methyl (E)-3-(tributylstannyl)acrylate | 82101-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(tributylstannyl)acrylate
• CAS: 82101-74-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Sn
• 分子量: 375.139
• InChiKey: PXFKPEAGZHEXAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(tributylstannyl)acrylate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到(E)-3-碘丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化乙烯基卤化物，乙烯基锡化合物和降冰片二烯之间的三元偶联合成5,12-DiHETE衍生物

  摘要：

  外消旋的5,12-DiHETE-8,9-环戊二烯Diels-Alder加合物是通过钯催化乙烯基卤化物，乙烯基锡化合物和降冰片二烯之间的三元偶联制备的，收率很高。卤化物和锡链均分别通过三个和四个步骤以优异的产率合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00973-x
• 作为产物：
  描述：

  、 methyl-trans-3-chloroacrylate 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEITZ, D. E.;LEE, SHI-HUNG, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 49, 4909-4912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Estrogen receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20030027840A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as estrogen receptor modulators. The compounds of the instant invention are ligands for estrogen receptors and as such may be useful for treatment or prevention of a variety of conditions related to estrogen functioning including: bone loss, bone fractures, osteoporosis, cartilage degeneration, endometriosis, uterine fibroid disease, hot flashes, increased levels of LDL cholesterol, cardiovascular disease, impairment of cognitive functioning, cerebral degenerative disorders, restinosis, gynacomastia, vascular smooth muscle cell proliferation, obesity, incontinence, and cancer, in particular of the breast, uterus and prostate.

  本发明涉及化合物及其衍生物、它们的合成方法以及它们作为雌激素受体调节剂的应用。本发明的化合物是雌激素受体的配体，因此可用于治疗或预防与雌激素功能相关的多种疾病，包括：骨丢失、骨折、骨质疏松症、软骨退化、子宫内膜异位症、子宫纤维瘤病、热潮红、LDL胆固醇水平升高、心血管疾病、认知功能损害、脑部退行性疾病、再狭窄、男性乳房发育、血管平滑肌细胞增殖、肥胖、失禁以及癌症，尤其是乳腺癌、子宫癌和前列腺癌。
• Evolution of an oxidative dearomatization enabled total synthesis of vinigrol
  作者：Qingliang Yang、Cristian Draghici、Jon T. Njardarson、Fang Li、Brandon R. Smith、Pradipta Das

  DOI：10.1039/c3ob42191k

  日期：——

  synthetic strategy resulting in a total synthesis of vinigrol is presented. Oxidative dearomatization/intramolecular Diels–Alder cycloaddition has served as the successful cornerstone for all of the approaches. Extensive radical cyclization efforts to form the tetracyclic core resulted in interesting and surprising reaction outcomes, none of which could be advanced to vinigrol. These cyclization obstacles

  介绍了导致vinigrol全合成的合成策略的演变。氧化脱芳构化/分子内 Diels-Alder 环加成已成为所有方法的成功基石。形成四环核心的广泛自由基环化努力导致了有趣且令人惊讶的反应结果，其中没有一个可以推进到vinigrol。通过使用 Heck 而不是自由基环化成功地克服了这些环化障碍。全合成的特点是三氟乙醚保护基团首次用于有机合成。除了保护 C8a 羟基之外，还介绍了它的选择逻辑和基团的重要性，并讨论了去除它的策略。由于紧凑的四环笼，该路线是围绕许多不寻常的反应观察建立的，并且已经出现了解决方案。例如，首次发现了具有三氟乙基离去基团的 Grob 断裂反应，观察到有趣的二氧化硒烯丙基氧化中断，以及有趣的催化剂和抗衡离子依赖性定向氢化。
• Evaluation of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions
  作者：Shoji Kobayashi、Hiroyuki Kuroda、Yuta Ohtsuka、Takashi Kashihara、Araki Masuyama、Kiyoshi Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.030

  日期：2013.3

  explored the potential of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions. Hydrostannation, hydrosilylation, hydrothiolation, and tributyltin hydride mediated reductions were successfully carried out in CPME. GC–MS analysis indicated that CPME degraded into methyl pentanoate, cyclopentanone, 2-cyclopenten-1-ol, and cyclopentanol under thermal radical conditions, albeit only slightly.

  我们已经探索了环戊基甲基醚（CPME）作为自由基反应溶剂的潜力。在CPME中成功进行了氢化锡氢化，氢化硅烷化，氢化硫氢化和三丁基氢化锡介导的还原反应。GC-MS分析表明，CPME在热自由基条件下降解为戊酸甲酯，环戊酮，2-环戊烯-1-醇和环戊醇，尽管仅有少量。我们还通过CPME实现了含自由基的一锅反应，以证明其适用于多步反应。
• Fructose-1,6-bisphosphatase Inhibitors. 1. Purine Phosphonic Acids as Novel AMP Mimics
  作者：Qun Dang、Brian S. Brown、Yan Liu、Robert M. Rydzewski、Edward D. Robinson、Paul D. van Poelje、M. Rami Reddy、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/jm900078f

  日期：2009.5.14

  Inhibition of FBPase is considered a promising way to reduce hepatic gluconeogenesis and therefore could be a potential approach to treat type 2 diabetes. Herein we report the discovery of a series of purine phosphonic acids as AMP mimics targeting the AMP site of FBPase, which was achieved using a structure-guided drug design approach. These non-nucleotide purine analogues inhibit FBPase in a similar

  抑制FBPase被认为是减少肝脏糖异生的有前途的方法，因此可能是治疗2型糖尿病的潜在方法。本文中，我们报道了一系列嘌呤膦酸的发现，它们是针对FBPase AMP位点的AMP模拟物，这是使用结构指导药物设计方法实现的。这些非核苷酸嘌呤类似物以与AMP相似的方式和相似的效力抑制FBPase。更重要的是，几种嘌呤类似物表现出有效的细胞和体内降糖活性，从而获得了抑制FBPase作为药物发现靶标的概念证明。例如，就FBPase抑制而言，化合物4.11和4.13与AMP等价。此外，化合物4.11 抑制原代大鼠肝细胞中的葡萄糖生成，并显着降低禁食大鼠的血糖水平。
• An Expedient Total Synthesis of Chivosazole F: an Actin-Binding Antimitotic Macrolide from the Myxobacterium <i>Sorangium Cellulosum</i>
  作者：Simon Williams、Jialu Jin、S. B. Jennifer Kan、Mungyuen Li、Lisa J. Gibson、Ian Paterson

  DOI：10.1002/anie.201610636

  日期：2017.1.9

  A unified strategy for the chemical synthesis of the chivosazoles is described. This strategy is based on two closely related approaches involving the late‐stage installation of the isomerization‐prone (2Z,4E,6Z,8E)‐tetraenoate motif, and an expedient fragment‐assembly procedure. The result is a highly convergent total synthesis of chivosazole F through the orchestration of three mild Pd/Cu‐mediated

  描述了用于化学合成齐沃唑的统一策略。该策略基于两种密切相关的方法，包括易于后期安装的易异构化（2 Z，4 E，6 Z，8 E）-四烯酸酯基序，以及便捷的片段组装程序。结果是通过三个轻度Pd / Cu介导的Stille交叉偶合反应的编排，高度收敛地合成了Chivosazole F，包括使用一锅法，定点选择，三组分法以及可控的方法。安装所需的烯烃几何形状。