[2,5-Dioxo-oxazolidin-(4Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester | 119767-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2,5-Dioxo-oxazolidin-(4Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-ylidene)acetate
• CAS: 119767-60-1
• 化学式: C₆H₅NO₅
• 分子量: 171.109
• InChiKey: BIVXVUCYRKZGEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-Cbz-ΔAsp(OMe)-OH 在 氯化亚砜 作用下， 以65%的产率得到[2,5-Dioxo-oxazolidin-(4Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to Dehydrodipeptides Containing ΔAsp Residue from Oxazine-2,4-dione Derivatives

  摘要：

  根据起始原料的不同，N-苄氧羰基脱氢天冬氨酸与 SOCl2 反应生成 N-羧基脱氢天冬氨酸酐或噁嗪-2,4-二酮-6-羧酸。发现后者是合成各种脱水肽的非常有用的化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1473

文献信息

• A New Synthetic Route to Dehydrodipeptides Containing ΔAsp Residue from Oxazine-2,4-dione Derivatives
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Shoken Tokuumi

  DOI：10.1246/cl.1988.1473

  日期：1988.9.5

  Reaction of N-benzyloxycarbonyl-dehydroaspartic acids with SOCl2 gave N-carboxy dehydroaspartic acid anhydride or oxazine-2,4-dione-6-carboxylic acids depending on the starting materials. The latter were found to be very useful compounds for the synthesis of various dehydropeptides.

  根据起始原料的不同，N-苄氧羰基脱氢天冬氨酸与 SOCl2 反应生成 N-羧基脱氢天冬氨酸酐或噁嗪-2,4-二酮-6-羧酸。发现后者是合成各种脱水肽的非常有用的化合物。