1,4-bis(ethoxycarbonylethynyl)benzene | 60521-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,4-bis(ethoxycarbonylethynyl)benzene
• 英文别名: Ethyl 3-[4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynoate
• CAS: 60521-64-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: VXHLFKXIFYDPFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 1,4-bis(ethoxycarbonylethynyl)benzene 在 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到Tetraethyl 3,3'-(1,4-phenylene)bis(pyrrole-2,4-dicarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Copper- or Phosphine-Catalyzed Reaction of Alkynes with Isocyanides. Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles Controlled by the Catalyst

  摘要：

  The copper-catalyzed reaction of isocyanides (CNCH(2)EWG(1)) 1 with electron-deficient alkynes (RC equivalent to CEWG(2)) 2 gave the 2,4-di-EWG-substituted pyrroles 3 selectively, whereas the phosphine-catalyzed reaction of 1 with 2 afforded the 2,3-di-EWG-subsituted pyrroles 4. Accordingly, regioselective synthesis of substituted pyrroles has been achieved by merely choosing the catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja051875m
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis[(ethoxycarbonyl)(triphenylphosphoranylidene)acetyl]benzene 500.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 2.0h， 以36%的产率得到1,4-bis(ethoxycarbonylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  快速真空热解稳定的磷化氢。第16部分。共轭聚合物构建的模型研究

  摘要：

  一系列双（酰化物）与酰氯的反应已用于制备双（氧酰化物）11-15。同样，一系列简单的叶立德与双（酰氯）反应，生成具有异构体结构的双（氧酰）19-27。第一种类型的快速真空热解（FVP）导致Ph 3 P挤出，而不是预期的Ph 3 PO挤出，而第二种类型的六个实例确实在500°C的FVP压力下挤出Ph 3 PO以获得双（炔烃）28。还已经制备了相应的双（三丁基phosph）的实例，但是使用逐步方法构建四（氧代酰）31的尝试是失败的。完全分配给出了其中的六个双（氧酰化物）的13 C NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00611-0

文献信息

• K₂S₂O₈-mediated metal-free direct P–H/C–H functionalization: a convenient route to benzo[b]phosphole oxides from unactivated alkynes
  作者：Dumei Ma、Weizhu Chen、Gaobo Hu、Yun Zhang、Yuxing Gao、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c6gc01009a

  日期：——

  The first metal-free, facile and K2S2O8-mediated radical addition/cyclization of unactivated alkynes with diarylphosphine oxides has been developed, affording a general and practical procedure to construct valuable benzo[b]phosphole oxides via sequential...

  已开发出第一种无金属，易用且由K2S2O8介导的未活化炔烃与二芳基膦氧化物的自由基加成/环化反应，它为通过序贯法构建有价值的苯并[b]磷氧化物提供了通用而实用的程序。
• Copper(<scp>i</scp>)/phosphine-catalyzed tandem carboxylation/annulation of terminal alkynes under ambient pressure of CO₂: one-pot access to 3a-hydroxyisoxazolo[3,2-a]isoindol-8(3aH)-ones
  作者：Jia-Ning Xie、Bing Yu、Chun-Xiang Guo、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c5gc00926j

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 3a-hydroxyisoxazolo[3,2-a]isoindol-8(3aH)-ones from CO2, terminal alkynes, EtBr, and NHPI (N-hydroxyphthalimide) was developed through the tandem carboxylation/annulation strategy catalyzed by copper(I)/phosphine system. This one-pot multicomponent...

  通过催化串联羧化/环化策略，开发了一种由CO2，末端炔烃，EtBr和NHPI（N-羟基邻苯二甲酰亚胺）合成3a-羟基异恶唑并[3,2-a] isoindol-8（3aH）-的有效方法。通过铜（I）/磷化氢体系。这个一锅多成分...
• Silver-Mediated Oxidative C–H/P–H Functionalization: An Efficient Route for the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]phosphole Oxides
  作者：Yun-Rong Chen、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/ja407373g

  日期：2013.11.13

  A Ag-mediated C-H/P-H functionalization reaction of arylphosphine oxides with internal alkynes was described for the direct preparation of benzo[b]phosphole oxides with a high yield. An unusual aryl migration on the P-atom derived from a C-P bond cleavage and a new C-P bond formation was also observed and demonstrated to proceed via the radical process.

  描述了芳基氧化膦与内部炔烃的 Ag 介导的 CH/PH 官能化反应，用于以高产率直接制备苯并 [b] 磷氧化物。还观察到来自 CP 键断裂和新 CP 键形成的 P 原子上不寻常的芳基迁移，并证明是通过自由基过程进行的。
• Synthesis of Ethyl Arylpropiolates through Palladium-Catalyzed Cross-Coupling­ Reactions of Aryl Iodides with In Situ Generated Lithium Tetrakis(ethoxycarbonylethynyl)indates
  作者：Phil Lee、Youngchul Park、Dongjin Kang、Woo Jeon、Taekyu Ryu

  DOI：10.1055/s-0033-1339110

  日期：——