2-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol | 31254-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: 2-p-Methoxyphenyl-3-buten-2-ol
• CAS: 31254-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: VSYAQPCALTWVMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.056 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 silica gel 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methoxy-4-(3-methylhexa-1,5-dien-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过支链选择性 Pd 催化的烯丙基-烯丙基交叉偶联对映选择性构建全碳四元中心

  摘要：

  描述了外消旋叔烯丙基碳酸酯和烯丙基硼酸酯的 Pd 催化交叉偶联。该反应以高度区域选择性和对映选择性方式生成全碳四元中心。这些反应的结果与通过双 (η(1)-烯丙基) 钯中间体的 3,3'-还原消除方式进行的过程一致。还描述了区分产物烯烃的策略和在 (+)-α-cuparenone 合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja2039248
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,4-二氧六环 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 2-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Rjabtschenko, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 1370,1376; engl. Ausg. S. 1403, 1408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective reduction of alkynes to cis-alkenes by hydrometallation using [(Ph3P)CuH]6.
  作者：John F. Daeuble、Colleen McGettigan、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97371-4

  日期：1990.1

  Selective reduction of alkynes to the corresponding alkenes is reported using the stable, readily prepared copper(I) hydride reagent, [(Ph3P)CuH]6. Terminal alkynes are reduced at room temperature, unactivated internal alkynes react only at elevated temperature. Disubstituted alkynes with propargyl activation are also reduced, giving cis-olefins selectively. Protection of propargylic alcohol functionality

  据报道，使用稳定，易于制备的氢化铜（I）氢化物[（Ph 3 P）CuH] 6可以将炔烃选择性还原为相应的烯烃。末端炔烃在室温下被还原，未活化的内部炔烃仅在升高的温度下反应。具有炔丙基活化的二取代炔烃也被还原，选择性地产生顺式烯烃。通常不需要保护炔丙醇的功能，尽管在空间受阻的情况下，有时碎片化是竞争性的。乙酸炔丙酯叔胺专门取代了丙二烯。
• Allylic and Allenylic Dearomatization of Indoles Promoted by Graphene Oxide by Covalent Grafting Activation Mode
  作者：Lorenzo Lombardi、Daniele Bellini、Andrea Bottoni、Matteo Calvaresi、Magda Monari、Alessandro Kovtun、Vincenzo Palermo、Manuela Melucci、Marco Bandini

  DOI：10.1002/chem.202001373

  日期：2020.8.17

  The site‐selective allylative and allenylative dearomatization of indoles with alcohols was performed under carbocatalytic regime in the presence of graphene oxide (GO, 10 wt % loading) as the promoter. Metal‐free conditions, absence of stoichiometric additive, environmentally friendly conditions (H2O/CH3CN, 55 °C, 6 h), broad substrate scope (33 examples, yield up to 92 %) and excellent site‐ and

  在碳催化作用下，在氧化石墨烯（GO，10 wt％负载）作为促进剂的情况下，用醇对吲哚进行位点选择性烯丙基和烯丙基脱芳香化反应。无金属的条件，无化学计量的添加剂，环境友好的条件（H 2 O / CH 3 CN，55°C，6 h），广泛的底物范围（33个实例，产率高达92％）以及出色的定点和立体选择性目前的方法。此外，GO功能发挥的共价激活模型得到了光谱，实验和计算证据的证实。还记录了通过简单的酸性处理来回收和再生GO催化剂。
• Iron-Promoted Difunctionalization of Alkenes by Phenylselenylation/1,2-Aryl Migration
  作者：Ping Wu、Kaikai Wu、Liandi Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02751

  日期：2017.10.6

  Iron-promoted difunctionalization of α,α-diaryl and α-aryl-α-alkyl allylic alcohols has been efficiently achieved by means of N-(phenylseleno)phthalimide (N-PSP) under mild conditions. An in situ generated phenylselenium cation (PhSe+) was added to the olefinic C═C bond to initiate the regioselective phenylselenylation with concomitant 1,2-aryl migration, following a migration preference contrary to

  铁，α，α-二芳基和α-芳基-α-烷基烯丙基醇的双官能化已在温和的条件下通过N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺（N-PSP）有效地实现了。将原位生成的苯基硒阳离子（PhSe +）添加到烯烃的C═C键上，以一种与众所周知的自由基途径相反的迁移偏好，伴随着1,2-芳基迁移，引发区域选择性的苯基硒基化反应。所得到的烯烃双官能化产物，即α-芳基-β-苯基硒烯酮的氢解，以及随后的铜催化的脱氢硒烯化有效地提供了官能化的2-吡唑啉衍生物。
• Stoichiometric Release of SO2 from Adducts: Application to the Direct Synthesis of Protected Dienes
  作者：Laurent Bischoff、Ludovic Martial

  DOI：10.1055/s-0034-1380508

  日期：——

  The in situ, stoichiometric release of SO2 was studied from DABSO (DABCO adduct with SO2) and DMAP adduct. When involved in cheletropic additions, free SO2 released by this technique proved much more reactive than its adducts. Some examples of applications towards the direct synthesis of protected dienes from allylic alcohols are given.

  从 DABSO（含 SO2 的 DABCO 加合物）和 DMAP 加合物中研究了 SO2 的原位化学计量释放。当涉及螯合添加时，该技术释放的游离 SO2 证明比其加合物更具反应性。给出了一些从烯丙醇直接合成受保护的二烯的应用实例。
• Regioselective and Stereospecific Rhodium-Catalyzed Allylic Cyanomethylation with an Acetonitrile Equivalent: Construction of Acyclic β-Quaternary Stereogenic Nitriles
  作者：Mai-Jan Tom、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/jacs.0c02316

  日期：2020.7.15

  A highly regioselective and stereospecific rhodium-catalyzed cyanomethylation of tertiary allylic carbonates for the construction of acyclic β-quaternary stereogenic nitriles is described. This protocol represents the first example of a metal-catalyzed allylic substitution reaction using a triorganosilyl-stabilized acetonitrile anion, which permits access to several carbonyl derivatives that are challenging

  描述了一种高度区域选择性和立体有择的铑催化的叔烯丙基碳酸酯氰甲基化，用于构建无环 β-四元立体腈。该协议代表了使用三有机甲硅烷基稳定的乙腈阴离子进行金属催化烯丙基取代反应的第一个例子，它允许访问使用传统亲核试剂制备具有挑战性的几种羰基衍生物。立体特异性氰甲基化的合成效用进一步通过构建用于 (+)-表烯丙烯和 (+)-α-cuparenone 全合成的中间体来举例说明。