(E)-4-oxobut-2-en-1-yl benzoate | 118017-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-oxobut-2-en-1-yl benzoate
• 英文别名: 4-(benzoyloxy)crotonaldehyde；[(E)-4-oxobut-2-enyl] benzoate
• CAS: 118017-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: JWJNIXCNQIEJFB-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-oxobut-2-en-1-yl benzoate 在 水 作用下， 以25%的产率得到[(2R)-2,4-dihydroxybutyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Fronza, Giovanni; Fuganti, Caludio; Grasselli, Piero, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 163 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4‐hydroxybut‐2‐en‐1‐yl benzoate 在 molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(E)-4-oxobut-2-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Nazarov Approach to 4‐Benzoyloxymethyl‐cyclopent‐2‐enone, a Precursor to the Helminthosporols

  摘要：

  A short, scalable route to 4-hydroxymethylcyclopent-2-enone, based upon a silicon-directed Nazarov cyclization, is described. Noteworthy in this study is the success of the cyclization with an oxygenated substrate.

  DOI：

  10.1081/scc-200061633

文献信息

• The First Enantioselective Organocatalytic Mukaiyama−Michael Reaction:  A Direct Method for the Synthesis of Enantioenriched γ-Butenolide Architecture
  作者：Sean P. Brown、Nicole C. Goodwin、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja029095q

  日期：2003.2.1

  an important chiral synthon found among many natural isolates. The (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-imidazolidinone amine catalyst has been found to mediate the conjugate addition of a wide variety of substituted and unsubstituted silyloxy furans to unsaturated aldehydes. A diverse range of aldehyde substrates can be accommodated in this new organocatalytic transformation. Application of this new asymmetric

  使用α，β-不饱和醛的第一个对映选择性有机催化Mukaiyama-Michael 反应已经完成。亚胺催化的使用为 2-甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的对映选择性加成提供了一种新策略，以生成各种丁烯内酯系统，这是在许多天然分离物中发现的一种重要的手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮胺催化剂介导多种取代和未取代的甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的共轭加成。这种新的有机催化转化可以容纳多种醛底物。
• The Enantioselective Organocatalytic 1,4-Addition of Electron-Rich Benzenes to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Nick A. Paras、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja025981p

  日期：2002.7.1

  The first enantioselective organocatalytic alkylation of electron-rich benzene rings with α,β-unsaturated aldehydes has been accomplished. The use of iminium catalysis has provided a new strategy for the enantioselective construction of benzylic stereogenicity, an important chiral synthon for natural product and medicinal agent synthesis. The (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butylimidazolidinone amine catalyst

  首次完成了富电子苯环与α,β-不饱和醛的对映选择性有机催化烷基化反应。亚胺催化的使用为苄基立体性的对映选择性构建提供了一种新策略，苄基立体性是天然产物和药物合成的重要手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基咪唑烷酮胺催化剂介导多种取代和未取代苯胺与不饱和醛的共轭加成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。虽然在本研究中通常使用 10 mol% 的催化剂量，但描述了在低至 1 mol% 的催化剂负载下进行的成功烷基化。
• Use of γ-Carboxy-α,β-unsaturated Aldehydes as Synthetic Equivalents of β,γ-Unsaturated Aldehydes in a Novel Stereoselective Approach to Diketides
  作者：Gregory Hughes、Mark Lautens、Chuck Wen

  DOI：10.1021/ol991170n

  日期：2000.1.1

  [reactions: see text] A two-step aldol/Pd-catalyzed formate reduction sequence allows for convenient, stereoselective access to products of great potential in synthetic approaches to polyketides. A novel diastereoselective Pd-catalyzed formate reduction of allylic acetates is reported.

  [反应：见正文]两步的羟醛/钯催化的甲酸还原序列可方便地，立体选择性地获得在聚酮化合物合成方法中具有巨大潜力的产物。报道了一种新的非对映选择性的钯催化的甲酸烯丙基乙酸酯的甲酸还原。
• Enantioselective Organocatalytic Indole Alkylations. Design of a New and Highly Effective Chiral Amine for Iminium Catalysis
  作者：Joel F. Austin、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja017255c

  日期：2002.2.1

  "privileged" structure with representation in over 3000 natural isolates and 40 medicinal agents of diverse therapeutic action. A new strategy for asymmetric access to this important pharmacaphore has been accomplished that involves the amine catalyzed alkylation of indoles with alpha,beta-unsaturated aldehydes. Central to these studies has been the design of a new chiral amine catalyst that exhibits

  吲哚骨架已被广泛认为是一种“特权”结构，在超过 3000 种天然分离株和 40 种具有不同治疗作用的药物中具有代表性。已经完成了一种不对称访问这种重要药理学的新策略，该策略涉及胺催化的吲哚与 α、β-不饱和醛的烷基化。这些研究的核心是设计一种新的手性胺催化剂，该催化剂对亚胺催化具有更高的反应性和选择性。这种新型 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮催化剂能够以高产率和优异水平将多种吲哚体系共轭加成到多种 α,β-不饱和醛中对映控制（70-97% 产率，84-97% ee）。
• Applications of Olefin Cross Metathesis to Commercial Products
  作者：Richard L. Pederson、Ingrid M. Fellows、Thay A. Ung、Hiroki Ishihara、Sharad P. Hajela

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<728::aid-adsc728>3.0.co;2-4

  日期：2002.8

  highly efficient cross metathesis routes into novel ,-unsaturated carbonyl intermediates. These novel ,-unsaturated carbonyl intermediates can be further functionalized into pharmaceutical compounds that are difficult to prepare by the traditional synthetic methodologies. This paper high- lights key catalyst-substrate reactivity variations with different ruthenium olefin metathesis catalysts, high-

  在本文中，我们将展示烯烃交叉复分解作为一种有效的合成工具在农业化学和制药行业应用的价值。首先，我们将展示交叉复分解反应在有效合成桃枝螟信息素和杂食性卷叶虫信息素的主要成分中的有用性，昆虫信息素是环境友好的害虫防治剂。其次，我们将展示高效的交叉复分解途径进入新型 ,-不饱和羰基中间体。这些新的α-不饱和羰基中间体可以进一步官能化成传统合成方法难以制备的药物化合物。