2-(4-methylphenyl)-5-(4-methylphenylthio)-1,3,4-oxadiazole | 1414598-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-5-(4-methylphenylthio)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(p-tolylthio)-5-p-tolyl-1,3,4-oxadiazole；2-(4-Methylphenyl)-5-(4-methylphenyl)sulfanyl-1,3,4-oxadiazole；2-(4-methylphenyl)-5-(4-methylphenyl)sulfanyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1414598-45-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: OVVLRILYUZPJKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-5-(4-methylphenylthio)-1,3,4-oxadiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-(p-tolyl)-5-tosyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-5-(arylsulfonyl)-1,3,4-oxadiazoles as potent antibacterial andantioxidant agents

  摘要：

  制备了十种新型2-芳基-5-(芳基磺酰基)-1,3,4-恶二唑，并评估了它们的体外抗菌和抗氧化活性。采用多种光谱方法（li1H NMR、13C NMR、IR和LCMS）对制备的样品进行了表征，所有数据与预期的结构一致。对制备的化合物6a-j进行了体外抗菌活性筛选，以对抗铜绿假单胞菌、产气肠杆菌、大肠杆菌（革兰氏阳性）和蜡样芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌（革兰氏阴性）等菌株。抗菌筛选结果表明，在所研究的化合物中，制备的2-(3,4-二甲基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6j）、2-(3-异丙基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6c）和2-(2-乙基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6i）的抗菌活性最强。此外，还采用DPPH自由基清除法研究了制备的化合物的抗氧化活性，结果表明，其中一些化合物具有中等活性。

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3366
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)-5-(4-methylphenylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-5-(arylsulfonyl)-1,3,4-oxadiazoles as potent antibacterial andantioxidant agents

  摘要：

  制备了十种新型2-芳基-5-(芳基磺酰基)-1,3,4-恶二唑，并评估了它们的体外抗菌和抗氧化活性。采用多种光谱方法（li1H NMR、13C NMR、IR和LCMS）对制备的样品进行了表征，所有数据与预期的结构一致。对制备的化合物6a-j进行了体外抗菌活性筛选，以对抗铜绿假单胞菌、产气肠杆菌、大肠杆菌（革兰氏阳性）和蜡样芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌（革兰氏阴性）等菌株。抗菌筛选结果表明，在所研究的化合物中，制备的2-(3,4-二甲基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6j）、2-(3-异丙基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6c）和2-(2-乙基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6i）的抗菌活性最强。此外，还采用DPPH自由基清除法研究了制备的化合物的抗氧化活性，结果表明，其中一些化合物具有中等活性。

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3366

文献信息

• Transition metal-free direct C–H bond thiolation of 1,3,4-oxadiazoles and related heteroarenes
  作者：Liang-Hua Zou、Jens Reball、Jakob Mottweiler、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c2cc36711d

  日期：——

  A convenient transition metal-free procedure for the direct thiolation of 1,3,4-oxadiazole C–H bonds using diaryl disulfides has been developed. Other substrates including indole, benzothiazole, N-phenylbenzimidazole, and caffeine were also thiolated in this manner, providing the corresponding products in good to excellent yields.

  开发了一种便捷的无过渡金属催化方法，利用二芳基二硫醚直接对1,3,4-噁二唑C-H键进行硫醇化。该方法同样适用于吲哚、苯并噻唑、N-苯基苯并咪唑及咖啡因等多种底物，能以良好至优异的产率得到相应的硫醇化产物。