ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-p-tolylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-p-tolylpropanoate
• 英文别名: 1,3-Dihydro-alpha-[(4-methylphenyl)methyl]-1,3-dioxo-2H-isoindole-2-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)propanoate
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: YCUMEHAOHLLTQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基-(4-甲基苯基)锡烷 、 ethyl α-phthalimidoacrylate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-p-tolylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of α-Amino Acids via Catalysis in Air and Water

  摘要：

  [GRAPHICS]A new method was developed for the synthesis of natural and unnatural amino acid derivatives via carbon-carbon bond formation in air and water and at ambient temperature.

  DOI：

  10.1021/ol010079s

文献信息

• METHOD FOR ALCOHOLYSIS OF AMIDE
  申请人：ASYMCHEM LABORATORIES (TIANJIN) CO., LTD

  公开号：US20200055807A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Provided is a method for the alcoholysis of an amide. The method comprises subjecting an amide-containing compound to alcoholysis under alkaline conditions using an epoxy compound as an accelerant of alcoholysis.

  提供了一种酰胺的醇解方法。该方法包括将含酰胺化合物置于碱性条件下，使用环氧化合物作为醇解的催化剂进行醇解。
• An Epoxide-Mediated Deprotection Method for Acidic Amide Auxiliary
  作者：Qing-Lan Pei、Guan-Da Che、Ru-Yi Zhu、Jian He、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02841

  日期：2017.11.3

  A practical method for the removal of a versatile acidic amide auxiliary has been developed. Facile alcoholysis of the amide in the presence of KOAc is enabled by an epoxide, which mechanistically resembles the removal of the Myers’ auxiliary. The protocol has been applied to the removal of a variety of amide substrates and their C–H functionalization products with high efficiency and low cost, representing

  已经开发了一种去除通用酸性酰胺助剂的实用方法。在KOAc存在下，酰胺的轻松醇解是通过环氧化物实现的，该环氧化物的机理类似于Myers助剂的去除。该方案已应用于高效，低成本去除各种酰胺底物及其C–H功能化产品，代表着朝着开发C–H活化多功能导向基团迈出的一步。
• 一种酰胺醇解的方法
  申请人：凯莱英医药集团(天津)股份有限公司

  公开号：CN107417594B

  公开（公告）日：2020-03-27

  本发明提供了一种酰胺醇解的方法。该方法包括使用环氧化合物作为促进剂，在碱性条件下对含酰胺化合物进行醇解。上述方法不仅操作简便易行，而且后处理只需简单的常规分离步骤即可得到纯产物，同时由于环氧化合物成本低廉，因此可以大大降低了生产操作成本和三废处理的风险和成本。且上述方法在使用时，反应条件温和，能够兼容各种不同取代基和官能团，对各种不同结构类型的酰胺均能取得很好的收率，底物适用范围广。即本发明为酰胺转化为更有用的酯提供了一条环境友好，经济实用的高效方法。本申请的上述醇解反应不会受到上一步C‑H活化反应体系中的杂质影响，节省中间体纯化步骤，可以C‑H活化和酰胺醇解两步反应连投。
• Synthesis of Functionalised Phenylalanines Using Rhodium Catalysis in Water
  作者：Christopher J. Chapman、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/adsc.200390039

  日期：2003.3

  The efficient synthesis of substituted phenylalanine-type amino acids using a rhodium-catalysed, conjugate addition of arylboronic acids is described. The reactions are run in water and use a low loading (0.5 mol %) of rhodium catalyst.

  描述了使用铑催化的芳基硼酸的共轭加成来有效合成取代的苯丙氨酸型氨基酸。反应在水中进行，并使用低负载量（0.5mol％）的铑催化剂。
• Method for alcoholysis of amide
  申请人：ASYMCHEM LABORATORIES (TIANJIN) CO., LTD

  公开号：US10696617B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  Provided is a method for the alcoholysis of an amide. The method comprises subjecting an amide-containing compound to alcoholysis under alkaline conditions using an epoxy compound as an accelerant of alcoholysis, the method comprising: mixing the amide-containing compound, the epoxy compound, a pH adjuster and a solvent to form an alkaline reaction system, the pH of the alkaline reaction system being 7.5-9.5; reacting the alkaline reaction system at 50° C. ˜150° C. to subject the amide-containing compound to alcoholysis.

  本发明提供了一种醇解酰胺的方法。该方法包括使用环氧化合物作为醇解促进剂，在碱性条件下使含酰胺化合物发生醇解，该方法包括：将含酰胺化合物、环氧化合物、pH调节剂和溶剂混合形成碱性反应体系，碱性反应体系的pH值为7.5-9.5；在50°C ˜150°C 下使碱性反应体系发生反应，使含酰胺化合物发生醇解。