3-(carboxymethyl)-1-[(pyridin-2-yl)methyl]-3H-imidazol-1-ium trifluoroacetate | 1101861-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(carboxymethyl)-1-[(pyridin-2-yl)methyl]-3H-imidazol-1-ium trifluoroacetate
• 英文别名: 2-[3-(Pyridin-2-ylmethyl)imidazol-3-ium-1-yl]acetic acid;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1101861-90-8
• 化学式: C₂F₃O₂*C₁₁H₁₂N₃O₂
• 分子量: 331.251
• InChiKey: QRDBQCYBWLRWBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(carboxymethyl)-1-[(pyridin-2-yl)methyl]-3H-imidazol-1-ium trifluoroacetate 、 (2S)-3-methyl-2-[3-(pyridin-2-ylmethyl)imidazol-3-ium-1-yl]butanoic acid;2,2,2-trifluoroacetate 在 N-乙基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  绿色催化剂：水性过渡金属催化中的固相肽卡宾配体

  摘要：

  已经在溶液中合成了一系列含有吡啶部分和羧酸官能团的官能化咪唑鎓离子。这些化合物用作 N-杂环卡宾前体，并通过标准肽偶联技术连接到固体支持物上的二肽上。用碱处理产生相应的卡宾，它们直接与钯 (II) 络合，随后通过质谱和核磁共振光谱进行研究。负载型单卡宾催化剂7成功应用于Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应，并以优异的收率分离出交叉偶联产物。双（卡宾）催化剂 8 成功应用于高产铃木交叉偶联反应的溶液中。此外，该催化剂被证明在水性介质中是稳定的，这使得铃木交叉偶联反应可以在水中进行。当负载型催化剂 7 被回收并在水中进行 Suzuki 交叉偶联反应的重复循环时，没有观察到催化活性的损失。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800633
• 作为产物：
  描述：

  、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84.5 mg的产率得到3-(carboxymethyl)-1-[(pyridin-2-yl)methyl]-3H-imidazol-1-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  绿色催化剂：水性过渡金属催化中的固相肽卡宾配体

  摘要：

  已经在溶液中合成了一系列含有吡啶部分和羧酸官能团的官能化咪唑鎓离子。这些化合物用作 N-杂环卡宾前体，并通过标准肽偶联技术连接到固体支持物上的二肽上。用碱处理产生相应的卡宾，它们直接与钯 (II) 络合，随后通过质谱和核磁共振光谱进行研究。负载型单卡宾催化剂7成功应用于Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应，并以优异的收率分离出交叉偶联产物。双（卡宾）催化剂 8 成功应用于高产铃木交叉偶联反应的溶液中。此外，该催化剂被证明在水性介质中是稳定的，这使得铃木交叉偶联反应可以在水中进行。当负载型催化剂 7 被回收并在水中进行 Suzuki 交叉偶联反应的重复循环时，没有观察到催化活性的损失。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800633

文献信息

• Green Catalysts: Solid-Phase Peptide Carbene Ligands in Aqueous Transition-Metal Catalysis
  作者：Kasper Worm-Leonhard、Morten Meldal

  DOI：10.1002/ejoc.200800633

  日期：2008.11

  functionalized imidazolium ions containing a pyridine moiety and carboxylic acid functionality has been synthesized in solution. These compounds serve as N-heterocyclic carbene precursors and were attached to a dipeptide on solid support by means of standard peptide coupling techniques. Treatment with base generated the corresponding carbenes, which were directly complexed to palladium(II) and subsequently studied

  已经在溶液中合成了一系列含有吡啶部分和羧酸官能团的官能化咪唑鎓离子。这些化合物用作 N-杂环卡宾前体，并通过标准肽偶联技术连接到固体支持物上的二肽上。用碱处理产生相应的卡宾，它们直接与钯 (II) 络合，随后通过质谱和核磁共振光谱进行研究。负载型单卡宾催化剂7成功应用于Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应，并以优异的收率分离出交叉偶联产物。双（卡宾）催化剂 8 成功应用于高产铃木交叉偶联反应的溶液中。此外，该催化剂被证明在水性介质中是稳定的，这使得铃木交叉偶联反应可以在水中进行。当负载型催化剂 7 被回收并在水中进行 Suzuki 交叉偶联反应的重复循环时，没有观察到催化活性的损失。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)