(Z)-3-(pyridin-2-ylsulfanyl)-acrylic acid ethyl ester | 57381-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-3-(pyridin-2-ylsulfanyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: (Z)-3-(pyridin-2-ylsulfanyl)acrylic acid ethyl ester；ethyl (Z)-3-(pyridin-2-ylsulfanyl)prop-2-enoate；ethyl (Z)-3-(2-pyridinylsulfanyl)-2-propenoate；3c-pyridin-2-ylsulfanyl-acrylic acid ethyl ester；Ethyl-cis-3-(2-pyridylthio)-acrylat；ethyl (Z)-3-(2-pyridylsulfanyl)prop-2-enoate；ethyl (Z)-3-pyridin-2-ylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 57381-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: SGFYWWCRHMMFRY-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(pyridin-2-ylsulfanyl)-acrylic acid ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-3-(Pyridine-2-sulfinyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Takayama, Hiromitsu; Hayashi, Kazuya; Takeuchi, Yoshio, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 8, p. 2137 - 2140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 丙炔酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.17h， 以98%的产率得到(Z)-3-(pyridin-2-ylsulfanyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型不饱和硫族元素吡啶衍生物的高效选择性合成

  摘要：

  新型的不饱和含硫族元素的吡啶衍生物[3-（乙烯基硫烷基）-和3-（乙烯基硒基）-2 H，3 H- [1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶-4-的区域和立体选择性合成氯化铵，3-（2-吡啶基硫烷基）-2-丙烯酸乙酯，1-苯基-3-（2-吡啶基硫烷基）-2-丙烯-1-酮，烯丙基2-吡啶基碲化物]已经使用以前未知的亲电试剂进行了开发。 2-吡啶基硫烷基氯和2-吡啶硫属元素酸酯的亲核反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.066

文献信息

• Stereo- and Regiospecific Cu-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Vinyl Iodides and Thiols: A Very Mild and General Route for the Synthesis of Vinyl Sulfides
  作者：M. Shahjahan Kabir、Michael L. Van Linn、Aaron Monte、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol801149n

  日期：2008.8.7

  A mild and efficient method for the copper-catalyzed formation of vinylic carbon-sulfur bonds has been developed. The desired vinyl sulfides are obtained in good to excellent yields, with full retention of stereochemistry. This method is particularly noteworthy given its mild reaction conditions, simplicity, and generality, as well as low cost of the catalyst system.

  已经开发了一种温和而有效的方法，用于铜催化形成乙烯基碳硫键。以良好至优异的产率获得所需的乙烯基硫化物，并完全保留了立体化学。考虑到其温和的反应条件，简便性和通用性以及催化剂体系的低成本，该方法特别值得注意。
• A Very Active Cu-Catalytic System for the Synthesis of Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Sulfides
  作者：M. Shahjahan Kabir、Michael Lorenz、Michael L. Van Linn、Ojas A. Namjoshi、Shamim Ara、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo1004179

  日期：2010.6.4

  facilitated the Cu-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl, aryl, or heterocyclic thiols with either alkyl, aryl, heterocyclic, or substituted vinyl halides. This new catalytic system promoted the mild and efficient stereo- and regiospecific synthesis of biologically important vinyl sulfides. The yields obtained using electron-rich substituted vinyl sulfides with this catalyst system are generally

  顺式-1,2-环己二醇（L3）已被证明是一种高效且通用的双齿O-供体配体，可提供高活性的Cu催化体系。它比诸如反式-1,2-环己二醇或乙二醇之类的二醇更有效。这种市售的顺式-1,2-环己二醇配体有助于烷基，芳基或杂环硫醇与烷基，芳基，杂环或取代的乙烯基卤化物的Cu催化交叉偶联反应。这种新的催化体系促进了生物学上重要的乙烯基硫化物的温和，高效的立体和区域特异性合成。使用富电子取代的乙烯基硫化物在该催化剂体系中获得的产率通常为75-98％。最重要的是，这种奇异的催化剂体系用途极为广泛，可用于多种硫化物。鉴于其温和的反应条件，简便，通用性和卓越的官能团耐受性，该方法尤其值得一提。
• A new class of potential anti-tuberculosis agents: Synthesis and preliminary evaluation of novel acrylic acid ethyl ester derivatives
  作者：M. Shahjahan Kabir、Ojas A. Namjoshi、Ranjit Verma、Rebecca Polanowski、Sarah M. Krueger、David Sherman、Marc A. Rott、William R. Schwan、Aaron Monte、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.016

  日期：2010.6.15

  Novel acrylic acid ethyl ester derivatives were synthesized and evaluated as potential agents against Mycobacterium species. A versatile and efficient copper-catalyzed coupling process was developed and used to prepare a library of substituted acrylic acid ethyl ester analogs. Minimum inhibitory concentration assays indicated that two of these compounds 3 and 4 have greater in vitro activity against

  合成了新型丙烯酸乙酯衍生物，并将其作为抗分枝杆菌菌种的潜在药物。开发了一种通用且有效的铜催化偶联方法，并将其用于制备取代的丙烯酸乙酯类似物的文库。最小抑菌浓度测定表明，这些化合物3和4中的两种对耻垢分枝杆菌的体外活性比利福平（目前的第一线抗分枝杆菌化学治疗剂之一）具有更大的抗耻垢分枝杆菌活性。此外，这类新化合物的成员似乎表现出特定的抗分枝杆菌作用，并且不会抑制所测试的其他革兰氏阳性或革兰氏阴性菌种的生长。
• Microwave-promoted regio- and stereoselective vinylation of heterocyclic thiols
  作者：Nimmakuri Rajesh、Rupam Sarma、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c3ra47417h

  日期：——

  The first stereoselective vinylation of heterocyclic thiols has been reported. Heterocyclic thiols are shown to react efficiently with activated terminal alkynes in an anti-Markovnikov fashion in absence of any catalyst or additive under microwave irradiation to give Z-selective vinyl sulfides.

  首次报道了杂环硫醇的立体选择性乙烯基化反应。研究表明，在没有任何催化剂或添加剂的情况下，杂环硫醇可在微波辐照下与活化的末端炔以反马尔科夫尼科夫方式高效反应，生成 Z 选择性乙烯基硫化物。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Functionalized Vinyl Sulfides Based on Pyridine-2-thiol and Propynoic Acid and Its Derivatives
  作者：V. A. Potapov、R. S. Ishigeev、M. V. Musalov、S. V. Zinchenko、Yu. A. Chuvashev、T. N. Borodina、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070428018120102

  日期：2018.12

  Regio- and stereoselective methods of synthesis of 3-(pyridin-2-ylsulfanyl)prop-2-enoic acid and alkyl (Z)-3-(pyridin-2-ylsulfanyl)prop-2-enoates have been developed on the basis of nucleophilic addition of pyridine-2-thiol to propynoic acid and alkyl propynoates. Reactions of alkyl (Z)-3-(pyridin-2-ylsulfanyl)prop-2- enoates with methyl iodide afforded 2-[(3-alkoxy-3-oxoprop-1-enyl)sulfanyl]-1-methylpyridinium

  在此基础上开发了区域和立体选择性的3-（吡啶-2-基硫烷基）丙-2-烯酸和烷基（Z）-3-（吡啶-2-基硫烷基）丙-2-烯酸酯的合成方法。吡啶-2-硫醇向丙酸和丙酸烷基酯的亲核加成。（Z）-3-（吡啶-2-基硫烷基）丙-2-酸烷基酯与甲基碘的反应得到2-[（（3-烷氧基-3-氧代丙-1-基）硫基] -1-甲基碘化碘。