4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylbutan-1-one | 1330165-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 4,4,4-Trifluoro-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylbutan-1-one
• CAS: 1330165-48-4
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O₃
• 分子量: 324.3
• InChiKey: XPNZUKZNXVCYNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 对甲氧基苯乙酮 在 lithium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以71%的产率得到4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  交叉Aldol反应无溶剂合成三氟甲基叔醇

  摘要：

  摘要在无溶剂条件下，通过交叉Aldol反应，由甲基酮和三氟甲基酮制备了超快的三氟甲基叔醇制备方法。该反应是在环境温度下通过研磨方法在普通无机碱存在下完成的，从而以高收率（高达95％）得到β-三氟甲基-β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.04.015

文献信息

• Direct Aldol Reaction of Trifluoromethyl Ketones with Ketones Catalyzed by Et2Zn and Secondary Amines
  作者：Kimio Higashiyama、Shigeru Sasaki、Kasumi Kikuchi、Takayasu Yamauchi

  DOI：10.1055/s-0030-1260560

  日期：2011.6

  The direct catalytic aldol reaction of trifluoromethyl -ketoneswith ketones has been accomplished. The reaction was achieved inthe presence of 10 mol% Et 2 Zn and N, N′-dimethylethylenediamineat ambient temperature to give the expected aldol-type productsin high yields (up to 99%).

  完成了三氟甲基酮与酮的直接催化羟醛反应。该反应在环境温度下在 10 mol% Et 2 Zn 和 N,N'-二甲基乙二胺存在下完成，以高产率（高达 99%）得到预期的醇醛型产物。
• Copper-Catalyzed Aldol Reaction of Vinyl Azides with Trifluoromethyl Ketones
  作者：Zhenhua Liu、Zhihai Zhang、Guangyu Zhu、Yiqin Zhou、Lin Yang、Wen Gao、Lili Tong、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02616

  日期：2019.9.20

  A novel and efficient aldol reaction of readily available vinyl azides with trifluoromethyl ketones by copper catalysis is developed. The reaction is proposed to go through a nucleophilic trapping of vinyl azides with trifluoromethyl ketones as a trifluoromethyl source, leading to the assembly of diverse trifluoromethylated compounds under mild conditions in satisfactory yield.

  通过铜催化，开发了一种新型有效的乙烯基叠氮化物与三氟甲基酮的羟醛反应。提议该反应通过以三氟甲基酮作为三氟甲基源进行乙烯基叠氮化物的亲核捕获，从而在温和的条件下以令人满意的收率组装各种三氟甲基化的化合物。