[(2E,5Z)-7-乙氧基-4,7-二氧代庚-2,5-二烯基]苯甲酸酯 | 135626-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(2E,5Z)-7-乙氧基-4,7-二氧代庚-2,5-二烯基]苯甲酸酯
• 英文名称: homoisomelodienone
• 英文别名: [(2E,5Z)-7-ethoxy-4,7-dioxohepta-2,5-dienyl] benzoate
• CAS: 135626-22-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: FCTFULMZKQYRQV-RQDFUGDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzoic acid 4-hydroxybut-2-enyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 [(2E,5Z)-7-乙氧基-4,7-二氧代庚-2,5-二烯基]苯甲酸酯 、 [(2E,5E)-7-乙氧基-4,7-二氧代庚-2,5-二烯基]苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇氧化还原异构全合成美洛二酮

  摘要：

  揭示了一种显着的碱基促进方法，用于通过改性氧化还原异构化从易于获得的乙烯基炔丙醇快速构建 ( E )- 和 ( Z )-γ-氧代-α,β-链烯酸酯骨架。该方法具有高度的简单性和高效性，并且对功能取代基具有出色的耐受性，这导致了各种天然产物的直接结构修饰，并在 4 个线性步骤内高效地全合成了 melodienone、hommelodienone、isomelodienone 和 homoisomelodienone。

  DOI：

  10.1039/d1ob00599e

文献信息

• 抗肿瘤天然药物melodienones及其类似物的制备方法
  申请人：中国科学院华南植物园

  公开号：CN113336646B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了抗肿瘤天然药物melodienones及其类似物的制备方法。苯甲酰氯(9)和顺式‑1,2‑二羟甲基乙烯(10)在强碱条件下得到苯甲酸单酯产物(8)，苯甲酸单酯产物(8)经氧化得到不饱和醛(7)，不饱和醛(7)用丙炔酸甲酯锂处理，生成前体炔丙醇衍生物(5)，炔丙醇衍生物(5)通过碱介导的氧化还原异构化反应得到melodienone(1)和isomelodienone(3)。本发明首次实现了melodienone(1)、homomelodienone(2)、isomelodienone(3)和homoisomelodienone(4)的全合成，并它们的结构类似物以进行后续的构效关系、成药性开发和生产，提供了一种高效可靠、经济的制备方法。