4-hydroxy-6-methyl-5-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-pyrone | 111422-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-5-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-pyrone
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)pyran-2-one；4-hydroxy-6-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)pyran-2-one
• CAS: 111422-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: IFPIVWLDCISJHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二酮己酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 cobalt(II) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-hydroxy-6-methyl-5-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  钴介导的3，5-二氧六甲基甲基的区域选择性烷基化。4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮的5-烷基衍生物的制备

  摘要：

  将简单的聚酮化合物模型3,5-二氧己酸甲酯的钴（II）配合物进行区域选择性烷基化，得到4-烷基-3,5-二氧己酸甲酯，将其用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基7-烯（DBU）得到5-烷基-4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮。

  DOI：

  10.1039/c39870000644

文献信息

• Copper and cobalt mediated regioselective alkylation of polyketide models: methyl 3,5-dioxohexanoate and triacetic acid lactone
  作者：Jordi Cervello、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89770-2

  日期：1990.1

  Regioselective C-alkylations at the intercarbonyl positions C-4 and C-2 of the polyketide model methyl 3,5-dioxohexanoate, 1, have been acomplished through reactions of its cobalt(II), 4a, and copper(II), 4b, complexes respectively. Some examples of double alkylations at both positions are presented. Cyclizations of the regioselectively substituted diketoesters so prepared gave triacetic acid lactone

  通过其钴（II），4a和铜（II）4b的反应，完成了聚酮化合物模型3,5-二氧己酸甲酯1的羰基间位置C-4和C-2处的区域选择性C-烷基化，复杂。给出了两个位置上双烷基化的一些实例。如此制备的区域选择性取代的二酮酸酯的环化得到在C-5和C-3区域选择性烷基化的三乙酸内酯衍生物。
• CERVELLO, JORDI;MARQUET, JORGE;MORENO-MANAS, MARCIAL, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2035-2046
  作者：CERVELLO, JORDI、MARQUET, JORGE、MORENO-MANAS, MARCIAL

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt mediated regioselective alkylation of methyl 3,5-dioxohexanote. Preparation of 5-alkyl derivatives of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
  作者：Jordi Cervelló、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1039/c39870000644

  日期：——

  The cobalt(II) complex of the simple polyketide model methyl 3,5-dioxohexanoate is regioselectively alkylated to afford methyl 4-alkyl-3,5-dioxohexanoates, which cyclize on treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) to give 5-alkyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrones.

  将简单的聚酮化合物模型3,5-二氧己酸甲酯的钴（II）配合物进行区域选择性烷基化，得到4-烷基-3,5-二氧己酸甲酯，将其用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基7-烯（DBU）得到5-烷基-4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮。