4-methylbenzyl 3,5-dinitrobenzoate | 93140-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzyl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: 3,5-dinitro-benzoic acid-(4-methyl-benzyl ester)；3,5-Dinitro-benzoesaeure-(4-methyl-benzylester)；(4-Methylphenyl)methyl 3,5-dinitrobenzoate；(4-methylphenyl)methyl 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 93140-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₆
• 分子量: 316.27
• InChiKey: CVNLZGZHSZFNKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzyl 3,5-dinitrobenzoate 在 三氯化铁 、 均三甲苯 作用下， 反应 48.0h， 以100%的产率得到3,5-二硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  无水氯化铁和羰基rh化合物催化的苄基酯的脱保护

  摘要：

  无水氯化铁和[Re（CO）4 Br] 2被证明是用于苄基酯催化脱保护的有用试剂。合适的保护基是对-MeC 6 H 4 CH 2，其用于脱苄基的工作温度为50°C。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02152-9
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 copper oxide-chromium oxide barium oxide 、 氢气 作用下， 125.0~130.0 ℃ 、39.22 MPa 条件下， 生成 4-methylbenzyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  芳族酯加氢水解成醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01181a067

文献信息

• Organocatalytic Mitsunobu Reactions with 3,5-Dinitrobenzoic Acid
  作者：Patrick Toy、Tracy But、Jinni Lu

  DOI：10.1055/s-0029-1219795

  日期：2010.4

  A second generation procedure for organocatalytic Mitsunobu reactions using 3,5-dinitrobenzoic acid as the pro-nucleophile has been developed. The increased acidity of this acid compared to 4-nitrobenzoic acid, which was used in the original procedure, allowed for higher isolated yields of the desired products and eliminated formation of undesired acetate byproducts.

  已经开发了使用 3,5-二硝基苯甲酸作为亲核试剂的有机催化 Mitsunobu 反应的第二代程序。与原始程序中使用的 4-硝基苯甲酸相比，这种酸的酸度增加，可以提高所需产物的分离产率，并消除不需要的乙酸盐副产物的形成。
• Hydrogenolysis of Aromatic Esters to Alcohols
  作者：Ralph Mozingo、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01181a067

  日期：1948.1
• Deprotection of benzylic esters catalysed by anhydrous ferric chloride and rhenium carbonyl compounds
  作者：Timothy J. Davies、Ray V.H. Jones、W.Edward Lindsell、Colin Miln、Peter N. Preston

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02152-9

  日期：2002.1

  Anhydrous ferric chloride and [Re(CO)4Br]2 are shown to be useful reagents for the catalytic deprotection of benzylic esters. A suitable protecting group is p-MeC6H4CH2 with a working temperature of 50°C for debenzylation.

  无水氯化铁和[Re（CO）4 Br] 2被证明是用于苄基酯催化脱保护的有用试剂。合适的保护基是对-MeC 6 H 4 CH 2，其用于脱苄基的工作温度为50°C。