ethyl (E)-3-(2-formylphenoxy)acrylate | 156607-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-formylphenoxy)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-formylphenoxy)propenoate；ethyl (E)-3-(2-formylphenoxy)prop-2-enoate
• CAS: 156607-08-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: RKHRRBBQJUGFNK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-formylphenoxy)acrylate 在 2,2,4,6,6-五甲基-4-庚硫醇 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到ethyl 2-(3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  探索用于合成γ-内酯的苯并吡喃和苯并呋喃的O-锡烷基缩酮和酰基自由基环化†

  摘要：

  据报道，合成了一系列γ-内酯融合的苯并吡喃和苯并呋喃，它们是吡喃并萘醌抗生素的类似物。杂环的制备是通过苯甲醛前体的O-锡烷基酮基或酰基自由基环化，然后氧化得到吡喃基和呋喃基苯醌体系而实现的。O-锡烷基酮基自由基环化过程中观察到的非对映选择性受醛的芳族取代邻位的影响，而酰基自由基环化然后立体选择性还原所得吡喃酮提供了形成所需的γ-内酯融合的苯并吡喃体系的补充方法。

  DOI：

  10.1039/c3ob42090f
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 丙炔酸乙酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-(2-formylphenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德和硝基烯烃的正式[4 + 1] / [3 + 2]环加成级联反应构建稠合杂环体系

  摘要：

  在控制之下：已开发出由硫代烷基化物和链烯键合的硝基烯烃形成的正式的[4 + 1] / [3 + 2]环加成级联反应，可有效合成稠合的多环杂环化合物，并具有良好的非对映异构控制性（优异的总收率）（参见方案）。还已经公开了该反应的催化不对称变体。

  DOI：

  10.1002/anie.200904766

文献信息

• Novel and Efficient Synthesis of Iminocoumarins via Copper-Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Sun-Liang Cui、Xu-Feng Lin、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/ol061685w

  日期：2006.9.1

  A variety of substituted iminocoumarins are prepared in good to excellent yields via a copper-catalyzed multicomponenet reaction of sulfonyl azides, terminal alkynes, and salicylaldehydes or o-hydroxylacetophenones. The method is general, mild, versatile, and efficient. A plausible mechanism for the domino process is proposed.

  通过铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃，水杨醛或邻羟基内苯乙酮的多组分反应，可以制备出高至优收率的各种取代的亚氨基香豆素。该方法是通用，温和，通用和高效的。提出了一种可行的多米诺骨牌机制。
• Fused oxacycle synthesis via radical cyclization of β-alkoxyacrylates
  作者：Eun Lee、Jin Sung Tae、You Hoon Chong、Yong Cheol Park、Mikyung Yun、Sangsoo Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88181-2

  日期：1994.1

  β-Alkoxyacrylates are efficient radical acceptors in intramolecular addition of O-stannyl ketyls. This cyclization reaction can be applied reiteratively to form fused oxacycles.

  β-烷氧基丙烯酸酯是分子内添加O-锡烷基酮基的有效自由基受体。该环化反应可以反复进行以形成稠合的氧杂环。
• Diastereoselective synthesis of 3,3-disubstituted 3-nitro-4-chromanone derivatives as potential antitumor agents
  作者：Huiqing Chen、Jia Xie、Dong Xing、Jinping Wang、Jie Tang、Zhengfang Yi、Fei Xia、Wen-Wei Qiu、Fan Yang

  DOI：10.1039/c8ob02761g

  日期：——

  protocol, a series of 3,3-disubstituted 3-nitro-4-chromanones were synthesized in good to excellent yields with high diastereoselectivities and showed moderate to good in vitro antitumor activities, representing promising antitumor hits for further drug discovery.

  我们报告了一种高效和高度非对映选择性的协议，可通过不饱和酯单元的α-硝基芳基酮的分子内迈克尔型环化来快速构建3-硝基取代的4-苯并二氢吡喃酮。发现催化量的KO t Bu对于该转化的高非对映选择性控制至关重要。通过该方案，可以高收率和优异的合成率合成具有高非对映选择性的一系列3,3-二取代的3-硝基-4-苯并二氢呋喃酮，并显示出中等至良好的体外抗肿瘤活性，代表了有望用于进一步药物开发的抗肿瘤药物。
• Enantioselective Intramolecular Crossed Rauhut–Currier Reactions through Cooperative Nucleophilic Activation and Hydrogen‐Bonding Catalysis: Scope and Mechanistic Insight
  作者：Xu‐Fan Wang、Liang Peng、Jing An、Chao Li、Qing‐Qing Yang、Liang‐Qiu Lu、Feng‐Long Gu、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201100479

  日期：2011.5.27

  A highly efficient and enantioselective intramolecular crossed Rauhut–Currier (RC) reaction of nitroolefins with tethered enonates has been developed through cooperative nucleophilic activation and a hydrogen‐bonding catalytic strategy (≤98 % ee and 98 % yield). The reaction features simple experimental procedures and is completely chemoselective and atom‐economic in character. The potential synthetic

  通过协同亲核活化和氢键催化策略（≤98％ee，收率98％），开发了一种高效且对映选择性的分子内交叉的硝基烯烃与束缚的烯酸酯的RC反应 。该反应具有简单的实验程序，具有化学选择性和原子经济性。潜在的合成应用已通过将RC反应产物转化为具有高非对映选择性的生物学和药学上有价值的化合物得到了证明。此外，采用了计算机研究来支持所提出的机制，并很好地理解了RC反应中立体选择性的起源。
• Intramolecular Tandem Seleno-Michael/Aldol Reaction: A Simple Route to Hydroxy Cyclo-1-ene-1-carboxylate Esters
  作者：Piotr Banachowicz、Jacek Mlynarski、Szymon Buda

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01853

  日期：2018.9.21

  Intramolecular tandem seleno-Michael/aldol reaction followed by an oxidation–elimination process can be an efficient tool for the construction of hydroxy cyclo-1-ene-1-carboxylate esters from oxo-α,β-unsaturated esters. Generation of lithium selenolate from elemental selenium and n-BuLi provides a simple and efficient one-pot access to cyclic endo-Morita–Baylis–Hillman adducts.

  分子内串联硒代-迈克尔/羟醛反应，然后进行氧化消除过程，可以成为由羰基-α，β-不饱和酯构建羟基环-1-烯-1-羧酸酯的有效工具。由元素硒和n -BuLi生成硒酸锂可提供一种简单有效的一锅通入环状内-Morita–Baylis–Hillman加合物的方法。