4-N-(4-aminobutyl)-1-N-(5-hydroxypentyl)benzene-1,4-dicarboxamide | 1429926-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-N-(4-aminobutyl)-1-N-(5-hydroxypentyl)benzene-1,4-dicarboxamide
• CAS: 1429926-25-9
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₃
• 分子量: 321.42
• InChiKey: QHWOKYXCHGNEHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 4-N-(4-aminobutyl)-1-N-(5-hydroxypentyl)benzene-1,4-dicarboxamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 三乙胺 、 三甲基膦 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-[[4-[[4-[5-[(3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypentylcarbamoyl]benzoyl]amino]butyl-benzylcarbamoyl]oxymethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation efficiencies on different solid supports using a hydrogenolysis-labile linker

  摘要：

  自动寡糖组装需要适当的连接剂将第一个单糖连接到固相支持物上。设计、合成并耦合了一种新的氢解链解链剂，该链解链剂在酸性和碱性条件下均稳定。对这些功能化固相支持物上的糖基化和裂解效率进行了研究，并发现了在寡糖合成中固相支持物选择的限制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.13
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(((benzyl(4-(4-((5-hydroxypentyl)carbamoyl)benzamido)butyl)carbamoyl)oxy)methyl)benzoate 在 甲酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到4-N-(4-aminobutyl)-1-N-(5-hydroxypentyl)benzene-1,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation efficiencies on different solid supports using a hydrogenolysis-labile linker

  摘要：

  自动寡糖组装需要适当的连接剂将第一个单糖连接到固相支持物上。设计、合成并耦合了一种新的氢解链解链剂，该链解链剂在酸性和碱性条件下均稳定。对这些功能化固相支持物上的糖基化和裂解效率进行了研究，并发现了在寡糖合成中固相支持物选择的限制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.13

文献信息

• Glycosylation efficiencies on different solid supports using a hydrogenolysis-labile linker
  作者：Mayeul Collot、Steffen Eller、Markus Weishaupt、Peter H Seeberger

  DOI：10.3762/bjoc.9.13

  日期：——

  Automated oligosaccharide assembly requires suitable linkers to connect the first monosaccharide to a solid support. A new hydrogenolysis-labile linker that is stable under both acidic and basic conditions was designed, synthesized and coupled to different resins. Glycosylation and cleavage efficiencies on these functionalized solid supports were investigated, and restrictions for the choice of solid support for oligosaccharide synthesis were found.

  自动寡糖组装需要适当的连接剂将第一个单糖连接到固相支持物上。设计、合成并耦合了一种新的氢解链解链剂，该链解链剂在酸性和碱性条件下均稳定。对这些功能化固相支持物上的糖基化和裂解效率进行了研究，并发现了在寡糖合成中固相支持物选择的限制。