3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 127394-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 127394-84-7
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 307.176
• InChiKey: GRMNFCSRCVFCQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 oxone 、 sodium bromide 作用下， 反应 0.67h， 以86%的产率得到trans-2,3-dibromo-3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free bromination reactions with sodium bromide and oxone promoted by mechanical milling

  摘要：

  在机械研磨条件下，通过使用溴化钠和过硫酸钾，成功高效地实现了1,3-二羰基化合物、酚类、包括查尔酮、氮查尔酮、4-苯基-3-丁烯-2-酮、肉桂酸甲酯、苯乙烯和1,3-环己二烯在内的各种烯烃的无溶剂溴化反应。所得到的溴化产物收率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c2gc16606b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于茚达林的锥虫硫酮还原酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  继续寻找与治疗锥虫原生动物寄生虫引起的疾病相关的新化合物。对已知生物活性化合物的大型文库的筛选已经为进一步优化提供了几个类似药物的起点。在这项研究中，制备并评估了单胺摄取抑制剂茚达林的新型类似物作为锥虫硫酮还原酶 (TryR) 和寄生虫布氏锥虫的抑制剂. 尽管证明难以显着提高原始化合物作为 TryR 抑制剂的效力，但对胺基和母体茚达林的两个芳环中的优选取代基有了一些了解。此外，详细的作用模式研究表明，两种抑制剂表现出混合抑制模式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000442

文献信息

• Reinvestigation of structure–activity relationship of methoxylated chalcones as antimalarials: Synthesis and evaluation of 2,4,5-trimethoxy substituted patterns as lead candidates derived from abundantly available natural β-asarone
  作者：Rakesh Kumar、Dinesh Mohanakrishnan、Abhishek Sharma、Naveen Kumar Kaushik、Kalpana Kalia、Arun Kumar Sinha、Dinkar Sahal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.049

  日期：2010.11

  causes a decrease. In particular, 2,4,5-trimethoxy substitution pattern at ring A provided potent analogues which were easily derived from abundantly available natural β-asarone rich Acorus calamus oil. Cytotoxic evaluation indicated that the most active compounds 27 (IC50: 1.8 μM) and 26 (IC50: 2 μM) were also relatively non-toxic. Furthermore, compound 12 showed excellent resistance index of 1.1 against

  我们已经使用基于荧光的SYBR Green分析方法检测了一系列甲氧基化查耳酮（A –CH CH–CO– B）对恶性疟原虫（3D7株）的抗疟结构与活性的关系。我们的研究表明，环A上的释放电子的甲氧基和环B上的吸电子基团提高了抗疟药的效力，而这些基团的位置互换导致其降低。特别地，在环2,4,5-三甲氧基取代模式甲提供一种很容易从可大量获得的天然衍生的强效的类似物β细辛醚丰富菖蒲油。细胞毒性评估表明，活性最高的化合物27（IC 50：1.8μM）和26（IC 50：2μM）也是相对无毒的。此外，化合物12对P的耐氯喹Dd2菌株显示出优异的抗性指数1.1 。恶性肿瘤。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of 4-Morpholino-7,8-Dihydro-5H-Thiopyrano[4,3-d]pyrimidine Derivatives Bearing Pyrazoline Scaffold
  作者：Qinqin Wang、Xiaojing Li、Chengyu Sun、Binliang Zhang、Pengwu Zheng、Wufu Zhu、Shan Xu

  DOI：10.3390/molecules22111870

  日期：——

  effectively block the conduction of signaling pathways and is an ideal target for drug design. In this paper; two series of 4-morpholino-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine derivatives bearing pyrazoline moiety (7a–l; 8a–l) were synthesized; and their cytotoxicity in vitro were evaluated by 3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) method against four human cancer cell lines

  磷脂酰肌醇 3-激酶/蛋白激酶 B/哺乳动物雷帕霉素靶点 (PI3K/Akt/mTOR) 信号通路在癌细胞的生长和增殖中异常活跃。抑制PI3K激酶可以有效阻断信号通路的传导，是药物设计的理想靶点。在本文中; 合成了两个系列的带有吡唑啉部分的 4-morpholino-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine 衍生物 (7a-l; 8a-l); 并通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑(MTT)法对包括A549在内的四种人癌细胞系进行体外细胞毒性评价；PC-3；MCF-7；和 HepG2 细胞系。进一步评估了最有希望的化合物 8d 对 PI3Kα 激酶的活性。结果表明，大多数目标化合物显示出中等至极好的细胞毒性，最有前途的化合物 8d 对四种癌细胞系显示出极好的细胞毒性，其半数抑制浓度 (IC50) 值为 6.02–10.27
• Hypervalent iodine-mediated aminobromination of olefins in water
  作者：Xue-Liang Wu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.069

  日期：2009.10

  The PhI(OAc)2-catalyzed aminobromination of electron-deficient olefins has been achieved in pure water with TsNH2 and NBS as nitrogen and bromine sources, respectively. With a catalytic amount of PhI(OAc)2, various olefins including α,β-unsaturated ketones, cinnamates, and cinnamides could be aminobrominated efficiently, giving the vicinal bromoamines in good yields and high regio- and diastereoselectivities

  在纯水中分别用TsNH 2和NBS作为氮源和溴源，已实现了PhI（OAc）2催化的缺电子烯烃的氨基溴化反应。用催化量的PhI（OAc）2，可以有效地将各种烯烃（包括α，β-不饱和酮，肉桂酸酯和肉桂酰胺）进行氨基溴化反应，从而使邻位溴胺的收率高，区域和非对映选择性高。以水为溶剂对于催化实现这种氨基溴化反应至关重要。在目前的水性条件下，苯乙烯的氨基溴化的区域选择性也大大提高了。
• An efficient synthesis of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine derivatives in ionic liquid
  作者：Da-Qing Shi、Yao Zhou、Hai Liu

  DOI：10.1002/jhet.281

  日期：——

  A series of 5,7-diarylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones was synthesized via the reaction of 6-aminopyrimidine-2,4-dione and α,β-unsaturated ketones in ionic liquid without using any catalyst. This protocol has the advantages of easier work-up, milder reaction conditions, high yields, and environmentally benign procedure over traditional methods. J. Heterocyclic Chem., 2010.

  通过6-氨基嘧啶-2,4-二酮与α，β-不饱和基的反应合成了一系列的5,7-二芳基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮。无需使用任何催化剂的离子液体中的酮。与传统方法相比，该方案具有易于处理，反应条件温和，收率高和对环境有益的优点。J.杂环化​​学.2010。
• An Efficient Synthesis of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine Derivatives in Ionic Liquid
  作者：Da-Qing Shi、Yao Zhou、Hai Liu

  DOI：10.1080/00397910903471796

  日期：2010.11.16

  A series of 3-methyl-1,4,6-triaryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines was synthesized via the reaction of 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine and α,β-unsaturated ketones in ionic liquid without any catalyst. This protocol has the advantages of easier work-up, milder reaction conditions, high yields and environmentally benign procedure.

  3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-胺与α、3-甲基-1,4,6-三芳基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶反应合成了一系列3-甲基-1,4,6-三芳基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶，离子液体中的β-不饱和酮，无需任何催化剂。该协议具有更容易处理、更温和的反应条件、高产率和环境友好程序的优点。