cis-3-(p-Tolyl-mercapto)-acrylsaeure-aethylester | 1138-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cis-3-(p-Tolyl-mercapto)-acrylsaeure-aethylester
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(4-methylphenyl)sulfanylprop-2-enoate
• CAS: 1138-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: JJZXQLVQFVWREN-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-(p-Tolyl-mercapto)-acrylsaeure-aethylester 在 lithium perchlorate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (Z)-3-tosylacrylate
  参考文献：
  名称：

  一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-丙二酸乙酯的阿尔德反应

  摘要：

  当在催化碱，间-氯过苯甲酸，高氯酸锂和环戊二烯存在下用多种硫醇处理时，丙酸乙酯会经历一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-阿尔德环加成反应。的反应小号-芳基硫醇是由三烷基胺催化的，和脂族硫醇的反应需要催化醇盐碱。方便地官能化的双环产物的主要非对映异构体的产率在47％至81％范围内，具体取决于硫醇反应物，这与逐步进行整个合成时所观察到的产率相比是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.054
• 作为产物：
  描述：

  p-tolylsulfanylpropynoic acid ethyl ester 在 三苯基膦 、 频那醇硼烷 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到cis-3-(p-Tolyl-mercapto)-acrylsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  便捷，高效的非对映选择性制备功能化Z-烯基硫化物

  摘要：

  我们已经开发了一种高效，便捷的方法，在氯化铜（I）存在下，使用频哪醇硼烷对炔基硫醚进行区域和立体选择性还原，从而以良好和非常好的收率生产（Z）-烯基硫化物。基于乙炔化锂与硫代甲苯磺酸盐在温和条件下的反应，可以容易地获得官能化的炔基硫化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801181

文献信息

• Zinc-Catalyzed Synthesis of Dithioacetals through Double Hydrosulfenylation of Alkynes by Thiols
  作者：Nobukazu Taniguchi、Kenji Kitayama

  DOI：10.1055/s-0037-1610302

  日期：2018.12

  various solvents, and the corresponding products are obtained regioselectively. Dihydrosulfenylation of alkynes with thiols can also be achieved by using a zinc catalyst, and the reaction is preferentially promoted over monohydrosulfenylation. The reaction can also give dithioacetals regioselectively in excellent yields.

  锌催化烯烃氢磺基化反应可以在多种溶剂中进行，并通过区域选择性得到相应的产物。炔烃与硫醇的二氢硫基化也可以通过使用锌催化剂来实现，并且该反应优先于单氢硫基化。该反应还可以区域选择性地以优异的产率得到二硫代缩醛。
• Regioselective hydrothiolation of terminal acetylene catalyzed by magnetite (Fe₃O₄) nanoparticles
  作者：Manuela S. T. Rocha、Jamal Rafique、Sumbal Saba、Juliano B. Azeredo、Davi Back、Marcelo Godoi、Antonio L. Braga

  DOI：10.1080/00397911.2016.1262421

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT Herein, we report a new and solvent-free methodology for the preparation of vinyl thioethers from terminal alkynes and thiols, using magnetite (Fe3O4) nanoparticles as a recyclable catalyst. With this greener method, the desired vinyl thioethers were achieved in good yields and with good stereoselectivity. In addition, the catalyst was easily recovered using a simple external magnet and reused

  摘要在此，我们报告了一种新的无溶剂方法，用于从末端炔烃和硫醇制备乙烯基硫醚，使用磁铁矿 (Fe3O4) 纳米颗粒作为可回收催化剂。使用这种更环保的方法，以良好的收率和立体选择性获得了所需的乙烯基硫醚。此外，使用简单的外部磁铁很容易回收催化剂，并重新用于进一步的催化反应，直到第五次循环时活性没有显着损失。图形概要
• Microwave-promoted regio- and stereoselective vinylation of heterocyclic thiols
  作者：Nimmakuri Rajesh、Rupam Sarma、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c3ra47417h

  日期：——

  The first stereoselective vinylation of heterocyclic thiols has been reported. Heterocyclic thiols are shown to react efficiently with activated terminal alkynes in an anti-Markovnikov fashion in absence of any catalyst or additive under microwave irradiation to give Z-selective vinyl sulfides.

  首次报道了杂环硫醇的立体选择性乙烯基化反应。研究表明，在没有任何催化剂或添加剂的情况下，杂环硫醇可在微波辐照下与活化的末端炔以反马尔科夫尼科夫方式高效反应，生成 Z 选择性乙烯基硫化物。
• One-pot synthesis of (Z)-β-sulfonyl enoates from ethyl propiolate
  作者：C. Wade Downey、Smaranda Craciun、Ana M. Neferu、Christina A. Vivelo、Carly J. Mueller、Brian C. Southall、Stephanie Corsi、Eric W. Etchill、Ryan J. Sault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.051

  日期：2012.10

  β-Sulfonyl enoates may be synthesized through a one-pot two-step sequence from ethyl propiolate with good to excellent selectivity for the Z isomer. Trialkylamines catalyze thioconjugate additions of aryl thiols, and alkoxides catalyze the addition of aliphatic thiols. Addition of meta-chloroperbenzoic acid (mCPBA) and LiClO4 to the reaction mixture provides rapid access to the sulfonyl enoates. Yields

  β-磺酰基烯醇酸酯可以通过一锅两步的顺序由丙酸乙酯合成，对Z异构体具有良好的选择性。三烷基胺催化芳基硫醇的硫共轭加成，而醇盐催化脂肪族硫醇的加成。向反应混合物中加入间氯过苯甲酸（m CPBA）和LiClO 4可以快速获得磺酰基烯醇酸酯。纯Z异构体的产率为51-90％。
• Montanari, Tetrahedron Letters, 1960, # 4, p. 18,19,20
  作者：Montanari

  DOI：——

  日期：——