N⁴-acetyl-1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-β-D-ribofyranosyl>cytosine | 61671-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-acetyl-1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-β-D-ribofyranosyl>cytosine
• 英文别名: 4-acetoamide-(2'-deoxy-3’-acetate-5’-acetoxymethyl)cytidine；N⁴,3',5'-O-triacetyl-2'-deoxycytidine；N⁴,O^3'_,O5'-triacetyl-2'deoxy-cytidine；O^3',O^5',N⁴-Triacetyl-2'-deoxycytidin；[(2R,3S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-acetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 61671-83-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₇
• 分子量: 353.332
• InChiKey: IWAVUTCWVXEKNN-OUCADQQQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-acetyl-1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-β-D-ribofyranosyl>cytosine 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,6R)-7,7,8,8-tetramethyl-2-(β-D-2'-deoxyribofuranosyl)-cis-2,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Haga, Naoki; Ogura, Haruo, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 8, p. 1721 - 1724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿糖胞苷 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.08h， 生成 N⁴-acetyl-1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-β-D-ribofyranosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  Differential reactivity of carbohydrate hydroxyls in glycosylations. II. The likely role of intramolecular hydrogen bonding on glycosylation reactions. Galactosylation of nucleoside 5′-hydroxyls for the syntheses of novel potential anticancer agents

  摘要：

  与预期相反，许多主要的羟基在糖基化反应中完全不活跃，或者以非常低的产率给出所需的糖苷，伴随着许多副反应产物。这些主要羟基的氢被显示为分子内氢键结合。由这些羟基对活化的糖基化试剂的亲核攻击形成的中间体可能会抵抗氢的提取。据推测，这种抵抗质子损失的现象是观察到的不活性的起源。研究表明，成功的糖基化反应发生在酸性条件下，这种条件下这种氢键不再存在。因此，首次利用三氯乙酰亚胺盐酸镓在氯仿中在三氟乙酸银的促进下，成功地对核苷的通常不活跃的5'-羟基进行了直接的半乳糖化。据指出，这种半乳糖化的抗癌核苷可能具有改善的生物特异性。

  DOI：

  10.1139/v94-284

文献信息

• Studies on organic fluorine compounds. Part 35. Trifluoromethylation of pyrimidine- and purine-nucleosides with trifluoromethyl–copper complex
  作者：Yoshiro Kobayashi、Kenjiro Yamamoto、Toyohira Asai、Masanori Nakano、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1039/p19800002755

  日期：——

  Halogenated nucleoside derivatives were trifluoromethylated using a solution of a trifluoromethyl–copper complex, which was prepared by shaking trifluoromethyl iodide and copper powder in hexamethylphosphoric triamide and filtering off the excess of copper powder. The following trifluoromethylated nucleosides were obtained in moderate to good yields: 5-trifluoromethyl-uridine, -deoxyuridine, -cytidine

  使用三氟甲基-铜络合物的溶液将卤代的核苷衍生物进行三氟甲基化，该溶液是通过将三氟甲基碘和铜粉在六甲基磷酸三酰胺中振摇并滤出过量的铜粉而制得的。以中等至良好的产率获得以下三氟甲基化的核苷：5-三氟甲基-尿苷，-脱氧尿苷，-胞苷，-脱氧胞苷和-阿拉伯糖基胞嘧啶；8-三氟甲基-腺苷，-脱氧腺苷和-肌苷；和6-三氟甲基核呋喃呋喃糖基嘌呤。该程序提供了许多三氟甲基化合物的简单合成方法。
• In-cell indirect electrochemical halogenation of pyrimidine bases and their nucleosides to 5-haloderivatives
  作者：G. Palmisano、B. Danieli、M. Santagostino、B. Vodopivec、G. Fiori

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88044-j

  日期：1992.12

  Reaction of anodically generated “halonium” species (Lix or Bu4NX, LiClO4, MeCN, Pt/Pt; I2, LiClO4, MeCN ) with pyrimidine bases and their nucleosides leads to 5-halo compounds in good yields

  阳极产生的“ hal”物种（Lix或Bu 4 NX，LiClO 4，MeCN，Pt / Pt； I 2，LiClO 4，MeCN）与嘧啶碱基及其核苷的反应可产生高收率的5卤代化合物
• Chemoselective<i>N-</i>Deacetylation of Protected Nucleosides and Nucleotides Promoted by Schwartz's Reagent
  作者：Valentina Ferrari、Michaela Serpi、Christopher McGuigan、Fabrizio Pertusati

  DOI：10.1080/15257770.2015.1075552

  日期：2015.11.2

  deprotection strategies involving the N-acetyl group are widely utilized in nucleoside and nucleotide chemistry. Herein, we present a mild and selective N-deacetylation methodology, applicable to purine and pyrimidine nucleosides, by means of Schwartz's reagent, compatible with most of the common protecting groups used in nucleoside chemistry.

  涉及N-乙酰基的保护和脱保护策略被广泛用于核苷和核苷酸化学中。在本文中，我们提出了一种温和的选择性N-脱乙酰化方法，该方法可通过Schwartz试剂与嘌呤和嘧啶核苷一起使用，与核苷化学中使用的大多数常见保护基团兼容。
• TWI529153
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Practical Halogenations of Nucleosides Using Tetrabutylammonium Peroxydisulfate
  作者：Yong Hae Kim、Hee Yoon Lee、Vasu Sampath、Vidyadhar Jadhav

  DOI：10.3987/com-05-s(k)13

  日期：——