(1E,2E)-1,2-bis(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)hydrazine | 65124-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1E,2E)-1,2-bis(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)hydrazine
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)ethanone [1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]hydrazone；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-N-[(E)-1-(4-methoxyphenyl)ethylideneamino]ethanimine
• CAS: 65124-88-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: GHKNYIKKEJMSCR-IWGRKNQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,2E)-1,2-bis(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)hydrazine 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHURUXIN YU. V.; KLYUEV N. A.; GRANDBERG I. I., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 5, 1063-1069

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1E,2E)-1,2-bis(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的二芳基嗪区域选择性邻位-C–H类胡萝卜素插入

  摘要：

  已经开发了二芳基嗪与重氮化合物的Rh催化邻位-C–H类胡萝卜素插入反应。在室温下以中等至高收率和高区域选择性已经获得了多种邻位取代的二芳基嗪。产物的水解可释放出酮或醛，从而获得芳香族的1,5-酮-二酯，作为有价值的合成子，可用于进一步的化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01472

文献信息

• Cp*Co(III)-catalyzed C H amidation of azines with dioxazolones
  作者：Yanzhen Huang、Chao Pi、Zhen Tang、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.08.046

  日期：2020.12

  Abstract Cp*Co(III)-catalyzed direct C H amidation of azines has been developed. This conversion could proceed smoothly in the absence of external oxidants, acids or bases, with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance. CO2 was released as the sole byproduct, thus providing an environmentally benign amidation process. The products obtained are important intermediates in organic

  摘要已经开发了Cp * Co（III）催化的嗪直接CH酰胺化反应。在没有外部氧化剂，酸或碱的情况下，这种转化可以顺利进行，具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。二氧化碳作为唯一的副产品释放出来，因此提供了对环境无害的酰胺化工艺。获得的产物是有机合成中的重要中间体。
• Rh-Catalyzed Sequential Oxidative C–H and N–N Bond Activation: Conversion of Azines into Isoquinolines with Air at Room Temperature
  作者：Wenjia Han、Guoying Zhang、Guangxing Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol501483k

  日期：2014.7.3

  A rhodium-catalyzed sequential oxidative C–H annulation reaction between ketazines and internal alkynes has been developed via C–H and N–N bond activation with air as an external oxidant, which led to an efficient approach toward isoquinolines with high atom efficiency at rt. Utilizing the distinctive reactivity of this catalysis, both N-atoms of the azines could be efficiently incorporated to the

  通过空气中作为外部氧化剂的C–H和N–N键活化，已经开发出了氯酮嗪和内部炔烃之间的铑催化的连续C–H环氧化反应，这导致了一种高效的方法来制备在室温下具有高原子效率的异喹啉。利用这种催化的独特反应性，可以在非常稳健和温和的反应条件下，将嗪的两个N原子有效地结合到所需的异喹啉中。
• Evaluation of the Extent of Conjugation in Symmetrical and Asymmetrical Aryl-Substituted Acetophenone Azines Using Electrochemical Methods
  作者：Vittorio A. Sauro、Mark S. Workentin

  DOI：10.1021/jo0056287

  日期：2001.2.1

  all cases, the formation of the radical anion is completely reversible and the standard reduction potentials, Eo1-X/Y/1-X/Y.- could be determined. The reversibility of the second electron transfer is substituent dependent with certain dianions sufficiently basic to be protonated under our conditions. Standard reduction potentials (Eo1-X/Y/1-X/Y.-) for the formation of radical anions exhibit a large

  一系列对称和不对称的芳基取代的苯乙酮嗪（1-X / Y，其中X和Y为4-NO2、4-CN，H，3-OCH3、4-OCH3、4-CH3和使用循环伏安法（CV）在乙腈和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）溶液中研究了4-N（CH3）2）。X或Y都不是硝基取代基的化合物1-X / Y分别连续还原成其自由基阴离子（1-X / Y.-）和二价阴离子（1-X / Y2-）。在所有情况下，自由基阴离子的形成都是完全可逆的，并且可以确定标准还原电位Eo1-X / Y / 1-X / Y.-。二次电子转移的可逆性取决于取代基，取决于某些双阴离子，这些双阴离子的碱性足以在我们的条件下被质子化。标准还原电位（Eo1-X / Y / 1-X / Y。-）形成自由基阴离子表现出较大的取代作用，在从1-4-CN / 4-CN到1-4-OCH3 / 4-OCH3的整个过程中，其值相差超过0.66 V；对于二价阴离子的形成，确
• Ring and side chain formylated pyrazoles from acetophenone azines and Vilsmeier's reagent
  作者：Ramaiyan Manikannan、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1002/jhet.576

  日期：2011.5

  Differently substituted acetophenone azines on treatment with excess phosphorous oxychloride in N,N‐dimethylformamide have found to yield three products in each case. An acceptable mechanism has been suggested for the formation of all the three products. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  发现在N，N-二甲基甲酰胺中用过量的三氯氧化磷处理的不同取代的苯乙酮嗪在每种情况下均会产生三种产物。对于所有三种产物的形成，已经提出了可接受的机理。J.杂环化​​学。（2011）。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalysed direct synthesis of ketazines using secondary alcohols
  作者：Jugal Kishore、Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/c9cc01383k

  日期：——

  Direct one-pot synthesis of ketazines from secondary alcohols and hydrazine hydrate catalyzed by a ruthenium pincer complex is reported, which proceeds through O–H bond activation of secondary alcohols via amine–amide metal–ligand cooperation in the catalyst. Remarkably, liberated molecular hydrogen and water are the only byproducts.

  据报道，由钌夹钳络合物催化仲醇直接从仲醇和水合肼中直接合成氯胺酮，该过程是通过仲醇通过胺-酰胺金属-配体在催化剂中的协同作用进行O-H键活化而进行的。值得注意的是，释放出的分子氢和水是唯一的副产物。