2。

  DOI：

  10.1039/c9ob01241a
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 生成 1,2-bis(4-methoxycarbonylphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Meyer,H.; Hofmann, Monatshefte fur Chemie, 1917, vol. 38, p. 357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012039717A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  这项披露涉及到规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，该披露还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• Dimerization of Benzyl and Allyl Halides via Photoredox-Mediated Disproportionation of Organozinc Reagents
  作者：Alexander Dilman、Vitalij Levin、Daniil Agababyan、Marina Struchkova

  DOI：10.1055/s-0036-1591583

  日期：2018.8

  Published as part of the Special Topic Modern Radical Methods and their Strategic Applications in Synthesis Abstract Benzyl and allyl halides undergo homocoupling when treated with zinc in the presence of a catalytic amount of a cationic iridium(III) complex under irradiation with 400 nm light-emitting diodes. The reaction proceeds through the intermediate formation of an organozinc reagent, which disproportionates

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 在催化量的阳离子铱（III）络合物的存在下，在400 nm发光二极管的照射下，用锌处理过的苄基卤化物和烯丙基卤化物会发生均偶联。该反应通过中间形成有机锌试剂进行，该有机锌试剂在光氧化还原条件下歧化成自由基和元素锌。 在催化量的阳离子铱（III）络合物的存在下，在400 nm发光二极管的照射下，用锌处理过的苄基卤化物和烯丙基卤化物会发生均偶联。该反应通过中间形成有机锌试剂进行，该有机锌试剂在光氧化还原条件下歧化成自由基和元素锌。
• NaBH₃CN: A Janus Substitute for Tin-Free Radical-Based Reactions
  作者：Julie Guiard、Yaniss Rahali、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1002/ejoc.201402441

  日期：2014.7

  depending on the conditions, either by reductive cyclization or atom-transfer radical cyclization. A related cyclization occurred upon using Cu(OAc)2. This and other assays showed the reduction by NaBH3CN of CuII salts, either added or formed in situ. Having both ionic and radical reactivity, NaBH3CN appears as a Janus reagent that may be useful for tin-free radical chemistry under mild and very simple

  除了表明如果溴/碘糖用 NaBH3CN 和 2,2"-偶氮二异丁腈处理时热自由基反应（还原、Giese 反应）是有效的，我们还探索了基于 CuI 盐（≤0.5 当量）的新引发条件。通过一组从有机溴化物产生自由基。这已得到证实，因为在惰性气氛下，乙酰溴葡萄糖在约 50 °C 被还原为重排的 2-脱氧葡萄糖，并且随着 N-烯丙基 α-溴酰胺反应，取决于条件，通过还原环化或原子转移自由基环化。使用 Cu(OAc)2 时会发生相关的环化反应。该试验和其他试验表明，添加或原位形成的 CuII 盐被 NaBH3CN 还原。具有离子和自由基两种反应性，
• Nickel‐Catalyzed Electrochemical C(sp ³ )−C(sp ² ) Cross‐Coupling Reactions of Benzyl Trifluoroborate and Organic Halides**
  作者：Jian Luo、Bo Hu、Wenda Wu、Maowei Hu、T. Leo Liu

  DOI：10.1002/anie.202014244

  日期：2021.3.8

  electrochemical C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling reaction of bench‐stable aryl halides or β‐bromostyrene (electrophiles) and benzylic trifluoroborates (nucleophiles) using nonprecious, bench‐stable NiCl2⋅glyme/polypyridine catalysts in an undivided cell configuration under ambient conditions. The broad reaction scope and good yields of the Ni‐catalyzed electrochemical coupling reactions were confirmed by

  此处报道的是使用非贵重的，稳定的NiCl 2平台稳定的芳基卤化物或β-溴苯乙烯（亲电子试剂）和苄基三氟硼酸酯（亲核试剂）的氧化还原中性电化学C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联反应。乙二醇/聚吡啶催化剂在环境条件下呈无分隔的电池构型。50个芳基/β-苯乙烯基氯/溴化物和苄基三氟硼酸酯的实例证实了Ni催化的电化学偶联反应的广泛反应范围和良好的产率。药物的电合成和后期功能化以及天然氨基酸修饰证明了其潜在的应用前景，并且在流式电解池中以克为单位进行了三个反应。电化学C-C交叉偶联反应是通过非常规的自由基过渡金属化机理进行的。该方法生产率高，有望在有机合成中得到广泛应用。

表征谱图