ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: WAOZAQZIROXREU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)trimethylstannane 、 ethyl α-phthalimidoacrylate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of α-Amino Acids via Catalysis in Air and Water

  摘要：

  [GRAPHICS]A new method was developed for the synthesis of natural and unnatural amino acid derivatives via carbon-carbon bond formation in air and water and at ambient temperature.

  DOI：

  10.1021/ol010079s

文献信息

• Synthesis of Functionalised Phenylalanines Using Rhodium Catalysis in Water
  作者：Christopher J. Chapman、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/adsc.200390039

  日期：2003.3

  The efficient synthesis of substituted phenylalanine-type amino acids using a rhodium-catalysed, conjugate addition of arylboronic acids is described. The reactions are run in water and use a low loading (0.5 mol %) of rhodium catalyst.

  描述了使用铑催化的芳基硼酸的共轭加成来有效合成取代的苯丙氨酸型氨基酸。反应在水中进行，并使用低负载量（0.5mol％）的铑催化剂。
• Rhodium-catalysed addition of organotrialkoxysilanes to α-substituted acrylic esters
  作者：Jonathan D. Hargrave、Jennifer Herbert、Gerwyn Bish、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/b606977k

  日期：——

  The cationic rhodium complex [Rh(cod)2][BF4] effectively catalyses the 1,4-addition of organotrialkoxysilanes to alpha-substituted acrylic esters. The reactions are promoted by heating in an oil-bath or more conveniently in a microwave reactor allowing rapid access to a useful range of functionalised products including 2-alkyl succinates and alpha-amino acid derivatives.

  阳离子铑配合物[Rh（cod）2] [BF4]有效地催化有机三烷氧基硅烷与α-取代的丙烯酸酯的1,4-加成反应。通过在油浴中加热或更方便地在微波反应器中加热来促进反应，从而允许快速获得有用范围的官能化产物，包括琥珀酸2-烷基酯和α-氨基酸衍生物。
• Novel Synthesis of α-Amino Acids via Catalysis in Air and Water
  作者：Tai-Sheng Huang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol010079s

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]A new method was developed for the synthesis of natural and unnatural amino acid derivatives via carbon-carbon bond formation in air and water and at ambient temperature.