2-(2-硝基苯氧基)丙酸 | 13212-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-硝基苯氧基)丙酸
• 英文名称: 2-(2-nitrophenoxy)propanoic acid
• 英文别名: 2-(2-nitro-phenoxy)-propionic acid；(+/-)-2-(2-nitro-phenoxy)-propionic acid；(+/-)-2-(2-Nitro-phenoxy)-propionsaeure；α-(2-Nitro-phenoxy)-propionsaeure；2-(2-Nitro-phenoxy)-propionsaeure；2-Nitro-phenylaethermilchsaeure
• CAS: 13212-57-2
• 化学式: C₉H₉NO₅
• mdl: MFCD02253842
• 分子量: 211.174
• InChiKey: MALMTWYTOBLCBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基苯氧基)丙酸 反应 0.5h， 生成 2-甲基-[1,4] 苯并噁嗪-3(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  热分解Ó硝基-和2,4-二硝基-苯氧基乙酸和相关化合物

  摘要：

  已经研究了邻-硝基-和2,4-二硝基-苯氧基乙酸及其硫类似物的热解产物。前者的主要产物包括2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-one及其衍生物，苯并恶唑和相关化合物。通常，硫类似物的分解遵循相关途径。考虑了某些产物的形成机理。

  DOI：

  10.1039/j39710001718
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基丙酸 在 硝酸 作用下， 生成 2-(2-硝基苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Bischoff, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 930

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chlorination of 2-Phenoxypropanoic Acid with NCP in Aqueous Acetic Acid:  Using a Novel Ortho−Para Relationship and the Para/Meta Ratio of Substituent Effects for Mechanism Elucidation
  作者：Manuel A. P. Segurado、João Carlos R. Reis、Jaime D. Gomes de Oliveira、Senthamaraikannan Kabilan、Manohar Shanthi

  DOI：10.1021/jo0706224

  日期：2007.7.1

  beyond the aromatic ring. Activation enthalpies and entropies were estimated for substrates bearing the isoselective substituent in either ortho and para positions, being demonstrated that they are much different from the values for the parent substrate. The electrophilic attack on the phenolic oxygen atom by the protonated chlorinating agent is proposed as the rate-determining step, this step being followed

  对的（氧化chlorodehydrogenation测定速率常数[R ，小号）-2- phenoxypropanoic酸和九个邻- ，对- 10和五个间位取代的衍生物，使用（- [R ，小号）-1-氯-3-甲基-2,6-二苯基哌啶-4-酮（NCP）作为氯化剂。动力学是在伪一级反应条件下，相对于NCP，在5K（v / v）50％（v / v）的乙酸水溶液中，在高氯酸酸化的条件下，在298至318 K之间的5 K的温度间隔下进行的，衍生品。根据等动力学关系（IKR）分析了速率常数对温度的依赖性。对于在五个不同温度下研究的20个反应，等动力学温度估计为382 K，这表明水分子优先参与速率确定步骤。使用Hammett方程的四线性扩展分析了速率常数对间位和对位取代的依赖性。极性取代基效应的对位/间位比的参数λ估计为0.926，其静电模型表明在靠近苯氧基的氧原子附近带有电荷的活化络合物的形成。引入了一
• 3-[5-(1-(Nitrophenoxy)alkyl, alkynyl, alkenyl, or
  申请人：PPG Industries, Inc.

  公开号：US04230480A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  The disclosed compounds such as 3-[5-(1-(2-nitrophenoxy)ethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-hydroxy-1-methyl-2 -imidazolidinone are useful for preemergence control of weeds such as jimsonweed.

  公开的化合物，例如3-[5-(1-(2-硝基苯氧乙基)-1,3,4-噻二唑-2-基)]-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷酮，可用于预防性控制诸如曼陀罗等杂草的生长。
• Intermediates of and methods of making 3-[5-[1-(nitrophenoxy)alkyl,
  申请人：PPG Industries, Inc.

  公开号：US04252960A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  The disclosed compounds such as 3-[5-[1-(2-nitrophenoxy)ethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-hydroxy-1-methyl-2 -imidazolidinone are useful for preemergence control of weeds such as jimsonweed.

  公开的化合物，例如3-[5-[1-(2-硝基苯氧基)乙基]-1,3,4-噻二唑-2-基]-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷酮，可用于预防性除草，例如对曼陀罗草的控制。
• Nitroxyalkylamide derivatives
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05580893A1

  公开（公告）日：1996-12-03

  Nitroxyalkylamide compounds having the formula: R.sup.1 --(A).sub.n --CONH--B'--ONO.sub.2 wherein R.sup.1 is an optionally substituted furyl, furyloxy, thienyl, thienyloxy, isoxazolyl, phenoxy, phenylthio or 1,4-dibenzodioxanyl, A is a C.sub.1 -C.sub.4 alkylene group; B' is a C.sub.1 -C.sub.4 alkylene group; and n is 0 or 1. The compounds of the present invention have a desirable vasodilator action for collateral vessels and an anti-anginal action, and are useful as therapeutic agents for treating angina pectoris.

  具有以下公式的Nitroxyalkylamide化合物：R.sup.1--(A).sub.n--CONH--B'--ONO.sub.2，其中R.sup.1是可选择取代的呋喃基，呋喃氧基，噻吩基，噻吩氧基，异噁唑基，苯氧基，苯基硫或1,4-二苯并二氧杂环基，A是C.sub.1-C.sub.4烷基；B'是C.sub.1-C.sub.4烷基；n为0或1。本发明的化合物具有适合于侧支血管的血管扩张作用和抗心绞痛作用，并且可用作治疗心绞痛的治疗剂。
• Simple electrochemical synthesis of cyclic hydroxamic acids by reduction of nitroarenes
  作者：Johannes Winter、Susan Lühr、Kyra Hochadel、María de Jesús Gálvez-Vázquez、Tobias Prenzel、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d4cc02118e

  日期：——

  The electrochemical reduction of nitroarenes allows direct access to manifold nitrogen containing heterocycles. This work reports the simple and direct electro-organic synthesis of 18 different examples of 2H,4H-4-hydroxy-1,4-benzoxazin-3-ones in up to 81% yield. The scalability of the method was demonstrated on a gram-scale.

  硝基芳烃的电化学还原允许直接获得多种含氮杂环。这项工作报道了 18 种不同的 2 H ,4 H -4-羟基-1,4-苯并恶嗪-3-酮的简单直接的有机电合成，产率高达 81%。该方法的可扩展性在克级上得到了证明。