3,4-Dihydro-8-hydroxy-1'-methylspiro | 127781-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-Dihydro-8-hydroxy-1'-methylspiro
• 英文别名: 1'-methylspiro[6,7-dihydro-5H-naphthalene-8,4'-piperidine]-1-ol
• CAS: 127781-83-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: FHEWLKYRQDSXRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-4-<3-(3-methoxyphenyl)-propyl>-pyridiniumiodid 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 生成 3,4-Dihydro-8-hydroxy-1'-methylspiro
  参考文献：
  名称：

  分子内芳香族烷基化，第 28 节 1)：同源和羟基化 3,4-二氢-1'-甲基螺[naphthalene-1 (2H), 4'-piperidine] 的合成和药理测试

  摘要：

  从通过标准方法获得的前体4、8和10获得苯基吡啶基烷9，其中的甲碘化物11被还原为四氢吡啶12。虽然 12a 环化为异构体 1f 和 1g，但 12b 分别只生成 1i 和 1k。H3PO4 适用于将 12c 和 12d 环化为同系物 11 和 1m，但 HBr 不适合；此外，形成了首次分离的溴化物13a和13b，在扭体试验中，11、1b、1c和1a表现出良好的抑制作用；相比之下，羟基化衍生物 1h、1e 和 1f 的效果明显较差。1m 无效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230110

文献信息

• Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 28.Mitt.1): Synthese und pharmakologische Prüfung homologer und hydroxylierter 3,4-Dihydro-1'-methylspiro[naphthalin-1(2H),4'-piperidine]
  作者：Eberhard Reimann、Johann Speckbacher、Jürgen Schünemann

  DOI：10.1002/ardp.19903230110

  日期：——

  gewonnenen Vorstufen 4,8 und 10 werden die Phenylpyridylakane 9 erhalten, deren Methoiodide 11 zu den Tetrahydropyridinen 12 reduziert werden. Während 12a zu den Isomeren 1f und 1g cyclisiert, gibt 12b ausschließlich 1i bzw. 1k. Zur Cyclisierung von 12c und 12d zu den Homologen 11 und 1m ist H3PO4, nicht dagegen HBr geeignet; diese bildet unter Addition die erstmals isolierten Bromide 13a und 13b.‐ Im writhing‐Test

  从通过标准方法获得的前体4、8和10获得苯基吡啶基烷9，其中的甲碘化物11被还原为四氢吡啶12。虽然 12a 环化为异构体 1f 和 1g，但 12b 分别只生成 1i 和 1k。H3PO4 适用于将 12c 和 12d 环化为同系物 11 和 1m，但 HBr 不适合；此外，形成了首次分离的溴化物13a和13b，在扭体试验中，11、1b、1c和1a表现出良好的抑制作用；相比之下，羟基化衍生物 1h、1e 和 1f 的效果明显较差。1m 无效。