ethyl α-phthalimidoacrylate | 24249-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl α-phthalimidoacrylate
• 英文别名: ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acrylate；N-phthaloyl dehydroalanine；ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 24249-89-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: GWLQUEOFBZKHIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-phthalimidoacrylate 在 [Rh(cod)2][BF₄] 三乙氧基硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的有机三烷氧基硅烷加成到α-取代的丙烯酸酯上。

  摘要：

  阳离子铑配合物[Rh（cod）2] [BF4]有效地催化有机三烷氧基硅烷与α-取代的丙烯酸酯的1,4-加成反应。通过在油浴中加热或更方便地在微波反应器中加热来促进反应，从而允许快速获得有用范围的官能化产物，包括琥珀酸2-烷基酯和α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b606977k
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 丙炔酸乙酯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl α-phthalimidoacrylate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的C简便合成γ经由不对称亲核加成/质子化级联-Tetrasubstitutedα氨基酸衍生物

  摘要：

  已经描述了3-取代的羟吲哚和2-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸乙酯的不对称亲核加成/质子化反应。这种策略可以给予至C直接访问γ -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物轴承1,3-不相邻的立体中心具有高达98％的收率，94：6 DR，和> 99％ee的。提出了在过渡态下的双重活化，并且可以简单地通过将辛可尼丁衍生的催化剂改变为辛可宁类似物来获得相反的对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol200550y

文献信息

• Photocatalytic direct intermolecular addition of 1,3-dithianes
  作者：Ming Lee、Ying-Ho Chen、Tzu-Hang Hung、Wen Chang、Wei-Cheng Yan、Dasheng Leow

  DOI：10.1039/c5ra19069j

  日期：——

  A direct intermolecular radical addition of 1,3-dithianes to alkenes has been accomplished via visible-light mediated photocatalysis.

  1,3-二硫代环戊烷直接分子间自由基加成到烯烃已经通过可见光介导的光催化实现。
• ——
  作者：Tai-Sheng Huang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b106768k

  日期：2001.11.7

  ArSiCl3 and Ar2SiCl2, believed to be unstable in aqueous media, reacted efficiently with alpha,beta-unsaturated ketones and esters in air and water (in the presence of sodium fluoride and a rhodium catalyst), giving good to excellent yields of the desired conjugate addition products.

  据信在水介质中不稳定的ArSiCl3和Ar2SiCl2在空气和水中（在氟化钠和铑催化剂的存在下）与α，β-不饱和酮和酯有效反应，从而使所需共轭加成物的收率达到了极好的产品。
• A straightforward entry to chiral carbocyclic nucleoside analogues via the enantioselective [3+2] cycloaddition of α-nucleobase substituted acrylates
  作者：Ming-Sheng Xie、Yong Wang、Jian-Ping Li、Cong Du、Yan-Yan Zhang、Er-Jun Hao、Yi-Ming Zhang、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c5cc04832j

  日期：——

  A straightforward entry to chiral carbocyclic nucleoside analogues is achievedviathe enantioselective [3+2] cycloaddition of α-nucleobase substituted acrylates to vinyl cyclopropanes.

  通过将α-核碱基取代的丙烯酸酯与乙烯环丙烷进行对映选择性的[3+2]环加成，可以直接制备手性碳环核苷类似物。
• Synthesis of α,α-disubstituted amino acids based on tandem reaction of dehydroamino acid derivatives
  作者：Hideto Miyabe、Ryuta Asada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.104

  日期：2005.1

  all-substituted sp3-hybridized carbon-center was investigated via tandem reaction of dehydroamino acid derivatives. The diethylzinc-promoted reaction of dehydroamino acid derivatives with acid anhydride or π-allyl palladium complex proceeded smoothly to afford α,α-disubstituted amino acids via a radical and anionic carbon–carbon bond-forming processes. The tandem reductive reaction of N-phthaloyl dehydroalanine

  通过脱氢氨基酸衍生物的串联反应研究了全取代的sp 3-杂化碳中心的形成。脱氢氨基酸衍生物与酸酐或π-烯丙基钯配合物的二乙基锌促进反应顺利进行，通过自由基和阴离子碳-碳键形成过程提供了α，α-二取代氨基酸。通过使用Bu 3 SnH和Pd（PPh 3）4，N-邻苯二甲酰基脱氢丙氨酸的串联还原反应也有效地进行。
• Synthesis of α-amino acid derivatives and amines via activation of simple alkyl halides by zinc in water
  作者：Taisheng Huang、Charlene C. K. Keh、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b204585k

  日期：——

  A method for the synthesis of alpha-amino acid derivatives and amines is developed via a zinc-mediated conjugate addition reaction of alkyl halides to alpha-phthalimidoacrylate derivatives and nucleophilic addition to imines in the presence of NH4Cl in water. No reaction was observed in the absence of water.

  通过在水中存在NH 4 Cl的情况下烷基卤化物与α-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸酯衍生物的锌介导的共轭加成反应和亲核加成至亚胺的锌介导的共轭加成反应，开发了一种合成α-氨基酸衍生物和胺的方法。在不存在水的情况下未观察到反应。