1-(4-methoxyphenyl)-2-morpholino-2-thioxoethanone | 100372-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-morpholino-2-thioxoethanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-morpholino-2-thioxoethan-1-one；1-(4-Methoxyphenyl)-2-thioxo-2-morpholinoethanone；1-(4-methoxyphenyl)-2-morpholin-4-yl-2-sulfanylideneethanone
• CAS: 100372-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: JWSPJDBXAXAPBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  417.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-morpholino-2-thioxoethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.02h， 生成 对甲氧基苯乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  A Facile Aerobic Copper-Catalyzed α-Oxygenation of Aryl Thioacetamides: An Efficient Access to α-Keto Aryl Thioamides

  摘要：

  铜(II)在O2气氛下，存在K2CO3的条件下，高效催化芳基硫代乙酰胺的好氧氧化，生成相应的α-酮芳基硫代胺，收率中等到高。本方法简单、干净，并且只生成水作为副产品。对此反应过程提出了一种机制。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042925
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-硝基乙醇 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-morpholino-2-thioxoethanone
  参考文献：
  名称：

  在无氧化剂条件下由 α-硝基酮、胺或 DMF 和元素硫高效合成 α-酮硫酰胺

  摘要：

  已经报道了通过用硫和胺对容易获得的 α-硝基酮进行脱硝来合成各种 α-酮硫酰胺的实用通用方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100993

文献信息

• Direct synthesis of α-ketothioamides from aryl methyl ketones and amines via I2-promoted sp3 C–H functionalization
  作者：Hong-Zheng Li、Wei-Jian Xue、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.045

  日期：2014.8

  A domino reaction that involves the formation of CS and C–N bonds in one process via sp3 C–H functionalization strategy has been developed. This reaction affords an efficient and direct method for the synthesis of α-ketothioamides from aryl methyl ketones, amines, and sodium hydrosulfide under the promotion of iodine.

  已经开发了一种通过sp 3 C–H官能化策略在一个过程中形成C S和C–N键的多米诺反应。该反应提供了在碘的促进下由芳基甲基酮，胺和氢硫化钠合成α-酮硫代酰胺的有效而直接的方法。
• Methyl ketone break-and-rebuild: a strategy for full α-heterofunctionalization of acetophenones
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1039/c7gc02558k

  日期：——

  The Willgerodt reaction under iron-catalyzed aerobic conditions was found to be an excellent tool for full α-heterofunctionalization of acetophenones with sulfur and amines. Via this break-and rebuild strategy, a wide range of thioglyoxamides was synthesized in a four-component, highly atom-, step- and redox-economical manner with water as the only by-product.

  已发现在铁催化的有氧条件下的Willgerodt反应是用硫和胺将苯乙酮完全α-杂官能化的极好工具。通过这种断裂和重建策略，以水为唯一副产物，以四组分，高度原子，阶梯和氧化还原经济的方式合成了多种硫代乙二酰胺。
• A NOVEL SYNTHESIS OF 2,2,4,5-TETRASUBSTITUTED-1,3-DITHIOLES
  作者：Jian-Ping Zou、Xiang-Shan Wang、Zhi-Tao Wang、Zhong-E Lu

  DOI：10.1080/00304940209355761

  日期：2002.4

  gradually and a yellow solid began to appear after lh; the reaction was complete after 10 h (TLC). The crude product was purified by silica gel column chromatography to afford pale yellow crystals of 2-morpholinothioformy1-2-phenyl-4morpholino-5-phenyl1,3-dithiole (3a). Similarly, the reaction of compounds 2b-f and trimethyl phosphite gave analogous products 3b-f. Their structures were determined by IR

  α-羰基硫代甲酰胺和α-酮半硫缩醛等有机硫化合物是合成杂环化合物的非常有用的中间体。l-~α-硫代羰基硫甲酰胺代表了一类稳定且鲜有研究的化合物？这促使我们探索它们在杂环合成中的反应性和应用。我们目前的结果表明，α-硫代羰基硫代甲酰胺可用作合成 1,3-二硫醇环系统的前体。1,3二硫醇是制备四硫富瓦烯 ('ITF) 等知名有机导体的关键中间体？这导致了 1,3-二硫醇合成方法的发展。一般来说，二硫酯、二硫代氨基甲酸酯：具有多种官能团的二硫代碳酸酯和三硫代碳酸酯 8 可以环化成相应的 1，3-二硫醇衍生物。1,3-二硫醇环系也可由[4+1]原子片段制备；例如，乙酸或苯甲酸酯与苯-1,2-二硫醇的缩合反应分别产生 2-甲基或 2-苯基 1,3-苯二硫鎓盐。 各种 1,3-二硫鎓盐可以通过结合过量在碘化氢或高氯酸存在下，硫代酸或硫酯与α-卤代-、α-羟基-、α-巯基酮的反应。1° 二硫化碳与带有吸电子取代基的炔烃和苄基反应生成
• [EN] SERINE BIOSYNTHETIC PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE BIOSYNTHÈSE DE LA SÉRINE
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2017157882A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof as defined in claim 1 (I) the present invention also relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an 5 enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof, as defined in the claims for use as a medicament, in particular for use in the prevention or treatment of a cellular proliferative disease.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求1中定义的(I)。本发明还涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求中定义的用作药物，特别是用于预防或治疗细胞增殖性疾病。
• Reactions of diphenacylaniline and diphenacyl sulfide under Gewald conditions: generation of enamines and thioamides
  作者：Nidhin Paul、Ramalingam Sathishkumar、Chellathurai Anuba、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1039/c3ra21556c

  日期：——

  The 1,5-diketone, diphenacylaniline, yielded an enamine under Gewald conditions, while another 1,5-diketone, diphenacyl sulfide, resulted in thioamide formation under identical conditions. 2-Amino-4-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile was obtained from the 1,5-diketone 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-1-cyclohexanone under the same conditions.

  在格瓦尔德条件下，1,5-二酮--二苯基苯胺生成了烯胺，而另一种 1,5- 二酮--二苯基硫醚在相同条件下生成了硫代酰胺。在相同的条件下，2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲腈从 1,5-二酮 2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-1-环己酮中得到。