N-Acetylimino-diacetonitril | 36460-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetylimino-diacetonitril
• 英文别名: N,N-bis(cyanomethyl)acetamide
• CAS: 36460-47-6
• 化学式: C₆H₇N₃O
• mdl: MFCD01195294
• 分子量: 137.141
• InChiKey: YAWXUUFQMLOYNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  227 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetylimino-diacetonitril 在 甲醇 、 nickel Fuller's earth 作用下， 50.0~100.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Henecka, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 104,110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 亚氨基二乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Acetylimino-diacetonitril
  参考文献：
  名称：

  Frehel, Daniel; Maffrand, Jean-Pierre, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 143 - 149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic imines and amines. Part XVI. 2,6-Diaminopyrazine and its 1-oxide from iminodiacetonitrile
  作者：Nandkishor R. Barot、John A. Elvidge

  DOI：10.1039/p19730000606

  日期：——

  hydroxylamine hydrochloride was formed, together with 2-amino-6-hydroxyaminopyrazine 1-oxide. Reduction of the latter afforded 2,6-diaminopyrazine 1-oxide, which was acetylated to 2,6-diacetamidopyrazine 1-oxide; the latter was deoxygenated to 2,6-diacetamidopyrazine. Attempts to prepare the mono(amide oxime) of iminodiacetonitrile led to a self-condensation product of aminoacetamide oxime, namely 2,5-bish

  用钯-木炭将2,6-双羟基亚氨基哌嗪（由亚氨基二乙腈和羟胺在70°制备）进行氢转移，得到2,6-二氨基吡嗪，其特征为二乙酰衍生物。在低温下由亚氨基二乙腈和羟胺产生双（酰胺肟），但在热态下，加入羟胺盐酸盐-这种条件甚至对亚硝基三乙腈产生环加成反应，形成了2，6-双羟基亚氨基哌嗪和盐酸羟胺的水合配合物。 2-氨基-6-羟基氨基吡嗪1-氧化物。后者的还原得到2,6-二氨基吡嗪1-氧化物，其被乙酰化为2,6-二乙酰氨基吡嗪1-氧化物；将后者脱氧为2，6-二乙酰氨基吡嗪。制备亚氨基二乙腈的单（酰胺肟）的尝试导致氨基乙酰胺肟的自缩合产物，即2，5-双羟基亚氨基哌嗪。在比较实验中在热的1,2,3,4-四氢-1,3-双羟基亚氨基异喹啉中，邻氰基苄基氰化物与羟胺1-氨基-3-羟氨基异喹啉，以及羟胺及其盐酸盐的混合物形成。报告了各种化合物的质谱图。
• Synthesis of Piperazines by Reductive Cyclization^1,2
  作者：Harry S. Mosher、John Cornell、Owen L. Stafford、Thorndyke Roe

  DOI：10.1021/ja01116a020

  日期：1953.10
• Jongkees, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1908, vol. 27, p. 322
  作者：Jongkees

  DOI：——

  日期：——