2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dithiolane | 41159-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-methyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiolane；1,3-DITHIOLANE, 2-(p-METHOXYPHENYL)-2-METHYL-
• CAS: 41159-07-3
• 化学式: C₁₁H₁₄OS₂
• 分子量: 226.364
• InChiKey: WUZOAFMBBSBHAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dithiolane 在 水 作用下， 反应 1.67h， 以91%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  交联聚（N-溴丙烯酰胺）和聚（N-溴琥珀酰亚胺）作为高效和化学选择性多相聚合物催化剂的新应用，用于在温和条件下脱除 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷

  摘要：

  摘要 交联聚（N-溴丙烯酰胺）（PNBA）和聚（N-溴代琥珀酰亚胺）作为温和高效的多相聚合物催化剂，用于选择性脱保护 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷为其相应的羰基化合物. 它们在水性介质中作为试剂也是有效的。这些方法非常简单，聚合物催化剂可以多次循环使用。没有可烯醇化氢的硫缩醛和硫缩酮的脱保护进行得非常好，仅以高产率至极好的产率得到相应的醛和酮。然而，在带有可烯醇化氢的硫缩酮的情况下，观察到伴随形成少量扩环产物的脱保护。然而，使用 PNBA/H2O 系统，未检测到这些硫醇缩酮与可烯醇化氢的环膨胀。这些方法提供了优势，例如化学选择性、易于制备、简单的后处理、优异的产率和回收催化剂的能力，这使得该方法与其他已知方法相比更有用。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1094805
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 对甲氧基苯乙酮 在 ruthenium trichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  氯化钌（III）催化羰基化合物的硫缩醛化：范围，选择性和局限性

  摘要：

  在室温下，在乙腈中催化量的氯化钌存在下，各种羰基化合物可以轻松快速地转化为相应的环状和酰基二硫缩醛。该方案的一些主要优点是化学选择性高，操作简便，反应时间短，产率高以及与其他保护基团的相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404323

文献信息

• Selective arylthiolane deprotection by singlet oxygen: a promising tool for sensors and prodrugs
  作者：Brian M. Lamb、Carlos F. Barbas III

  DOI：10.1039/c4cc09040c

  日期：——

  A routine thioketal protecting group reacts rapidly and selectively with singlet oxygen to reveal ketone products in good (aryl 1,3-dithiolane) to excellent (aryl 1,3-oxathiolane) yields. Arylthiolanes are stable to biologically relevant reactive oxygen species and can be used as a light-activated gating mechanism for activating fluorescent sensors or small molecule prodrugs.

  一种常规的硫代烷基保护基与单线态氧迅速且选择性地反应，以揭示酮产物，产率从良好（芳基1,3-二硫杂环）到优秀（芳基1,3-氧硫杂环）。芳基硫代杂环对生物相关的活性氧物种稳定，并可用作激活荧光传感器或小分子前药的光激活门控机制。
• Mild Deprotection of Dithioacetals by TMSCl/NaI Association in CH ₃ CN
  作者：Yunxin Yao、Guangkuan Zhao、Abdallah Hamze、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1002/ejoc.202000979

  日期：2020.9.22

  A mild process using a combination of TMSCl and NaI in acetonitrile is used to regenerate carbonyl compounds from a variety of dithiane and dithiolane derivatives. This easy to handle and inexpensive protocol is also efficient to deprotect oxygenated and mixed acetals as 1,3-dioxanes, 1,3-dioxolanes and 1,3-oxathianes quantitatively. As a possible extension of this method, it was also showed that

  在乙腈中使用 TMSCl 和 NaI 组合的温和工艺用于从各种二噻烷和二硫戊环衍生物中再生羰基化合物。这种易于操作且价格低廉的方案还可以有效地将含氧和混合缩醛作为 1,3-二氧六环、1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂环己烷进行定量脱保护。作为该方法的可能扩展，还表明作为腙、N-甲苯磺酰腙和酮时的氮化底物在这些条件下反应良好，以高产率得到预期的酮。本文提出的方法是现有方法的一个很好的替代方案，因为它不使用金属、氧化剂、还原剂、酸性或碱性介质，并且以高产率获得酮产物。
• Silicasulfuric Acid/NaNO₃ as a New Reagent for the Deprotection of <i>S</i>,<i>S</i>-Acetals under Mild Conditions
  作者：Abdol Hajipour、Amin Zarei、Leila Khazdooz、Arnold Ruoho

  DOI：10.1055/s-2006-926431

  日期：2006.5

  An efficient, mild and chemoselective method for the deprotection of S,S-acetal compounds to their corresponding car­bonyl compounds using silicasulfuric acid/NaNO3 is reported.

  报道了一种高效、温和且化学选择性的方法，用于将S,S-缩醛化合物去保护为其相应的羰基化合物，该方法采用硅硫酸/硝酸钠体系。
• Photoinduced single electron transfer reactions of 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes sensitized by triphenylpyrylium salt in the presence of molecular oxygen
  作者：Masaki Kamata、Yoshihiro Kato、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92167-1

  日期：1991.1

  Triphenylpyrylium salt sensitized photoreactions of several dithianes and dithiolanes produced carbonyl compounds in good yields in the presence of molecular oxygen. Molecular oxygen trapping of carbon radical intermediates generated through selective CS bond cleavage of dithiane and dithiolane cation radicals is proposed.

  在分子氧的存在下，数种二噻吩和二硫杂环戊烷对三苯基吡喃盐的光敏反应以良好的收率产生了羰基化合物。提出了通过二噻吩和二硫杂环戊烷阳离子基团的选择性CS键裂解产生的碳自由基中间体的分子氧陷阱。
• Rapid Method for the Ring Expansion of 1,3-Dithiolanes and 1,3-Dithianes with <i>tert</i>-Butyl Hypochlorite
  作者：K. Akamanchi、Nitin Arote、Vikas Telvekar

  DOI：10.1055/s-2005-921906

  日期：——

  A new method for the ring expansion of 1,3-dithiolanes and 1,3-dithianes to dihydro-1,4-dithiins and dihydro-1,4-dithiepines, respectively, using tert-butyl hypochlorite at room temperature is described. The salient features of the protocol include mild reaction conditions, very short reaction time, and high yield.

  描述了一种在室温下使用叔丁基次氯酸将 1,3-dithiolanes 和 1,3-dithianes 分别扩环为 dihydro-1,4-dithiins 和 dihydro-1,4-dithiepines 的新方法。该协议的显着特点包括温和的反应条件、极短的反应时间和高产率。