4-(7,7-difluoro-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzo[b,d]furan-9a-yl)phenol | 1147714-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 4-(7,7-difluoro-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzo[b,d]furan-9a-yl)phenol
• 英文别名: 4-(7,7-Difluoro-5a,6,8,9-tetrahydrodibenzofuran-9a-yl)phenol
• CAS: 1147714-60-0
• 化学式: C₁₈H₁₆F₂O₂
• 分子量: 302.321
• InChiKey: FPQVPFBYDBMPRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二羟基二苯甲酮 在 二乙胺基三氟化硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4-(7,7-difluoro-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzo[b,d]furan-9a-yl)phenol 、 4-(7-fluoro-5a,6,9,9a-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-9a-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一类高度选择性和有效的非平面雌激素受体β激动剂的设计

  摘要：

  与目前用于激活ERβ和ERα的女性同时使用，有时引起严重的副作用的雌激素相反，雌激素受体β（ERβ）的选择性激活可能是一种安全的方法，无论男女，都可以使用激素替代疗法。选择性ERβ激动剂AC-131在帕金森氏病和神经性疼痛的动物模型中显示出功效。本文以AC-131为模板，报道了新型二氢苯并呋喃作为有效的和选择性的ERβ激动剂的发现，合成和结构-活性关系（SAR）研究。SAR是通过对映选择性合成，分子建模和基于全细胞的功能测定建立的。最有力的非对映体，顺- 10 - SR，被证明具有EC50值<1 n M，效能比AC-131高100倍。更有趣的是，化合物trans ‐ 10 ‐ SS表现出1000倍的ERβ/ERα选择性，同时仍保持了良好的效价（〜10 n M）。此外，反式- 10 - SS仅表现出部分激动活性（30-60％Eff为。）朝向ERα在10μ中号。这种空前的选择性可以通过分子建模来合理化。复合trans

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300175

文献信息

• [EN] CONDENSED COMPOUNDS WITH ACTIVITY AT ESTROGEN RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS CONDENSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ AU NIVEAU DES RÉCEPTEURS D'OETROGÈNE
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2009055734A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Disclosed herein are compounds of Formula (I) as disclosed herein, methods of modulating the activity of an estrogen receptor and methods of treating a disorder associated with estrogen receptors.

  本文披露了公式（I）中的化合物，以及调节雌激素受体活性的方法和治疗与雌激素受体相关的疾病的方法。
• COMPOUNDS WITH ACTIVITY AT ESTROGEN RECEPTORS
  申请人：OLSSON Roger

  公开号：US20120088825A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed herein are compounds of Formula I as disclosed herein, methods of modulating the activity of an estrogen receptor and methods of treating a disorder associated with estrogen receptors.

  本文披露了I式化合物，调节雌激素受体活性的方法以及治疗与雌激素受体相关的疾病的方法。
• Estrogen receptor ligand treatment for neurodegenerative diseases
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10758496B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  The present invention relates to treatment of neurological diseases such as multiple sclerosis (MS) and Alzheimer's disease, using an estrogen receptor beta (ERβ) ligand.

  本发明涉及使用雌激素受体β（ERβ）配体治疗神经系统疾病，如多发性硬化症（MS）和阿尔茨海默病。
• CONDENSED COMPOUNDS WITH ACTIVITY AT ESTROGEN RECEPTORS
  申请人：Acadia Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2200994B1

  公开（公告）日：2014-01-22
• ESTROGEN RECEPTOR LIGAND TREATMENT FOR NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170304216A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention relates to treatment of neurological diseases such as multiple sclerosis (MS) and Alzheimer's disease, using an estrogen receptor beta (ERβ) ligand.