bis(trans-2-ethoxycarbonylvinyl)ether | 36149-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(trans-2-ethoxycarbonylvinyl)ether
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enoxy]prop-2-enoate
• CAS: 36149-44-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: GCFDFEMZDBNJMG-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 bis(trans-2-ethoxycarbonylvinyl)ether
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）介导的烯醇酯环合成异香豆素

  摘要：

  在室温下选择性地完成了银介导的2-碘烯醇酯的环化反应，产生4-和3,4-取代的异香豆素。在类似的反应条件下，还进行了2-碘苯甲酸与由简单酯原位生成的烯醇盐的偶联，以生产异香豆素。由于当前方案的温和性，有效地生产了4-酰基3-取代的异香豆素，而没有任何脱酰作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02602

文献信息

• 一种制备(2E,2’E)-丙烯酸酯醚类化合物的方 法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN103833554B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明公开了一种制备(2E,2’E)‑丙烯酸酯醚类化合物的方法，其特征在于，丙炔酸脂类化合物的有机溶剂中，加入碱，40～80℃下反应4～10小时后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取出产物，减压蒸馏，粗产品通过柱层析纯化得到纯的(2E,2’E)‑丙烯酸酯醚类化合物；其中，所述的碱为三乙胺、三异丙基胺、N,N‑二异丙基乙胺、1,8‑二氮杂二环[5.4.0]十一碳‑7‑烯、三乙烯二胺或吡啶。本发明具有高立体选择、产物稀有、操作简便、原料易得、污染小、产率高、安全便宜、绿色环保等优点。
• The Reaction of Propiolic Acid Esters with Tertiary Amines. Formation of Betaines
  作者：A. W. McCulloch、A. G. McInnes

  DOI：10.1139/v74-534

  日期：1974.11.1

  Reaction of propiolate esters, H—C≡C—CO2R, with tertiary alkylamines R′3N in highly aqueous media yields betaines of the type trans R′3N+ •CH=CH•CO2−. The spectral and chemical properties of these ...

  丙炔酸酯 H-C≡C-CO2R 与叔烷基胺 R'3N 在高水性介质中的反应产生反式 R'3N+•CH=CH•CO2- 类型的甜菜碱。这些的光谱和化学性质...
• Unusual O-conjugate addition reactions of β-ketoesters and 1,3-diketones to ethyl propynoate: applications to the synthesis of furans
  作者：Jinsung Tae、Kwang-Ok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00151-5

  日期：2003.3

  Divinyl ethers were synthesized from 1,3-dicarbonyl compounds. Reactions of beta-ketoesters and 1,3-diketones with ethyl propynoate in the presence of N-methylmorpholine produced unusual O-conjugate addition products in good yields. The divinyl ethers derived from 1,3-diketones were utilized for the synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans under the standard radical cyclization conditions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Isocoumarins via Silver(I)-Mediated Annulation of Enol Esters
  作者：Niranjan Panda、Priyadarshini Mishra、Irshad Mattan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02602

  日期：2016.2.5

  annulation of 2-iodo enol esters leading to 4- and 3,4-substituted isocoumarins was accomplished selectively at room temperature. Coupling of 2-iodo benzoic acids with enolates that were produced in situ from the simple esters was also performed to produce isocoumarins under analogous reaction conditions. Owing to the mildness of the current protocol, 4-acyl 3-substituted isocoumarins were efficiently produced

  在室温下选择性地完成了银介导的2-碘烯醇酯的环化反应，产生4-和3,4-取代的异香豆素。在类似的反应条件下，还进行了2-碘苯甲酸与由简单酯原位生成的烯醇盐的偶联，以生产异香豆素。由于当前方案的温和性，有效地生产了4-酰基3-取代的异香豆素，而没有任何脱酰作用。