2-(4-methoxybenzylamino)propionic acid methyl ester | 916885-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylamino)propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]propanoate
• CAS: 916885-53-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• mdl: MFCD14648975
• 分子量: 223.272
• InChiKey: DQEIQMFYKHUBRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylamino)propionic acid methyl ester 在 zinc(II) fluoride 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 3-(tert-butyl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed C-Arylation of Amino Acid Derived Hydantoins

  摘要：

  Palladium(II) trifluoroacetate (5 mol %) catalyzes the C-arylation of N,N-disubstituted hydantoins by aryl iodides in good yield. The reaction proceeds through base-promoted enolization of the amino acid derived hydantoins, and the resulting 5,5-disubstituted hydantoins may be deprotected at one or both N atoms to yield biologically active structures or alternatively hydrolyzed to the parent a-aryl a-amino acids. The reaction is successful with a variety of parent amino acids and a range of electron-rich and electron-poor aryl iodides.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01803
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 4-甲氧基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到2-(4-methoxybenzylamino)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过N-烟碱基甘氨酸衍生物的烯醇的立体选择性脱芳香化环化形成的氮杂双环氨基酸。

  摘要：

  [结构：见正文]在通过吡啶N-酰化作用活化后，N-烟酰基和N-异烟酰基甘氨酸和丙氨酸衍生物的烯醇化物环化生成6，5-氮杂双环或6，4-氮杂双环内酰胺。带有N-α-甲基-对甲氧基苄基的环化是非对映选择性的。氢化和脱保护可产生94：6 er的氮杂双环氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol062126s

文献信息

• Electrochemical synthesis of spirocyclic morpholines and tetrahydrofurans <i>via</i> an oxidative dearomatisation strategy
  作者：Davit Hayrapetyan、Lyailya Yussupova、Almaz Kaipov、Aigerim Galyamova

  DOI：10.1039/d3ob01176c

  日期：——

  Simple and scalable electrochemical oxidation of the electron-rich benzene ring followed by intramolecular capture of reactive cation-radical intermediates opens access to spirocyclic morpholines and tetrahydrofurans. The obtained molecules can be readily modified to value-added building blocks.

  对富电子苯环进行简单且可扩展的电化学氧化，然后对反应性阳离子自由基中间体进行分子内捕获，从而获得螺环吗啉和四氢呋喃。获得的分子可以很容易地修饰为增值构件。
• Palladium Catalyzed C-Arylation of Amino Acid Derived Hydantoins
  作者：Fernando Fernández-Nieto、Josep Mas Roselló、Simone Lenoir、Simon Hardy、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01803

  日期：2015.8.7

  Palladium(II) trifluoroacetate (5 mol %) catalyzes the C-arylation of N,N-disubstituted hydantoins by aryl iodides in good yield. The reaction proceeds through base-promoted enolization of the amino acid derived hydantoins, and the resulting 5,5-disubstituted hydantoins may be deprotected at one or both N atoms to yield biologically active structures or alternatively hydrolyzed to the parent a-aryl a-amino acids. The reaction is successful with a variety of parent amino acids and a range of electron-rich and electron-poor aryl iodides.
• Azabicyclic Amino Acids by Stereoselective Dearomatizing Cyclization of the Enolates of <i>N</i>-Nicotinoyl Glycine Derivatives
  作者：Gareth Arnott、Jonathan Clayden、Stuart D. Hamilton

  DOI：10.1021/ol062126s

  日期：2006.11.9

  by pyridine N-acylation, enolates of N-nicotinoyl and N-isonicotinoyl glycine and alanine derivatives cyclize to yield 6,5-azabicyclic or 6,4-azaspirocyclic lactams. With an N-alpha-methyl-p-methoxybenzyl group the cyclization is diastereoselective; hydrogenation and deprotection yields azabicyclic amino acids in 94:6 er.

  [结构：见正文]在通过吡啶N-酰化作用活化后，N-烟酰基和N-异烟酰基甘氨酸和丙氨酸衍生物的烯醇化物环化生成6，5-氮杂双环或6，4-氮杂双环内酰胺。带有N-α-甲基-对甲氧基苄基的环化是非对映选择性的。氢化和脱保护可产生94：6 er的氮杂双环氨基酸。